triphenyl(1-propionylethyl)phosphonium bromide | 111114-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(1-propionylethyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (3-oxo-2-pentyl)-triphenylphosphonium bromide；(3-Oxopentan-2-yl)(triphenyl)phosphanium bromide；3-oxopentan-2-yl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 111114-34-2
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄OP
• 分子量: 427.321
• InChiKey: XNDNMRGCVGRVPH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(1-propionylethyl)phosphonium bromide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 三甲氧基磷 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氧杂环戊烷的氢解反应可轻松合成（-）-serricornin

  摘要：

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96030-2
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 triphenyl(1-propionylethyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (+)-别藻毒素323B'的合成

  摘要：

  本文描述了使用 (Z)-N-链烯基硝酮 4 的分子内 [3 + 2]-环加成反应合成 (+)-allopumiliotoxin 323B' (1)。该合成开始于 (R)-叔丁基- 3-羟基-pent-4-enoate [(R)-13]，它是用 Amano PS 脂肪酶通过酶促拆分获得的。一系列操作得到中间体 17 并与 4-苯甲酰氧基丁醛原位偶联导致 (Z)-N-烯基硝酮 4 进行分子内 [3 + 2]-环加成反应，得到异恶唑烷 3 作为主要环加合物。异恶唑烷 3 提供哌啶酮 24，其在非对映面选择性加成 MeMgBr 后得到所需的叔醇 25。吲哚里西啶核 2 的形成是通过分子内 S(N) 2 反应实现的。侧链由正膦 8 和对映体纯醛 9 之间的 Wittig 反应组装而成。进一步的修饰得到醛 7，它与吲哚并酮核心 2 的烯醇钾发生羟醛缩合。脱水得到烯酮 37，它被转化为反二醇 38 通过分子内氢化物还原。最后，BOM

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1845::aid-chem1845>3.0.co;2-2

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Attygalle, Athula B.; Glasbrenner, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 55 - 60
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Attygalle, Athula B.、Glasbrenner, Juergen、Riemer, Roland、Vostrowsky, Otto、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rasta Resin-TBD-Catalyzed γ-Selective Morita–Baylis–Hillman Reactions of α,γ-Disubstituted Allenones
  作者：Patrick Toy、Shuang Ma、Yun-Chin Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380691

  日期：——

  Rasta resin-TBD (RR-TBD) was found to be an efficient organocatalyst for -selective Morita-Baylis-Hillman reactions between ,-disubstituted allenones and aryl aldehydes. In these reactions the heterogeneous nature of RR-TBD greatly facilitated product isolation since the catalyst could be separated simply by filtration.
• Facile synthesis of (—)-serricornin by means of palladium-catalyzed hydrogenolysis of alkenyloxiranes
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Nobuyuki Ide、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96030-2

  日期：1991.5

  Chiral synthesis of (—)-serricornin by using palladium-catalyzed stereoselective hydrogenolysis of the alkenyloxirane to the homoallylic alcohol with formic acid as a key step was carried out.

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。
• The Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 323B′
  作者：Choon-Hong Tan、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1845::aid-chem1845>3.0.co;2-2

  日期：2001.5.4

  describes the synthesis of (+)-allopumiliotoxin 323B' (1) using the intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of the (Z)-N-alkenylnitrone 4. This synthesis began with (R)-tert-butyl-3-hydroxy-pent-4-enoate [(R)-13] which was obtained by enzymatic resolution with Amano PS lipase. A series of manipulations gave intermediate 17 and in situ coupling with 4-benzoyloxybutanal lead to the (Z)-N-alkenylnitrone

  本文描述了使用 (Z)-N-链烯基硝酮 4 的分子内 [3 + 2]-环加成反应合成 (+)-allopumiliotoxin 323B' (1)。该合成开始于 (R)-叔丁基- 3-羟基-pent-4-enoate [(R)-13]，它是用 Amano PS 脂肪酶通过酶促拆分获得的。一系列操作得到中间体 17 并与 4-苯甲酰氧基丁醛原位偶联导致 (Z)-N-烯基硝酮 4 进行分子内 [3 + 2]-环加成反应，得到异恶唑烷 3 作为主要环加合物。异恶唑烷 3 提供哌啶酮 24，其在非对映面选择性加成 MeMgBr 后得到所需的叔醇 25。吲哚里西啶核 2 的形成是通过分子内 S(N) 2 反应实现的。侧链由正膦 8 和对映体纯醛 9 之间的 Wittig 反应组装而成。进一步的修饰得到醛 7，它与吲哚并酮核心 2 的烯醇钾发生羟醛缩合。脱水得到烯酮 37，它被转化为反二醇 38 通过分子内氢化物还原。最后，BOM