1,4-bis(2-amino-6-phenylsufanyl-4-pyridyl-3,5-dicarbonitrile)-benzene | 1482506-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-amino-6-phenylsufanyl-4-pyridyl-3,5-dicarbonitrile)-benzene
• 英文别名: 1,4-bis(2-amino-6-phenylsulfanyl-4-pyridyl-3,5-dicarbonitrile)benzene；4,4′-(1,4-phenylene)bis(2-amino-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile)；2-Amino-4-[4-(2-amino-3,5-dicyano-6-phenylsulfanylpyridin-4-yl)phenyl]-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-[4-(2-amino-3,5-dicyano-6-phenylsulfanylpyridin-4-yl)phenyl]-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1482506-60-4
• 化学式: C₃₂H₁₈N₈S₂
• 分子量: 578.681
• InChiKey: UJBUKKWXJFHUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-amino-6-phenylsufanyl-4-pyridyl-3,5-dicarbonitrile)-benzene 在 硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡唑并[3,4- b ]吡啶骨架基衍生物作为乳腺癌MCF-7细胞中潜在的PIM-1激酶抑制剂

  摘要：

  最近被靶向的Pim-1激酶已被证明是乳腺癌治疗的基本目标。我们报告设计，合成与针对Pim-1激酶作为抗乳腺癌药物的吡唑并[3,4- b ]吡啶支架基衍生物的全表征分析。筛选所有新合成的化合物对两种乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231以及非癌MCF-10A细胞的体外细胞毒活性。值得注意的是，四种衍生物17和19对IC 50表现出显着的细胞毒性活性对MCF-7（ERα依赖性）细胞有选择性的5.98和5.61 µM值，因为它们对MDA-MB-231（非ERα依赖性）没有活性，对MCF-10A安全。通过体外筛选，将最具活性的化合物置于PIM-1激酶下，以阐明Pim-1激酶的抑制活性是其作用机理。在测试的衍生物中，与IC 50值为17 nM的5-FU相比，化合物17和19的抑制活性最高，IC 50值为43和26 nM。此外，通过流式细胞术进行凋亡研究以及针对MCF-7活性最高的化合物19的凋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115828
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯硫酚 、 丙二腈 在 2-hydroxyethylammonium acetate supported on Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到1,4-bis(2-amino-6-phenylsufanyl-4-pyridyl-3,5-dicarbonitrile)-benzene
  参考文献：
  名称：

  在新型可磁循环利用的非均相催化剂的存在下，乙酸2-羟乙基铵作为离子液体在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒的合成和吡啶衍生物的制备中的独特作用

  摘要：

  摘要本文采用乙酸2-羟乙基铵（2-HEAA）作为第一种功能化离子液体，通过共沉淀法轻松，经济和环保地合成Fe 3 O 4纳米粒子。合成的Fe 3 O 4纳米颗粒用作支撑2-HEAA（Fe 3 O 4 -2-HEAA）的固体材料。新制备的Fe 3 O 4通过TEM，XRD，FT-IR，TGA和元素分析对-2-HEAA进行了表征，并成功地将其用作可磁循环的多相催化剂，用于高效地一锅，三组分合成2-氨基-3,5-二甲腈- 6-硫代吡啶。催化剂很容易被外磁体分离，并重复使用至少五次而活性没有明显降低。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1460-6

文献信息

• Propylphosphonium hydrogen carbonate ionic liquid supported on nano-silica as a reusable catalyst for the efficient multicomponent synthesis of fully substituted pyridines and bis-pyridines
  作者：Fahime Rahmani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c5ra03569d

  日期：——

  (PPHC–nSiO2), was prepared and characterized by FT-IR, TGA, SEM and ICP techniques. The resulting catalyst was used for the efficient synthesis of fully substituted pyridines via a one-pot multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols under solvent-free conditions. Expedient synthesis of bis-pyridines from dialdehydes and/or dithiols by using this catalytic system can be considered

