1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 52601-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propene-1-one
• CAS: 52601-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: MQZBPKNMJYCJJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到2,3-dibromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-bromophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  专注于抗结核双重治疗方法的替代查耳酮的抗分枝杆菌和抗炎活性

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物

  DOI：

  10.3390/molecules20058072

文献信息

• Efficient base-free asymmetric one-pot synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolizin]-2-one derivatives catalyzed by chiral organocatalyst
  作者：Chinnadurai Chithiraikumar、Kottala Vijaya Ponmuthu、Muniyasamy Harikrishnan、Nelson Malini、Murugesan Sepperumal、Ayyanar Siva

  DOI：10.1007/s11164-020-04303-8

  日期：2021.3

  3-dipolar cycloaddition reaction has been performed under organocatalytic conditions with high enantioselectivity by the utilization of bipyridine-based chiral quaternary ammonium bromide as an organocatalyst. Here, the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from the decarboxylative condensation of α-amino acids and non-enolizable 1,2-diketones to the above dipolarophiles

  通过使用基于联吡啶的手性季铵溴化铵作为有机催化剂，在高对映选择性的有机催化条件下进行了1,3-偶极环加成反应。这里，生成的偶氮甲碱内鎓盐的1,3-偶极环加成的反应在原位从的脱羧缩合α -氨基酸和非烯醇化的1,2-二酮上述dipolarophiles发生。
• Synthesis and Monoamine Oxidase Inhibitory Activities of 1-Thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole Derivatives
  作者：Erhan Palaska、Firat Aydin、Gülberk Uçar、Dilek Erol

  DOI：10.1002/ardp.200700159

  日期：2008.4

  selectively inhibit monoamine oxidase (MAO) by in‐vitro tests. Monoamine oxidase was isolated and purified from the mitochondrial extracts of rat‐liver homogenates and human platelets. Monoamine oxidase inhibitory activities of the compounds were compared with pargyline and clorgyline. Most of the compounds inhibited the total activity of rat liver homogenates. The monoamine oxidase‐A inhibitory effects of

  十新1-硫代氨基甲酰基-3-(苯基和/或4-取代苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基和/或2-氯-3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物是通过 1,3-diphenylpropen-1-ones 和氨基硫脲反应合成的。通过IR、1H-NMR、ESI-MS光谱数据和元素分析验证了化合物的化学结构。通过体外试验研究了所有化合物选择性抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。从大鼠肝脏匀浆和人血小板的线粒体提取物中分离和纯化单胺氧化酶。将化合物的单胺氧化酶抑制活性与帕吉林和氯吉林进行比较。大多数化合物抑制大鼠肝脏匀浆的总活性。1-硫代氨基甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑和1-硫代氨基甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)对单胺氧化酶-A的抑制作用) -5- (2-氯-3,4-二甲氧基苯基) -4,5-二氢-1H-吡唑被检测到与氯吉林一样有效。合成化合物对大鼠肝脏单胺氧化酶-A
• Aldoxime- and hydroxy-functionalized chalcones as highly potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Jong Min Oh、T.M. Rangarajan、Reeta Chaudhary、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Sunil Kumar、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131817

  日期：2022.2

  index (SI) of 1,113. HC3 also potently inhibited MAO-B (IC50 = 0.0067 µM) and had the highest SI (1,455). ACE7 and ACE15 were also potent MAO-B inhibitors (IC50 = 0.012 and 0.018 µM, respectively), with SIs of 260 and 1,161, respectively. HC3 and HC6 were reversible competitive inhibitors of MAO-B, with Ki values of 0.0036 and 0.0013 μM, respectively. A structure–activity relationship revealed that methyl

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7
• Synthesis and Antibacterial Activity of Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrazine-6,6-dioxide Derivatives
  作者：Jatinder Bassin、Michelle Botha、Rajesh Garikipati、Madhu Goyal、Lee Martin、Amit Shah

  DOI：10.3390/molecules22111889

  日期：——

  Using a routine procedure, a number of derivatives of the benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrazine-6,6-dioxide ring system have been synthesized from readily available starting materials. A series of chalcones were synthesized, which were subsequently reacted with chlorosulfonic acid to generate chalcone sulfonyl chlorides. The chalcone sulfonyl chlorides were then treated with bromine to generate dibromo

  使用常规程序，苯并[4,5]异噻唑并[2,3-a]吡嗪-6,6-二氧化物环系统的许多衍生物已经从容易获得的起始材料合成。合成了一系列查耳酮，随后与氯磺酸反应生成查耳酮磺酰氯。然后用溴处理查耳酮磺酰氯以生成二溴查耳酮磺酰氯。这些随后在沸腾的乙醇中与 1,2-二氨基丙烷和 2-甲基-1,2-二氨基丙烷反应，分别生成化合物 2-10 和 11-19，产率为 12-80%。产物通过光谱分析表征，化合物 11 的最终结构通过 X 射线晶体学确定。筛选合成的化合物对枯草芽孢杆菌的潜在抗菌特性，
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,2-Benzothiazine Derivatives
  作者：Chandani Patel、Jatinder Bassin、Mark Scott、Jenna Flye、Ann Hunter、Lee Martin、Madhu Goyal

  DOI：10.3390/molecules21070861

  日期：——

  2-benzothiazines 28–72. Compounds 28–72 were evaluated for their antimicrobial activity using broth microdilution techniques against two Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and two Gram-negative bacteria (Proteus vulgaris and Salmonella typhimurium). The results demonstrated that none of the compounds showed any activity against Gram-negative bacteria P. vulgaris and S. typhimurium;

  许多 1,2-苯并噻嗪已在三步法中合成。九个带有甲基、氟、氯和溴取代基的查耳酮 1-9 用氯磺酸进行氯磺化，生成查耳酮磺酰氯 10-18。这些通过与冰醋酸中的溴反应转化为二溴化合物 19-27。化合物 19-27 与氨、甲胺、乙胺、苯胺和苄胺反应生成 45 个 1,2-苯并噻嗪 28-72 库。使用肉汤微量稀释技术对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（变形杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）评估化合物 28-72 的抗菌活性。结果表明，没有一种化合物对革兰氏阴性细菌 P. vulgaris 和 S. typhimurium 显示出任何活性；然而，化合物 31、33、38、43、45、50、53、55、58、60、63 和 68 显示出对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的活性。最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MBC) 的范围为 25–600 µg/mL，但部分