(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)sulfane | 58324-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Phenylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 58324-87-1
• 化学式: C₁₄H₈F₆S
• 分子量: 322.274
• InChiKey: YOIYJEXSLKKGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)sulfane 在 二氟代氙 作用下， 生成 3,5-di(trifluoromethyl)diphenyldifluorosulfurane
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化剂的新方法二芳基三氟甲基s盐

  摘要：

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Dimsyl 阴离子在芳基卤化物的交叉偶联反应中实现可见光促进的电荷转移

  摘要：

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101052

文献信息

• C S cross-coupling catalyzed by a series of easily accessible, well defined Ni(II) complexes of the type [(NHC)Ni(Cp)(Br)]
  作者：Mario A. Rodríguez-Cruz、Simón Hernández-Ortega、Hugo Valdés、Ernesto Rufino-Felipe、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.016

  日期：2020.3

  The synthesis, characterization and catalytic evaluation of a series of NHC-Ni(II) complexes 1-Ni (-Me), 2-Ni (-nBu) and 3-Ni (-Bn) bearing a phthalimide fragment and a cyclopentadienyl (Cp) ligand is reported. The complexes were evaluated in CS couplings of iodobenzene and a range of thiols. The reactions were carried out using a catalyst loading of 5 mol % in DMF during 0.5–19 h. Being complex 2-Ni

  一系列带有邻苯二甲酰亚胺片段和环戊二烯基（- ）的NHC-Ni（II）配合物1-Ni（-Me），2-Ni（-n Bu）和3-Ni（-Bn）的合成，表征和催化评估报道了Cp）配体。在碘代苯和一系列硫醇的C S偶合中评估了配合物。在0.5–19小时内，使用5摩尔％的DMF催化剂进行反应。作为复杂的2-Ni，在0.5小时内对这些转化表现出最佳活性的化合物最多可产生96％的产物。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。
• Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes
  作者：Jun-Hao Cheng、Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c2cc33950a

  日期：——

  We report here the regioselective synthesis of aryl chalcogenides through the iridium-catalyzed meta C–H borylation followed by copper-catalyzed C–S coupling reaction with chalcogenide sources in one pot, giving the 3,5-disubstituted aryl chalcogenides with high regioselectivity and good yields.

  我们在此报告通过铱催化的间位C–H硼化反应，随后与硫族元素源进行铜催化的C–S偶联反应，实现了芳基硫族化合物的区域选择性合成，得到高度区域选择性和良好产率的3,5-二取代芳基硫族化合物。
• Potassium tert-butoxide-mediated synthesis of unsymmetrical diaryl ethers, sulfides and selenides from aryl bromides
  作者：Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.113

  日期：2013.7

  been studied from aryl bromide and phenol/aryl disulfide/diselenide substrates. A series of unsymmetrical diaryl chalcogenides were accessed from aryl bromide and diaryl dichalcogenide precursors by using 2.5 equiv of potassium tert-butoxide in DMSO at 80 °C. Unsymmetrical diaryl ethers were also obtained by using phenol precursors at 40–45 °C. Aryl bromides with methyl, trifluoromethyl, methoxy and

  钾叔丁醇介导的碳-硫族C-E（E = O，S和Se）偶联反应已经从芳基溴和苯酚/芳基二硫化物/二硒化物衬底的研究。通过使用2.5当量的叔碳酸钾从芳基溴化物和二芳基二卤化钨前体中获得了一系列不对称的二芳基硫属元素化物于80°C的DMSO中的丁酸。还可以通过在40–45°C下使用苯酚前体获得不对称的二芳基醚。具有甲基，三氟甲基，甲氧基和硝基取代基的芳基溴化物在形成碳硫族元素的反应中具有相容性。当与酚/二芳基二硫化物/二硒化物反应时，4-甲氧基，甲基，三氟甲基取代的溴苯底物产生两种区域异构体：3-取代的和4-取代的二芳基硫属元素化物。在反应混合物中形成两个区域异构的二芳基硫属元素化物表明，叔丁醇钾与溴苯反应生成苯炔中间体，随后该中间体与二芳基二硫属元素化物反应，最终得到4-取代的和3-取代的二芳基硫属元素化物的区域异构体混合物。
• Facile Preparation of Aryl Sulfides Using Palladium Catalysis under Mild Conditions
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Kuramoto、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1055/s-0030-1259012

  日期：2010.12

  A convenient method for C-S cross-coupling of aryl bromides with various thiols has been developed that involves the use of a 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)-ligated palladium complex with N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as the base. This coupling is tolerant of a wide range of functional groups, including hydroxy, amino, cyano, nitro, formyl, and carboxyl groups.

  已开发出一种用于芳基溴化物与各种硫醇的 CS 交叉偶联的便捷方法，该方法涉及使用 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF)-连接的钯配合物与 N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基地。这种偶联可耐受多种官能团，包括羟基、氨基、氰基、硝基、甲酰基和羧基。