2-chloro-4-nitro-1-phenylsulfanylbenzene | 29482-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-4-nitro-1-phenylsulfanylbenzene
• 英文别名: 2-chloro-4-nitrophenyl phenyl sulfide；3-chloro-4-(phenylthio)nitrobenzene；2-chloro-4-nitrophenyl phenyl sulphide；(2-Chlor-4-nitro-phenyl)-phenyl-sulfid；2-Chloro-4-nitro-1-phenylsulfanyl-benzene
• CAS: 29482-57-3
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• 分子量: 265.72
• InChiKey: NMOHQMBOJLUYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitro-1-phenylsulfanylbenzene 在 sodium methylate 、 铁粉 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (Z)-methyl N-3-chloro-4-(phenylsulfonyl)phenyl-N'-cyanocarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL TRIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明公开了式I化合物：式中，式I中的变量定义如所述。还公开了包含这种化合物的药物组合物以及使用式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014114573A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2-chloro-4-nitro-1-phenylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL TRIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明公开了式I化合物：式中，式I中的变量定义如所述。还公开了包含这种化合物的药物组合物以及使用式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014114573A1

文献信息

• Aniline derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05821246A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  The invention concerns aniline derivatives of formula I ##STR1## wherein m is 1, 2 or 3, n is 0, 1, 2 or 3, Q is phenyl or naphthyl or a 5- or 6-membered heteroaryl moiety containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulfur, and X, R.sup.1 and R.sup.2 are defined in the claims; or pharmaceutical compositions containing them, and the methods of using the compounds as tyrosine kinase inhibitors and for the treatment of proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式I的苯胺衍生物：##STR1##，其中m为1、2或3，n为0、1、2或3，Q为苯基或萘基或含氧、氮、硫的1、2或3个杂原子的5或6元杂芳基基团，X、R1和R2的定义见权利要求；或包含它们的药物组合物，以及使用该化合物作为酪氨酸激酶抑制剂和治疗诸如癌症的增殖性疾病的方法。
• [EN] ANILINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ANILINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996015118A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The invention concerns aniline derivatives of formula (I) wherein m is 1, 2 or 3 and each R1 includes halogeno, hydroxy, amino, hydroxyamino, ureido, trifluoromethoxy and (1-4C)alkyl; n is 0, 1, 2 or 3 and each R2 includes halogeno, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, cyano and (1-4C)alkyl; X is a group of the formula CO, C(R3)2, CH(OR3), C(R3)2-C(R3)2, C(R3)=C(R3), C=C, CH(CN), O, S, SO, SO2, CONR3, SO2NR3, NR3CO, NR3SO2, OC(R3)2, SC(R3)2, C(R3)2O or C(R3)2S wherein each R3 is independently hydrogen or (1-4C)alkyl; and Q is a phenyl or naphthyl group or a 5- or 6-membered heteroaryl moiety containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of proliferative disease such as cancer.(FR) L'invention concerne des dérivés de l'aniline de la formule (I). Dans cette formule, m vaut 1, 2 ou 3 et chaque R1 représente halogéno, hydroxy, amino, hydroxyamino, uréido, trifluorométhoxy et (1-4C) alkyle; n vaut 0, 1, 2 ou 3 et chaque R2 représente halogéno, trifluorométhyle, hydroxy, amino, nitro, cyano et (1-4C) alkyle; X est un groupe de la formule CO, C(R3)2, CH(OR3), C(R3)2-C(R3)2, C(R3)=C(R3), C=C, CH(CH), O, S, SO, SO2, CONR3, SO2NR3, NR3CO, NR3CO2, OC(R3)2, SC(R3)2, C(R3)2O ou C(R3)2S, où chaque R3 est indépendamment hydrogène ou (1-4C) alkyle; et Q est un groupe de phényle ou de naphthyle ou une fraction hétéroarylique à 5 ou 6 éléments comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre. L'invention concerne également un sel de la présente formule qui soit acceptable sur le plan pharmaceutique; des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques à base de ces substances, et l'utilisation des propriétés inhibitrices du récepteur de tyrosine-kinase des composés dans le traitement de maladies à évolution chronique telles que le cancer.

