(2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone | 18977-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis((E)-4-hydroxybenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-Bis(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18977-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: MGXGEFQCJBBKND-UNZYHPAISA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4,4'-(1RS,3SR)-(cyclohexane-1,3-diylbis(methylene))diphenol
  参考文献：
  名称：

  用于低k应用的FMCM-41增强氰酸酯纳米复合材料的研究†

  摘要：

  微电子学的不断发展需要介电常数较低（k较低）的绝缘材料。为此，通过从4-羟基苯甲醛和环己酮合成查尔酮，然后还原，开发了一种新型的环己基支链脂族链桥连氰酸酯。通过聚合用不同重量百分比的缩水甘油基硅烷官能化的介孔MCM-41（FMCM-41）增强的氰酸酯单体开发了氰酸酯纳米复合材料。随后，通过使用FTIR（傅立叶变换红外光谱），1 H和13的光谱分析对单体和聚合物复合材料进行表征13 C NMR（核磁共振）光谱。通过TGA（热重分析）和DSC（差示扫描量热法）分析热性质，并且通过SEM（扫描电子显微镜）和HRTEM（高分辨率透射电子显微镜）进行形态学研究。HRTEM图像清楚地表明存在孔，这是介电常数降低的原因。介电性能通过宽带介电谱仪测量。从介电研究中可以推断出，在1 MHz下10％（重量）的MCM-41增强的BCC聚合物复合材料的介电常数最低，为1.98。

  DOI：

  10.1039/c4ra09399b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclohexanone 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• Cytotoxic 2,6-bis(arylidene)cyclohexanones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Praveen Kumar、Adil J Nazarali、Narasimhan L Motaganahalli、Travis P Kowalchuk、Michael A Beazely、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Theresa M Allen、Jennifer Szydlowski、Erik DeClercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01173-9

  日期：2000.11

  A number of 2-arylidenecyclohexanones 1, 2, 6-bis(arylidene)cyclohexanones 2 and related Mannich bases 3-5 were prepared. Various torsion angles as well as atomic charges on olefinic carbon atoms were determined by molecular modelling on all compounds. These molecules showed cytotoxicity towards murine P388 and L1210 cells as well as to human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. The average cytotoxicity

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• A green approach to the synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt condensation reaction using cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as a reusable nanocatalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Farzaneh Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0814-5

  日期：2013.3

  AbstractThe catalytic efficacy of different cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as nanocatalysts was checked in Claisen-Schmidt condensation of aldehydes and ketones under solvent-free conditions to produce chalcones. The reaction is fast and environmentally benign with excellent selectivity for the synthesis of chalcones. Results of potentiometric titration and catalytic reactivity of the catalysts

  摘要在无溶剂条件下，在醛和酮的克莱森-施密特缩合反应中检测了12种钨磷酸铯盐作为纳米催化剂的催化效果。该反应快速且对环境无害，对查耳酮的合成具有优异的选择性。电位滴定法和催化剂的催化反应性结果表明，催化反应性应与表面酸位的强度和数量成正比，而表面酸位是反应物可及的。研究了催化剂的可重复使用性和再利用催化剂的酸性。焦化可能会导致催化剂酸度下降，从而导致产物收率下降。但是焦炭的量在连续运行中保持恒定。此外，由于该催化剂易于制备和处理以及稳定性，因此使用是可行的。大规模合成在该方法中也是有益的。合成了两种新化合物并进行了充分表征。 图形概要 。
• Inhibitor of CBP Histone Acetyltransferase Downregulates p53 Activation and Facilitates Methylation at Lysine 27 on Histone H3
  作者：Adam Vincek、Jigneshkumar Patel、Anbalagan Jaganathan、Antonia Green、Valerie Pierre-Louis、Vimal Arora、Jill Rehmann、Mihaly Mezei、Ming-Ming Zhou、Michael Ohlmeyer、Shiraz Mujtaba

  DOI：10.3390/molecules23081930

  日期：——

  small molecules with potential to downregulate the activation of p53 could minimize pathology emerging from anticancer therapies. Acetylation of p53 by the histone acetyltransferase (HAT) domain is the hallmark of coactivator CREB-binding protein (CBP) epigenetic function. During genotoxic stress, CBP HAT-mediated acetylation is essential for the activation of p53 to transcriptionally govern target genes

  肿瘤抑制因子 p53 导向的细胞凋亡会引发正常细胞的丢失，从而导致抗癌疗法的副作用。因此，具有下调 p53 激活潜力的小分子可以最大限度地减少抗癌治疗中出现的病理。组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域对 p53 的乙酰化是共激活因子 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 表观遗传功能的标志。在基因毒性应激期间，CBP HAT 介导的乙酰化对于激活 p53 以转录控制靶基因（控制细胞反应）至关重要。在这里，我们提出了一种小分子 NiCur，它可以阻断 CBP HAT 的活性并在基因毒性应激时下调 p53 的激活。计算模型显示 NiCur 停靠在 CBP HAT 的活性位点。在 CDKN1A 启动子上，NiCur 减少了 p53 和 RNA 聚合酶 II 的募集以及组蛋白 H3 的乙酰化水平。具体来说，NiCur 降低组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的乙酰化水平，这同时增加了赖氨酸 27 的三甲基化水平。
• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jia Sheng、He Tian、Jianwei Han、Zhaoyu Fan、Changtao Qian

  DOI：10.1055/s-2004-834900

  日期：——

  aromatic aldehydes undergoes crossed aldol condensation with ketones in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf) 3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in excellent yields without occurrence of any side reactions. This method is very general, simple and environmental friendly in contrast with the existing methods, which use many

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。