3,4-dihydro-6-methyl-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine | 101089-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methyl-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 2H-1,3-Benzoxazine, 3,4-dihydro-6-methyl-3-phenyl-；6-methyl-3-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 101089-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FAZSUTSEDYMIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯硫酚 、 3,4-dihydro-6-methyl-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-2-((phenyl((2,3,4,5,6 pentafluorophenylthio)methyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶嗪与硫醇可逆开环机理的研究

  摘要：

  在溶剂介导和无溶剂反应中，研究了对甲酚基N-苯基苯并恶嗪与脂肪族和芳香族硫醇的可逆开环加成和断裂反应。在质子惰性溶剂中，与所用的硫醇无关，N-苯基苯并恶嗪和硫醇与相当数量的反应物和产物反应达到平衡，而在质子溶剂中几乎达到完全转化。相反，硫醇反应性是无溶剂反应中的关键因素，如果硫醇具有较高的p K a值，则该反应可快速而完全地转化为更酸性的硫醇和平衡的平衡浓度。低p K a的硫醇的强大影响值强调了质子化步骤在1,3-苯并恶嗪与硫醇的开环反应中的相关性，该反应在不存在酸度为亲核性的溶剂的情况下进行。逆反应，即加合物的解离和苯并恶嗪的回收，在升高的温度下成功进行，并且通过除去形成的硫醇促进了减压，产生了高达95％的回收的1,3-苯并恶嗪。这些结果为1，3-苯并恶嗪与硫醇的可逆开环反应机理提供了更深入的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02727
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-((phenyl((butylthio)methyl)amino)methyl)phenol 90.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 6.0h， 生成 丁硫醇 、 3,4-dihydro-6-methyl-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶嗪与硫醇可逆开环机理的研究

  摘要：

  在溶剂介导和无溶剂反应中，研究了对甲酚基N-苯基苯并恶嗪与脂肪族和芳香族硫醇的可逆开环加成和断裂反应。在质子惰性溶剂中，与所用的硫醇无关，N-苯基苯并恶嗪和硫醇与相当数量的反应物和产物反应达到平衡，而在质子溶剂中几乎达到完全转化。相反，硫醇反应性是无溶剂反应中的关键因素，如果硫醇具有较高的p K a值，则该反应可快速而完全地转化为更酸性的硫醇和平衡的平衡浓度。低p K a的硫醇的强大影响值强调了质子化步骤在1,3-苯并恶嗪与硫醇的开环反应中的相关性，该反应在不存在酸度为亲核性的溶剂的情况下进行。逆反应，即加合物的解离和苯并恶嗪的回收，在升高的温度下成功进行，并且通过除去形成的硫醇促进了减压，产生了高达95％的回收的1,3-苯并恶嗪。这些结果为1，3-苯并恶嗪与硫醇的可逆开环反应机理提供了更深入的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02727

文献信息

• An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives
  作者：Bijoy P. Mathew、Awanit Kumar、Satyasheel Sharma、P.K. Shukla、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.058

  日期：2010.4

  3]oxazin-3(4H)-yl)ethane derivatives was obtained through an eco-friendly Mannich type condensation–cyclization reaction of phenols or naphthols with formaldehyde and primary amines in water at ambient temperature. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was assessed against six pathogenic fungi, two Gram-negative and two Gram-positive bacteria. Some of the screened compounds

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。
• PROCESS FOR MAKING BENZOXAZINES
  申请人：Cytec Industries Inc.

  公开号：US20160115139A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A synthesis process for making a benzoxazine compound containing at least one benzoxazine unit from aromatic amine containing at least one primary amino group, at least one phenolic compound with at least one ortho-hydrogen, and alkyl formcel. In one embodiment, the aromatic amine is reacted with alkyl formcel to generate an alkoxymethyl intermediate compound. Subsequently, the intermediate compound is reacted with a phenol to generate the benzoxazine compound. In another embodiment, the benzoxazine compound is formed by reacting aromatic amine with alkyl formcel and phenol in one reaction step. Also disclosed is a method for isolating the alkoxymethyl compound formed by reacting aromatic amine with alkyl formcel. The isolated alkoxymethyl compound is useful as a reactant in a subsequent reaction.

