6-Sulfoquinovose(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Sulfoquinovose(1-)
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methanesulfonate
• 化学式: C6H11O8S-
• 分子量: 243.21
• InChiKey: QFBWOLBPVQLZEH-GASJEMHNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Sulfoquinovose(1-) 生成 6-deoxy-6-sulfo-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Sulphoglycolysis in Escherichia coli K-12 closes a gap in the biogeochemical sulphur cycle

  摘要：

  路径，目前尚未有细菌被完全鉴定。这项研究表明，大肠杆菌K-12是最广泛研究的原核生物模型，它能够进行硫代糖酵解以及标准的糖酵解。一个十基因簇编码了将硫代葡萄糖酸降解为二羟基丙酮磷酸盐所需的所有酶。几乎所有的现有大肠杆菌基因组中都存在相同的基因簇，并且在肠杆菌科中广泛存在。作者认为，这种新定义的途径可能代表了生物地球化学硫循环的重要组成部分，并且可能在所有杂食动物和草食动物的消化道细菌以及植物病原体中发挥重要作用。硫代葡萄糖酸（SQ，6-脱氧-6-硫代葡萄糖）作为植物硫脂的极性头部组，在所有高等植物、苔藓、蕨类、藻类和大多数光合细菌的光合膜中已有50年的历史。它也存在于一些非光合细菌中，并且SQ是某些古细菌表面层的一部分。SQ的年产量估计为100亿吨（1000000000000吨），因此它构成了自然界中有机硫的主要部分，其中SQ被细菌降解。然而，尽管有证据表明至少存在三种不同的降解路径，目前尚未有细菌被完全鉴定。这项研究表明，大肠杆菌K-12是最广泛研究的原核生物模型，它能够进行硫代糖酵解以及标准的糖酵解

  DOI：

  10.1038/nature12947
• 作为产物：
  描述：

  a 6-sulfo-α-D-quinovosyldiacylglycerol 、 水 生成 6-Sulfoquinovose(1-) 、 a 1,2-diacyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  YihQ is a sulfoquinovosidase that cleaves sulfoquinovosyl diacylglyceride sulfolipids

  摘要：

  YihQ 可水解磺基喹诺酮糖二酰甘油（SQDG）中的糖苷键，形成磺基喹诺酮糖（SQ）。晶体结构分析揭示了 YihQ 对 SQ 的特异性所需的活性位点残基，并可确定其他 YihQ 同源物。 磺基喹诺酮糖由光合生物以每年 1010 吨的速度产生，并作为碳和硫的来源被细菌降解。我们发现大肠杆菌 YihQ 是第一个专用的磺基喹诺酮糖苷酶，也是通往硫代糖苷途径的关口酶。结构和诱变研究揭示了与不同磺酸残基结合的序列特征，并揭示了磺基喹诺酮苷的降解在生命树中广泛存在。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2023

文献信息

• Entner–Doudoroff pathway for sulfoquinovose degradation in <i>Pseudomonas putida</i> SQ1
  作者：Ann-Katrin Felux、Dieter Spiteller、Janosch Klebensberger、David Schleheck

  DOI：10.1073/pnas.1507049112

  日期：2015.8.4

  Phototrophic organisms worldwide produce estimated 10 gigatons of sulfoquinovose (SQ) per year; hence, complete degradation of SQ by bacteria is an important part of the biogeochemical sulfur cycle. Here, we show that Pseudomonas putida SQ1 catabolizes SQ to 3-sulfolactate (SL) in analogy to the Entner–Doudoroff pathway for glucose-6-phosphate, involving five newly discovered reactions, enzymes, and genes, and three newly discovered organosulfur intermediates. The SL can be mineralized by other bacteria, thus closing the sulfur cycle within a bacterial community. The genes for the SQ Entner–Doudoroff pathway can be found in genomes of a wide range of Proteobacteria, which shows that SQ utilization is a widespread and important, but still underrecognized, trait of bacteria in all environments where SQ is produced and degraded.

  全球光合生物每年产生约10千亿吡烯醇磺醇（SQ），因此，细菌对SQ的完全降解是生物地球化学硫循环的重要部分。在这里，我们展示了Pseudomonas putida SQ1类似于葡萄糖-6-磷酸的恩特纳-道杜夫途径，通过五个新发现的反应、酶和基因，以及三个新发现的有机硫中间体，将SQ降解为3-磺酸内酯（SL）。SL可以被其他细菌矿化，从而在细菌群落内完成硫循环。 SQ恩特纳-道杜夫途径的基因可以在广泛的变形菌类基因组中找到，这表明SQ利用是在产生和降解SQ的所有环境中广泛而重要的，但仍未被充分认识的细菌特征。