  制备了一种新型的负载型based基离子液体，载于纳米二氧化硅（PPHC- n SiO 2）上的碳酸氢丙propyl离子液体，并通过FT-IR，TGA，SEM和ICP技术进行了表征。通过在无溶剂条件下醛，丙二腈和硫醇的一锅多组分反应，将所得催化剂用于有效合成全取代的吡啶。通过使用该催化体系由二醛和/或二硫醇方便地合成双吡啶可被认为是该方法的显着优点。此外，即使在第5个循环后也没有明显的催化活性损失。
• Ionic liquid immobilized on γ-Fe2O3 nanoparticles: A new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.08.006

  日期：2013.10

  2-Hydroxyethylammonium sulphonate immobilized on gamma-Fe2O3 nanoparticles (gamma-Fe2O3-2-HEAS) was synthesized as a new supported ionic liquid by the reaction of n-butylsulfonated gamma-Fe2O3 with ethanolamine. It was used as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient one-pot, three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation using an external magnet and reused at least five times without significant degradation in the activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Unique role of 2-hydroxyethylammonium acetate as an ionic liquid in the synthesis of Fe3O4 magnetic nanoparticles and preparation of pyridine derivatives in the presence of a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Nasseri、Farzaneh Zarifi

  DOI：10.1007/s13738-018-1460-6

  日期：2018.12

  environmentally friendly synthesis of Fe3O4 nanoparticles by a co-precipitation method. The synthesized Fe3O4 nanoparticles were used as solid material for supporting 2-HEAA (Fe3O4-2-HEAA). The newly prepared Fe3O4-2-HEAA was characterized by TEM, XRD, FT-IR, TGA and elemental analysis and successfully applied as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient one-pot, three-component synthesis

  摘要本文采用乙酸2-羟乙基铵（2-HEAA）作为第一种功能化离子液体，通过共沉淀法轻松，经济和环保地合成Fe 3 O 4纳米粒子。合成的Fe 3 O 4纳米颗粒用作支撑2-HEAA（Fe 3 O 4 -2-HEAA）的固体材料。新制备的Fe 3 O 4通过TEM，XRD，FT-IR，TGA和元素分析对-2-HEAA进行了表征，并成功地将其用作可磁循环的多相催化剂，用于高效地一锅，三组分合成2-氨基-3,5-二甲腈- 6-硫代吡啶。催化剂很容易被外磁体分离，并重复使用至少五次而活性没有明显降低。 图形概要
• Discovery of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold-based derivatives as potential PIM-1 kinase inhibitors in breast cancer MCF-7 cells
  作者：Mohamed S. Nafie、Atef M. Amer、Anaiat K. Mohamed、Eman S. Tantawy

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115828

  日期：2020.12

  of breast cancer therapy. We report the design, synthesis with full characterization analysis of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold-based derivatives targeting Pim-1 kinase as anti-breast cancer agents. All the newly synthesized compounds were screened for their in vitro cytotoxic activity against two breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231, and non-cancerous MCF-10A cells. Four derivatives notably

  最近被靶向的Pim-1激酶已被证明是乳腺癌治疗的基本目标。我们报告设计，合成与针对Pim-1激酶作为抗乳腺癌药物的吡唑并[3,4- b ]吡啶支架基衍生物的全表征分析。筛选所有新合成的化合物对两种乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231以及非癌MCF-10A细胞的体外细胞毒活性。值得注意的是，四种衍生物17和19对IC 50表现出显着的细胞毒性活性对MCF-7（ERα依赖性）细胞有选择性的5.98和5.61 µM值，因为它们对MDA-MB-231（非ERα依赖性）没有活性，对MCF-10A安全。通过体外筛选，将最具活性的化合物置于PIM-1激酶下，以阐明Pim-1激酶的抑制活性是其作用机理。在测试的衍生物中，与IC 50值为17 nM的5-FU相比，化合物17和19的抑制活性最高，IC 50值为43和26 nM。此外，通过流式细胞术进行凋亡研究以及针对MCF-7活性最高的化合物19的凋