5-phenylthio-2-pyrrolidinone | 86976-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthio-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(phenylthio)pyrrolidin-2-one；5-Phenylsulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 86976-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: WOXHCNKAXOIMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthio-2-pyrrolidinone 生成 5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  MORI, SACHIO;IWAKURA, HIKOZO;TAKECHI, SHOZO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5391-5394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-吡咯烷酮 、 苯硫酚 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以30%的产率得到5-phenylthio-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  受到内酯酰胺启发的酰胺曼尼希碱的设计，合成和抗真菌活性。

  摘要：

  翼内酰胺（5-甲氧基吡咯烷酮-2-酮）是天然存在于植物中的杂环。为了鉴定抗真菌剂，已设计，合成了一系列新颖的衍生自翼内酰胺的曼尼希酰胺酰胺基，并在一组九种真菌菌株和三种非白色念珠菌念珠菌酵母菌种上评估了它们的抗真菌活性，这些菌种均显示出对真菌的敏感性降低。常用的抗真菌药。三分之一的目标化合物对至少一种菌株表现出良好至较高的抗真菌活性，且EC50低于对照抗真菌剂。事实证明，衍生自翼内酰胺的N，N'-缩醛胺是开发生物源性杀菌剂的良好候选者，化合物3o是最广谱的杀真菌剂，对五种菌株具有活性，并具有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104581

文献信息

• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• γ‐Lactam‐Based Antifungal Compounds against the Wheat Pathogen <i>Zymoseptoria tritici</i>
  作者：Audrey Damiens、Anca‐Elena Dascalu、Mohammad Taghi Alebrahim、Christophe Furman、Emmanuelle Lipka、Alina Ghinet、Jean‐Louis Hilbert、Ali Siah、Muriel Billamboz

  DOI：10.1002/cbdv.202100224

  日期：2021.11

  As new environmentally friendly and effective antifungal agents are deeply needed, efficient ecofriendly strategies were designed to access two series of compounds inspired from natural γ-lactams. Designed compounds were fully characterized and evaluated as antifungal candidates against Zymoseptoria tritici, the main pathogen on wheat crops. The targeted derivatives were prepared from natural resources

  由于迫切需要新的环保和有效的抗真菌剂，因此设计了有效的环保策略来获得受天然 γ-内酰胺启发的两个系列化合物。设计的化合物经过充分表征和评估，可作为小麦作物的主要病原体小麦酵母菌的抗真菌候选物。目标衍生物是使用绿色溶剂、简单的程序和有限的纯化步骤从自然资源中制备的。这些受生物启发的化合物显示为进一步开发高效作物保护产品的良好候选者。事实上，HIT 化合物表现出 IC 50大约 1 μg/mL 并且比参考戊唑醇和联苯胺对一些多重耐药菌株更有效。每个系列都获得了两打衍生物，可以建立早期的构效关系，用于开发具有更高功效的下一代 γ-内酰胺衍生物。
• Total Syntheses of (±)- and (−)-Stemoamide
  作者：Peter A. Jacobi、Kyungae Lee

  DOI：10.1021/ja994214w

  日期：2000.5.1

  (±)-Stemoamide (1) was prepared in seven steps beginning with γ-chlorobutryl chloride (20) and succinimide (15), which were efficiently converted to the key alkyne oxazole 17 on a multigram scale. Intramolecular (Diels−Alder)−(retro-Diels−Alder) reaction of 17 then gave butenolide 12b directly upon aqueous workup. The remaining two stereocenters in 1 were established in a single step by a highly selective

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。
• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids via rhodium-catalyzed silylformylation and amidocarbonylation
  作者：Masakatsu Eguchi、Qingping Zeng、Anna Korda、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77453-3

  日期：1993.2

  Rhodium-catalyzed silylformylation and amidocarbonylation are applied to the syntheses of pyrrolizidine alkaloids, (±)-isoretronecanol and (±)-trachelanthamidine, from 5-ethynyl-2-pyrrolidinone.

  铑催化的甲硅烷基甲酰基化和酰胺基羰基化反应可用于由5-乙炔基-2-吡咯烷酮合成吡咯烷核生物碱，（±）-异戊烯醇和（±）-梯chel啶。
• Nagasaka, Tatsuo; Abe, Masako; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 985 - 990
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Abe, Masako、Ozawa, Naganori、Kosugi, Yoshiyuki、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——