N-[(2S,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide | 1274764-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide
• CAS: 1274764-29-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: IHDWTPJSUKEAFI-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 N-(2-氧代乙基)甲酰胺 在 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase N₂₉D mutant 作用下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到N-[(2S,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  重新设计L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶对二羟基丙酮依赖性醛缩酶的磷酸结合位点

  摘要：

  据报道，由L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶（RhuA）（一种依赖于磷酸二羟基丙酮的醛缩酶）催化的醛基中的未磷酸化二羟基丙酮（DHA）醛缩醛加成反应。此外，RhuA野生型磷酸结合位点的单点突变，即在N29位用天冬氨酸取代天冬酰胺，使DHA与其他醛受体而不是天然L的羟醛加成反应增加了3倍。丙醛 RhuA N29D突变体修改了天然底物的最佳酶设计，并改变了其催化性能，使醛缩酶比其他添加DHA的醛缩酶更具通用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000719

文献信息

• Process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrolidine 3, 4-diols
  申请人：——

  公开号：US20040185539A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose. 1

  一种制备式子中2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇的过程，包括以下步骤：a）对式子b中的N-保护氨基四醇进行生物氧化；b）对应的N-保护5-氨基-5-脱氧戊糖去保护；c）对应的5-氨基-5-脱氧戊糖进行氢化。1
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1379676A2

  公开（公告）日：2004-01-14
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2002074737A2

  公开（公告）日：2002-09-26

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose.
• Redesign of the Phosphate Binding Site of L-Rhamnulose- 1-Phosphate Aldolase towards a Dihydroxyacetone Dependent Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、Jesús Joglar、Teodor Parella、Ramon Crehuet、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201000719

  日期：2011.1.10

  The aldol addition of unphosphorylated dihydroxyacetone (DHA) to aldehydes catalyzed by L‐rhamnulose‐1‐phosphate aldolase (RhuA), a dihydroxyacetone phosphate‐dependent aldolase, is reported. Moreover, a single point mutation in the phosphate binding site of the RhuA wild type, that is, substitution of aspartate for asparagine at position N29, increased by 3‐fold the of aldol addition reactions of

  据报道，由L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶（RhuA）（一种依赖于磷酸二羟基丙酮的醛缩酶）催化的醛基中的未磷酸化二羟基丙酮（DHA）醛缩醛加成反应。此外，RhuA野生型磷酸结合位点的单点突变，即在N29位用天冬氨酸取代天冬酰胺，使DHA与其他醛受体而不是天然L的羟醛加成反应增加了3倍。丙醛 RhuA N29D突变体修改了天然底物的最佳酶设计，并改变了其催化性能，使醛缩酶比其他添加DHA的醛缩酶更具通用性。