4-hydroxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one | 92925-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-phenylthiomethyl-2H-pyran-2-one；4-Hydroxy-6-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)pyran-2-one
• CAS: 92925-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: CYJDWVMJCAQUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  401.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methoxy-6-methyl-3-[(phenylsulfoxy)methyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates

  摘要：

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.530
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 乙醇 、 苯硫酚 在 哌啶 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-[(thiophenyl)methyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for synthesis of 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2 H -pyrone derivatives

  摘要：

  The title compounds have been prepared by treatment of 4-methoxy-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyrone derivatives with trifluoroacetic anhydride, followed by basic work-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00347-7

文献信息

• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 766
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——
• A Method for the Alkylation at C-3 of 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyrone (Triacetic Acid Lactone)
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats

  DOI：10.1055/s-1984-30864

  日期：——
• Moreno-Manas, M.; Papell, E.; Pleixats, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 413 - 416
  作者：Moreno-Manas, M.、Papell, E.、Pleixats, R.、Ribas, J.、Virgili, A.

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, P. DE;MORENO-MANAS, M.;PLEIXATS, R.;RIPOLL, I., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 766
  作者：MARCH, P. DE、MORENO-MANAS, M.、PLEIXATS, R.、RIPOLL, I.

  DOI：——

  日期：——
• MORENO-MANAS, M.;PLEIXATS, R., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 5, 430-431
  作者：MORENO-MANAS, M.、PLEIXATS, R.

  DOI：——

  日期：——