1-phenyl-2-phenylsulfanyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylsulfanyl-ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol；1-phenyl-2-(phenylthio)ethanol；1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• mdl: MFCD12797490
• 分子量: 230.331
• InChiKey: XAIBVIWAJLFVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylsulfanyl-ethanol 在 Oxone 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到β-phenyl-β-hydroxyethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  使用Oxone作为氧化剂，无催化剂地将硫化物氧化为亚砜，并将二乙胺催化的硫化物氧化为砜

  摘要：

  摘要 我们在这里描述从我们的尝试中硫化物的控制氧化为亚砜使用过硫酸氢钾失败我们的旅程® -KBr结合我们在无催化剂协议的发展，为硫化物氧化为使用臭氧作为氧化剂亚砜成功。我们还描述了使用过量的Oxone-KBr和Oxone尝试将硫化物氧化为砜的尝试的失败，以及我们成功开发了快速，可扩展且无色谱的硫化物氧化为砜的方案的成功案例。使用二乙胺-丙酮作为前所未有的催化剂-氧化剂组合。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3026-0
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester-(1-phenyl-vinyl ester) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-2-phenylsulfanyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  水中活化烯烃的无催化剂双官能化：β-酮基硫化物和砜的高效合成

  摘要：

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603041

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Air-Induced Disulfenylation of Alkenes: Facile Synthesis of Vicinal Dithioethers
  作者：Guodian Yu、Yingcong Ou、Danyao Chen、Yuanting Huang、Yan Yan、Qian Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691493

  日期：2020.1

  A novel disulfenylation of alkenes with thiophenols and their corresponding disulfides by using air as the oxidant has been achieved. This transformation provides a facile and practical protocol for the synthesis of vicinal dithioethers under mild conditions.

  通过使用空气作为氧化剂，实现了烯烃与苯硫酚及其相应的二硫化物的新型二磺基化反应。这种转化为在温和条件下合成邻位二硫醚提供了一种简便实用的方案。
• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Aerial dioxygen activation <i>vs.</i> thiol–ene click reaction within a system
  作者：Khokan Choudhuri、Arkalekha Mandal、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc01359d

  日期：——

  Markovnikov or anti-Markovnikov selective thiol–ene click (TEC) reactions and the synthesis of β-hydroxysulfides via aerial dioxygen activation are prevalent C–S bond forming reactions of styrenes and thiophenols. Herein, by choosing appropriate environments using solvents with additives or neat conditions, any one of these three reactions was achieved exclusively in excellent yields.

  Markovnikov或反Markovnikov选择性硫醇-烯点击（TEC）反应和通过空中双氧活化合成β-羟基硫化物是苯乙烯和硫酚的常见C-S键形成反应。在本文中，通过使用具有添加剂的溶剂或在纯净条件下选择合适的环境，这三个反应中的任何一个仅以优异的收率实现。