  一种合成过程，用于从含有至少一个苯并噁嗪单元的芳香胺，至少含有一个一级氨基的芳香胺，至少含有一个邻位氢的酚类化合物和烷基甲醛制备含有至少一个苯并噁嗪单元的苯并噁嗪化合物。在一种实施方式中，将芳香胺与烷基甲醛反应以生成烷氧甲基中间体化合物。随后，将中间体化合物与酚反应以生成苯并噁嗪化合物。在另一种实施方式中，通过在一个反应步骤中将芳香胺与烷基甲醛和酚反应来形成苯并噁嗪化合物。还公开了一种方法，用于分离由芳香胺与烷基甲醛反应形成的烷氧甲基化合物。分离的烷氧甲基化合物可用作随后反应中的反应物。
• Novel Compound and Organic Light Emitting Device Comprising the Same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20220064101A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure provides a novel heterocyclic compound represented by the following Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same, in Chemical Formula 1, L, L 1 , L 2 , X 1 , X 2 , R′ 1 to R′ 3 , R″ 1 to R″ 3 , n 1 to n 3 , m 1 to m 3 , Ar 1 and Ar 2 are described herein.

  本公开提供一种由以下化学式1表示的新型杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光器件，在化学式1中，描述了L、L1、L2、X1、X2、R′1至R′3、R″1至R″3、n1至n3、m1至m3、Ar1和Ar2。
• One pot synthesis of [1,3]-oxazine and [1,3]-thiazine derivatives under thermal and microwave conditions
  作者：S. Tumtin、I. T. Phucho、A. Nongpiur、R. Nongrum、J. N. Vishwakarma、B. Myrboh、R. L. Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jhet.280

  日期：——

  efficient synthesis of substituted benzo [1,3] oxazine and benzo [1,3] thiazine derivatives under conventional heating, as well as microwave irradiation is reported. The compounds were obtained by the reaction of electron rich phenols, formaldehyde, and aromatic amines in methanol. Reactions which take 12–16 hr under conventional heating were successfully completed within a few minutes under microwave irradiation

  据报道，在常规加热以及微波辐射下，可以简单有效地合成取代的苯并[1,3]恶嗪和苯并[1,3]噻嗪衍生物。该化合物是通过使富电子的酚，甲醛和芳族胺在甲醇中反应而获得的。在常规加热下耗时12–16 hr的反应在微波辐射（无溶剂）下在几分钟内成功完成，收率中等至极佳。J.杂环化​​学.2010。
• Effect of hydrogen bonds on the polymerization of benzoxazines: influence and control
  作者：Yun Bai、Po Yang、Yan Song、Rongqi Zhu、Yi Gu

  DOI：10.1039/c6ra08881c

  日期：——

  This work aims to disclose the reason that prohibited the preparation of highly crosslinked polybenzoxazines. Based on experimental study and computer simulations, we found that the dominant –OH⋯N hydrogen bond (Type I –OH⋯N hydrogen bond) of polybenzoxazines blocked high-degree polymerization and resulted in a low crosslink density by decreasing the charge densities of corresponding hydroxyl groups

  这项工作旨在揭示禁止制备高度交联的聚苯并恶嗪的原因。在实验研究和计算机模拟的基础上，我们发现聚苯并恶嗪的主要-OH⋯N氢键（I型-OH⋯N氢键）阻止了高聚合反应，并通过降低相应电荷密度降低了交联密度。酚上的羟基。作为解决方案，通过引入其他氢键受体，可以抑制I -OH⋯N型氢键的形成，从而实现苯并恶嗪的高度聚合。预期有关苯并恶嗪聚合的新颖见解将有助于研究人员探索更多类型的具有增强性能的聚苯并恶嗪。