p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 1352643-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Fuc2Me3Me4Me(a1-3)Rha(a1-3)Rha2Me(a)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-methyl-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1352643-95-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₁₄
• 分子量: 618.676
• InChiKey: FTBRRZKBSMXSHF-KRVSJSDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌酚类糖脂类似物对细胞因子释放的抑制

  摘要：

  炎症的贡献：合成了结核分枝杆菌的三种酚醛糖脂简化类似物，并评估了它们调节促炎性细胞因子（TNF-α，IL-1β，IL-6和MCP-1）和一氧化氮释放的能力。所有这些都证明了与多糖的甲基化模式有关的Toll样受体2介导的浓度依赖性抑制谱。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402001

文献信息

• Inhibition of Cytokine Release by<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Phenolic Glycolipid Analogues
  作者：Hassan R. H. Elsaidi、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/cbic.201402001

  日期：2014.5.26

  Inflammatory contribution: Three simplified analogues of phenolic glycolipids from Mycobacterium tuberculosis were synthesized, and their ability to modulate the release of proinflammatory cytokines (TNF‐α, IL‐1β, IL‐6, and MCP‐1) and nitric oxide was evaluated. All demonstrated a Toll‐like Receptor 2‐mediated, concentration‐dependent inhibition profile related to the methylation pattern on the glycan

  炎症的贡献：合成了结核分枝杆菌的三种酚醛糖脂简化类似物，并评估了它们调节促炎性细胞因子（TNF-α，IL-1β，IL-6和MCP-1）和一氧化氮释放的能力。所有这些都证明了与多糖的甲基化模式有关的Toll样受体2介导的浓度依赖性抑制谱。