1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-propanone | 32888-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-propanone
• 英文别名: 1,3-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-2-one；1,3-dihydroxyacetone bis-THP ether；1,3-bis-tetrahydropyran-2-yloxy-acetone；1,3-Bis-tetrahydropyran-2-yloxy-aceton；1,3-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-2-propanone；2-Propanone, 1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；1,3-bis(oxan-2-yloxy)propan-2-one
• CAS: 32888-40-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: BPORCGWJIUSERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-propanone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)-5-phenylmethoxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Asymmetric Induction Utilizing Asymmetric Desymmetrization by Diastereoselective C-O Bond Fission of the 4-Substituted Bicyclic Acetal: Application to a Synthesis of (-)-Frontalin.

  摘要：

  1, 6-不对称诱导在一种酸诱导的非对映选择性氨基醛顶部裂解反应中得以实现，该反应涉及一种带有手性亚磺酰基的4取代双环氮杂环醛8。在与氯化钛和2, 6-双取代吡idine碱的处理下，8生成了合成多用途的3, 3-双取代二氢吡喃衍生物9a，具有适度的非对映选择性。这一手性合成前体的有效利用通过(-)-frontalin的形式合成成功证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.217
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-tetrahydropyran-2-yloxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004665

文献信息

• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。
• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• 5-Benzyloxy-1,3-dioxanes
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04077982A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Herbicidal compositions containing compounds of the formula ##STR1## where R.sup.2 is hydrogen, hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl radical; R.sup.2a is hydrogen or methyl and R.sup.2 and R.sup.2a may together form a ring; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, haloalkyl or cyanoalkyl; R.sup.r is aryl, substituted aryl or heterocyclyl.

  含有化合物的除草剂组合物，其中化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.2是氢、烃基或取代烃基基团；R.sup.2a是氢或甲基，R.sup.2和R.sup.2a可共同形成环；R.sup.5是氢、烷基、卤代烷基或氰基烷基；R.sup.r是芳基、取代芳基或杂环基。
• Intramolecular zinc-ene reactions of alkynes; preparation of 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Corine M.D. Komen、Adri Knol、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89858-6

  日期：1992.1

  Intramolecular Type I zinc-ene reaction of 3-(alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 2 (m = 4,5,6) gave five-, six- and seven-membered carbometallation product 3, which on Pd(0)-catalyzed cyclization were converted to 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes 4. Preparation of 4-methylenecyclopentenes by intramolecular Type II zinc-ene reactions of 2-(alk-m-ynyloxymethyl)-2-alkenylzinc

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。
• Allylmetallation of 1-silylalkynes by 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89857-4

  日期：1992.1

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1a,b,c,d with 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes 2 afforded carbometallation products 3, which were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 4-methylenecyclopentenes 5. The rates of both the addition and cyclization step depend on the concentration of the organozinc compound and the preparation of 5 is best performed using a 1.4–1.8 M solution of 1. At

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。