4-methoxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one | 218435-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-3-phenylthiomethyl-2H-pyran-2-one；4-Methoxy-6-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)pyran-2-one；4-methoxy-6-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)pyran-2-one
• CAS: 218435-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: HKXBLFBSKWEZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-methoxy-6-methyl-3-[(phenylsulfoxy)methyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates

  摘要：

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.530
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 哌啶 、 聚合甲醛 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for synthesis of 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2 H -pyrone derivatives

  摘要：

  The title compounds have been prepared by treatment of 4-methoxy-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyrone derivatives with trifluoroacetic anhydride, followed by basic work-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00347-7

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Solanapyrone A via Enzymatic Diels−Alder Reaction of Prosolanapyrone
  作者：Hideaki Oikawa、Tomonori Kobayashi、Kinya Katayama、Yuichi Suzuki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo980743r

  日期：1998.11.1

  The syntheses of prosolanapyrones I (6) and II (7) via the aldol reactions of pyrone and dienal segments have been achieved in five steps in 31% overall yield for 6 and seven steps in 5% overall yield for 7. An improved synthetic route starting from vinylpyrone 27 provided 7 in 11 steps in 12% overall yield. The enzymatic Diels-Alder reaction of 7 affords (-)-solanapyrone A (1) with high enantioselectivity and with good exo-selectivity, which is difficult to attain by chemical methods. In addition, a crude enzyme preparation from Alternaria solani has been used to perform a kinetic resolution of(+/-)-3.