  本发明涉及公式（I）的苯胺衍生物，其中m为1、2或3，每个R1包括卤素、羟基、氨基、羟氨基、脲基、三氟甲氧基和（1-4C）烷基；n为0、1、2或3，每个R2包括卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基和（1-4C）烷基；X是公式CO、C（R3）2、CH（OR3）、C（R3）2-C（R3）2、C（R3）=C（R3）、C=C、CH（CN）、O、S、SO、SO2、CONR3、SO2NR3、NR3CO、NR3SO2、OC（R3）2、SC（R3）2、C（R3）2O或C（R3）2S的基团，其中每个R3独立地为氢或（1-4C）烷基；Q是苯基或萘基或包含1、2或3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂环基；或其药学上可接受的盐；制备它们的方法，含有它们的制药组合物，以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性质治疗增殖性疾病，如癌症。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140242028A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明揭示了I式化合物：其中I式中的变量如本文所述。还揭示了包含这种化合物的制药组合物以及使用I式化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• C−S Cross‐Coupling of Aryldiazonium Salts with Thiols Mediated by Gold
  作者：Alejandra Caballero‐Muñoz、Miguel Rosas‐Ortega、Howard Díaz‐Salazar、Susana Porcel

  DOI：10.1002/ejoc.202300203

  日期：2023.8.7

  A gold mediated C−S cross-coupling of aryldiazonium salts with thiols is described. The relevance of the protocol is the use of the readily available and simple gold complex Me2SAuCl. The reaction proceeds under soft conditions and has a broad scope in both the diazonium salt and the thiol.

  描述了金介导的芳基重氮盐与硫醇的 C−S 交叉偶联。该协议的相关性是使用容易获得且简单的金络合物 Me 2 SAuCl。该反应在温和的条件下进行，并且在重氮盐和硫醇中都有较宽的范围。
• Structure-Based Design of Substituted Diphenyl Sulfones and Sulfoxides as Lipophilic Inhibitors of Thymidylate Synthase
  作者：Terence R. Jones、Stephen E. Webber、Michael D. Varney、M. Rami Reddy、Kathleen K. Lewis、Vinit Kathardekar、Hormoz Mazdiyasni、Judith Deal、Dzuy Nguyen、Katharine M. Welsh、Stephanie Webber、Amanda Johnston、David A. Matthews、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson、Russell J. Bacquet、Eleanor F. Howland、Carol L. J. Booth、Steven M. Herrmann、Robert W. Ward、Jennifer White、Charlotte A. Bartlett、Cathy A. Morse

  DOI：10.1021/jm960613f

  日期：1997.2.1

  Six new diphenyl sulfoxide and five new diphenyl sulfones were designed, synthesized, and tested for their inhibition of human and Escherichia coli thymidylate synthase (TS) and of the growth of cells in tissue culture. The best sulfoxide inhibitor of human TS was 3-chloro-N-((3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)-4-(phenylsulfinyl)-N-(prop-2-ynyl)-aniline (7c) that had a K-i of 27 nM. No sulfone improved on TS inhibition by the previously reported 4-(N-((3,4-dihydro-2-methyl-6-quinazolinyl)methyl)-N-prop-2-ynylamino)phenyl phenyl sulfone (K-i = 12 nM). Nevertheless, one sulfone, 4-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-N-((3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)-N-(prop-2-ynyl)analine, was selected, on the basis of its inhibition of both TS and cell growth, for antitumor testing; it gave a 61% increase in life span to mice bearing the thymidine kinase-deficient L5178Y (TK-) lymphoma. A crystal structure of N-((3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)-4-((2-methylphenyl)sulfinyl)-N-(prop-2-ynyl)aniline complexed with E. coli TS was solved and revealed selective binding of one sulfoxide enantiomer. AMBER calculations showed that the enantioselection was due to asymmetric electrostatic effects at the mouth of the active site. In contrast, a similar crystal structure of the sulfoxide 7c, along with AMBER calculations, indicated that both enantiomers bound, but with different affinities. The side chain of Phe176 shifted in order to structurally accommodate the chlorine of the more weakly bound enantiomer.