3-(Octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 183376-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(Octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(octadecanoylamino)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 183376-26-3
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₃
• 分子量: 484.723
• InChiKey: NFGZIFSDAPLDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-[(octadecanoylamino)methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（十八烷酰基氨基甲基）吲哚-2-羧酸衍生物和 1-甲基-3-十八烷酰基-2-羧酸作为胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290803
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(Octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（十八烷酰基氨基甲基）吲哚-2-羧酸衍生物和 1-甲基-3-十八烷酰基-2-羧酸作为胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290803

文献信息

• 3-(Octadecanoylaminomethyl)indole-2-carboxylic Acid Derivatives and 1-Methyl-3-octadecanoylindole-2-carboxylic Acid as Inhibitors of Cytosolic Phospholipase A2
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19963290803

  日期：——

  data for 3‐[1‐(3‐phenylpropionylamino)octadecyl]indole‐2‐carboxylic acids could not be evaluated because of lysis of the platelets. However 3‐(octadecanoylaminomethyl)indole‐2‐carboxylic acid derivatives and 1‐methyl‐3‐octadecanoylindole‐2‐carboxylic acid proved to be inhibitors of cytosolic phospholipase A2. The most active inhibitor was the latter compound with an IC50 of 8 μM.

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。