3-(p-nitrophenyl)-6-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione | 827606-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(p-nitrophenyl)-6-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-5H-furo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 827606-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₅
• 分子量: 334.288
• InChiKey: QCYIIUQCOIMIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-nitrophenyl)-6-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(p-nitrophenyl)-6-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027

文献信息

• Process for the preparation of furopyrroles
  申请人：Riggs Lewis Richard

  公开号：US20070100135A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A 1 and A 2 are C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 2 -C 18 alkynyl, C 5 -C 8 cycloalkyl, C 5- C 8 cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A 3 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, cyanomethyl, Ar 3 , —CR 30 R 31 —(CH 2 ) m —Ar 3 or Y—R 32 , wherein R 30 and R 31 independently of each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substitute up to three times with C 1 -C 4 alkyl, Ar 3 stands for aryl, C 5 -C 8 cloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 9 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyI or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C 1‘-C 18 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, Y is —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)NH—, —SO 2 NH— or —SO 2 — and R 32 is C 1 -C 18 alkyl, Ar 3 , or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.

  本发明涉及一种制备一般式（I）的呋喃吡咯的过程，包括（a）在微波辐射下加热公式（II）的化合物，可选地在惰性溶剂的存在下，其中A1和A2为C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基，芳基或杂环基，A3为氢，C1-C18烷基，氰甲基，Ar3，—CR30R31—（CH2）m—Ar3或Y—R32，其中R30和R31相互独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C4烷基取代最多三次，Ar3代表芳基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基或杂环基，可以用C1-C9烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一到三次，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，m为0，1，2，3或4，R为C1'-C18烷基，特别是C1-C4烷基，芳基，特别是苯基，或芳基烷基，特别是苄基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，Y为—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NH—，—SO2NH—或—SO2—，R32为C1-C18烷基，Ar3或芳基烷基。通过本发明的方法可以高产高纯度得到一般式（I）的呋喃吡咯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1641802A2

  公开（公告）日：2006-04-05
• US7442804B2
  申请人：——

  公开号：US7442804B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FUROPYRROLES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005005430A2

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of the general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A1 and A2 are Cl-C18alkyl, C2-Cl8alkenyl, C2-Cl8alkynyl, C5-C8cycloalkyl, C5- C8cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A3 is hydrogen, C1-C18alkyl, cyanomethyl, Ar3 ,-CR30R31-(CH2 )m -Ar3 or Y- R32 , wherein R30 and R31 independently of each other stand for hydrogen or C1-C4alkyl, or phenyl which can be substituted up to three times with C1-C4alkyl, Ar3 stands for aryl, C5-C8 cloalkyl, C5-C8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C1-C8alkyI or C1-C8alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C1-C18alkyl, in particular C1-C4alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, or halogen, Y is -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -SO2NH- or -SO2- and R32 is C1-Cl8alkyl, Ar3, or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.