2-chlorophenyl dimethylcarbamate | 7305-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (2-chlorophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 7305-01-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: PEMYZVIYPUNFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl dimethylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-氨基甲酸苯基酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到2-chlorophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c

文献信息

• A General Approach towards Catechol and Pyrogallol through Ruthenium‐ and Palladium‐Catalyzed CH Hydroxylation by Weak Coordination
  作者：Xinglin Yang、Yonghui Sun、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1002/adsc.201300999

  日期：2014.5.5

  An efficient ruthenium(II)‐ and palladium(II)‐catalyzed CH hydroxylation of aryl carbamates has been developed for the facile synthesis of catechols and pyrogallols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio‐ and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by a gram‐scale synthesis.

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Sequential Cleavage of Two C–H Bonds for the Synthesis of Polyarylated Naphthols
  作者：Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang、Ruokun Feng、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588182

  日期：2017.10

  A Rh(III)-catalyzed multiple C–H bond activation/cyclization of phenol derivatives with alkynes was developed. Polyaryl-substituted naphthol derivatives, potentially useful as organic optoelectronic materials, were obtained in moderate to good yields.

  开发了 Rh(III) 催化的苯酚衍生物与炔烃的多重 C-H 键活化/环化。聚芳基取代的萘酚衍生物，可能用作有机光电材料，以中等至良好的产率获得。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Ruthenium-catalyzed oxidative C–H alkenylation of aryl carbamates
  作者：Jie Li、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2cc36196e

  日期：——

  A cationic ruthenium(II) catalyst enabled highly efficient oxidative alkenylations of electron-rich arenes bearing removable, weakly coordinating carbamates, and allowed for cross-dehydrogenative C–H bond functionalization in an aerobic manner.

  一种阳离子型二价钌催化剂可实现富电子芳烃的去质子化氧化烯基化反应，这些富电子芳烃带有可移除的弱配位氨基甲酸酯基团，并能在有氧条件下进行交叉脱氢C-H键官能团化。
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yu Shibata、Anton Joseph、Juntaro Nogami、Jyunichi Terasawa、Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000253

  日期：2020.5.7

  RhIII ] complex, bearing an acidic secondary amide moiety on the Cp ring, is able to catalyze the ortho-bromination of O-phenyl carbamates with N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. The presence of the acidic secondary amide moiety on the CpA ligand accelerates the bromination by the hydrogen bond between the acidic NH group of the CpA ligand and the carbonyl group of NBS.

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。