N-[(2S,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide | 1274764-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide
• CAS: 1274764-29-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: IHDWTPJSUKEAFI-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 N-(2-氧代乙基)甲酰胺 在 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase N₂₉D mutant 作用下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到N-[(2S,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  重新设计L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶对二羟基丙酮依赖性醛缩酶的磷酸结合位点

  摘要：

  据报道，由L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶（RhuA）（一种依赖于磷酸二羟基丙酮的醛缩酶）催化的醛基中的未磷酸化二羟基丙酮（DHA）醛缩醛加成反应。此外，RhuA野生型磷酸结合位点的单点突变，即在N29位用天冬氨酸取代天冬酰胺，使DHA与其他醛受体而不是天然L的羟醛加成反应增加了3倍。丙醛 RhuA N29D突变体修改了天然底物的最佳酶设计，并改变了其催化性能，使醛缩酶比其他添加DHA的醛缩酶更具通用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000719

文献信息

• Process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrolidine 3, 4-diols
  申请人：——

  公开号：US20040185539A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose. 1

  一种制备式子中2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇的过程，包括以下步骤：a）对式子b中的N-保护氨基四醇进行生物氧化；b）对应的N-保护5-氨基-5-脱氧戊糖去保护；c）对应的5-氨基-5-脱氧戊糖进行氢化。1
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1379676A2

  公开（公告）日：2004-01-14
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2002074737A2

  公开（公告）日：2002-09-26

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose.