5-phenylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde | 24628-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-5-(phenylsulfanyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-methyl-1-phenyl-5-(phenylthio)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；(3-Methyl-1-phenyl-5-(phenylthio)-1h-pyrazol-4-yl)methanone；3-methyl-1-phenyl-5-phenylsulfanylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 24628-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: OIKNIYSONIKISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3a,4,5,11-tetrahydro-1-(4-chlorophenyl)-3a-phenyl-5-(3-methyl-1-phenyl-5-phenylthio-1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型含吡唑部分的[1,2,4]恶二唑并[5,4-d] [1,5]苯并噻吩衍生物的合成及晶体结构

  摘要：

  一系列新取代的[1,2,4]恶二唑并[5,4-的d ] [1,5]含吡唑环苯并硫氮杂衍生物4 / 4'被取代的吡唑并合成[1,5]苯并硫氮杂2 / 2在室温下在Et 3 N存在下，通过1,3-偶极环加成反应通过3 '和取代的苯并氢基亚氨酰氯3进行表征，并通过MS，IR，1 H NMR和元素分析进行表征。此外，4'l的结构是通过X射线晶体学确定的。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.520
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-phenylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Modeling of Pyrazole-Quinoline Hybrids as New Class of Antibacterial, Antimicrobial, Anticancer Agents and DFT Study

  摘要：

  基于分子杂化技术，通过碱催化环缩合反应，合成了一系列新的吡唑-喹啉杂化物。 反应合成了一系列新的吡唑-喹啉杂化物。所有 对所有化合物 10a-x 进行了体外抗菌和抗癌活性检测。酶 酶抑制活性。在所研究的化合物中，大多数 分别对所用菌株和癌细胞株显示出有效的抗菌和抗癌活性。 抗癌活性。对表皮生长因子受体（EGFR）抑制活性最强的是化合物 10r 对表皮生长因子受体（EGFR）的抑制活性最强，而化合物 10i 则对 FabH 的抑制活性最强。研究了分子的空间排列及其 通过 DFT 理论研究并解释了分子的 HOMO-LUMO 排列，以评估核心和取代物各自的平面角。 核心和取代的平面角。对接研究表明，化合物 10r 与表皮生长因子受体的活性口袋 与表皮生长因子受体的活性位点结合，结合能最小。 结合到了 FabH 的活性位点，氢键和 π-H 作用的结合能最小。 结合能最小。根据它们的取代情况，分子中出现的假想平面及其扭转角与它们对 EGFR 的活性有关。 角与它们对表皮生长因子受体和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。 活性有关。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.26894

文献信息

• Target-oriented synthesis of functionalized pyrazolo-fused medium-sized N,S-heterocycles via Friedel–Crafts ring closure approach
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal

  DOI：10.1007/s10593-020-02822-1

  日期：2020.10

  concise synthetic protocol to benzo- and pyrazolo-fused medium-sized N,S-heterocycles (e.g,. thiazocinones, thiazoninones, thiazecinones, thiecinones, and thioninones) is developed. The process involves the AlCl3/MeNO2, TfOH or polyphosphoric acid mediated cyclization of pyrazole-based carboxylic acids or esters into tricyclic ketones under mild conditions. The designed protocol offers easy access to

  有效和简洁的合成方案于苯并吡唑并和-稠合中型N，S-杂环（例如，。 thiazocinones，thiazoninones，thiazecinones，thiecinones和thioninones）显影。该方法涉及在温和条件下由AlCl 3 / MeNO 2，TfOH或多磷酸介导的吡唑基羧酸或酯环化为三环酮。设计的方案可轻松获得高收率的生物学和药学上有前景的吡唑。通过光谱和元素分析已经完成了所有没有立体化学分配的新化合物的结构解析。
• New pyrazolyl-dibenzo[b,e][1,4]diazepinones: room temperature one-pot synthesis and biological evaluation
  作者：Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Tushar R. Sutariya、Hiralben D. Atara、Narsidas J. Parmar、Vivek K. Gupta、Irene Lagunes、José M. Padrón、Prashant R. Murumkar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s11030-019-09958-z

  日期：2020.5

  AbstractSeveral new (5-aryloxy-pyrazolyl)- and (5-aryl/olefin-sulfanyl-pyrazolyl)-dibenzo[b,e] [1,4] diazepinone scaffolds have been synthesized, by assembling 5-substituted 3-methyl-1-phenyl-pyrazole-4-carbaldehydes of varied nature with different cyclic diketones and aromatic diamines successfully in the presence of indium chloride in acetonitrile, at room temperature. Desired products are excellent

