p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 1352643-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Fuc2Me3Me4Me(a1-3)Rha(a1-3)Rha2Me(a)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-methyl-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1352643-95-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₁₄
• 分子量: 618.676
• InChiKey: FTBRRZKBSMXSHF-KRVSJSDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌酚类糖脂类似物对细胞因子释放的抑制

  摘要：

  炎症的贡献：合成了结核分枝杆菌的三种酚醛糖脂简化类似物，并评估了它们调节促炎性细胞因子（TNF-α，IL-1β，IL-6和MCP-1）和一氧化氮释放的能力。所有这些都证明了与多糖的甲基化模式有关的Toll样受体2介导的浓度依赖性抑制谱。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402001