  摘要通过组装5-取代的3-甲基-1，合成了几种新的（5-芳氧基-吡唑基）-和（5-芳基/烯烃-硫烷基-吡唑基）-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂pin酮骨架。在室温下，在乙腈中存在氯化铟的条件下，成功地制得了具有不同性质的环苯基-吡唑-4-甲醛和不同的环二酮和芳族二胺。所需产物的纯度极好，无需色谱即可分离。根据代表性的29e的单晶X射线衍射数据，确认了所有新结构。在本工作中报道的化合物分别具有良好的抗氧化剂，抗微生物剂和抗增殖活性，并具有有前途的FRAP（铁还原性抗氧化剂能力），细菌抗性和人类实体瘤细胞生长抑制值。总体而言，化合物25c和29e对A549（肺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺）T-47D（乳腺癌）和WiDr（结肠）细胞系的活性中等至中等，GI 50值在2.6–5.1 μM和1.8–7.5μM范围。进行分子对接以阐明化合物（25c，29e）与拓扑异构酶I和II的结合模式。
• Synthesis and crystal structure of novel [1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiozepine derivatives containing pyrazole moiety
  作者：Ying-Lei Zhou、Song-Wei Shen、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1002/jhet.520

  日期：2011.1

  of new substituted‐[1,2,4]oxadiazolo[5,4‐d][1,5]benzothiazepine derivatives containing pyrazole ring 4/4′ was synthesized by substituted‐pyrazolo[1,5]benzothiazepines 2/2′ and substituted‐benzohydroximinoyl chlorides 3 through the 1,3‐dipolar cycloaddition reaction in the presence of Et3N at room temperature, and characterized by MS, IR, 1H NMR and elemental analyses. In addition, the structure of

  一系列新取代的[1,2,4]恶二唑并[5,4-的d ] [1,5]含吡唑环苯并硫氮杂衍生物4 / 4'被取代的吡唑并合成[1,5]苯并硫氮杂2 / 2在室温下在Et 3 N存在下，通过1,3-偶极环加成反应通过3 '和取代的苯并氢基亚氨酰氯3进行表征，并通过MS，IR，1 H NMR和元素分析进行表征。此外，4'l的结构是通过X射线晶体学确定的。J.杂环化​​学.2011。
• Synthesis, Characterization and Molecular Modeling of Pyrazole-Quinoline Hybrids as New Class of Antibacterial, Antimicrobial, Anticancer Agents and DFT Study
  作者：Rajat Patel、Puja Sharma、Rohit R. Koshti、Akshay Vyas、Chetan B. Sangani

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26894

  日期：——

  A new series of pyrazole-quinoline hybrids were synthesized by a base-catalyzed cyclocondensation reaction through one-pot multi-component reaction, based on molecular hybridization techniques. All the compounds 10a-x were examined for in vitro antibacterial and anticancer activities. Enzyme inhibitory activities were carried out against FabH and EGFR. From the studied compounds, most of the compounds showed effective antibacterial as well as anticancer activity against used strains and cancer cell lines, respectively. The most potent inhibitory activity was displayed by compound 10r against EGFR and by compound 10i against FabH. Spatial arrangement of the molecule and their HOMO-LUMO was studied and explained by DFT theory, to evaluate plane angle respective to the core and substitutions. Docking studies indicated that compound 10r was bound to the active pocket of EGFR with hydrogen bond and π-H interaction with minimum binding energy and compound 10i was bound to the active site of FabH with hydrogen bond and π-H interaction having minimum binding energy. Based on their substitutions, the hypothetical plane arising in the molecule and their twist angles were related with their activities against EGFR and FabH as well as antibacterial and anticancer activities.

  基于分子杂化技术，通过碱催化环缩合反应，合成了一系列新的吡唑-喹啉杂化物。 反应合成了一系列新的吡唑-喹啉杂化物。所有 对所有化合物 10a-x 进行了体外抗菌和抗癌活性检测。酶 酶抑制活性。在所研究的化合物中，大多数 分别对所用菌株和癌细胞株显示出有效的抗菌和抗癌活性。 抗癌活性。对表皮生长因子受体（EGFR）抑制活性最强的是化合物 10r 对表皮生长因子受体（EGFR）的抑制活性最强，而化合物 10i 则对 FabH 的抑制活性最强。研究了分子的空间排列及其 通过 DFT 理论研究并解释了分子的 HOMO-LUMO 排列，以评估核心和取代物各自的平面角。 核心和取代的平面角。对接研究表明，化合物 10r 与表皮生长因子受体的活性口袋 与表皮生长因子受体的活性位点结合，结合能最小。 结合到了 FabH 的活性位点，氢键和 π-H 作用的结合能最小。 结合能最小。根据它们的取代情况，分子中出现的假想平面及其扭转角与它们对 EGFR 的活性有关。 角与它们对表皮生长因子受体和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。 活性有关。