2,6-Bis-[1-(3-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-Bis-[1-(3-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis(3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 420.552
• InChiKey: UJECSONHGKGSEE-ZIOPAAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 (2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到2,6-Bis-[1-(3-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的2,6-双（亚芳基）环己酮和相关化合物。

  摘要：

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01173-9

文献信息

• Cytotoxic 2,6-bis(arylidene)cyclohexanones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Praveen Kumar、Adil J Nazarali、Narasimhan L Motaganahalli、Travis P Kowalchuk、Michael A Beazely、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Theresa M Allen、Jennifer Szydlowski、Erik DeClercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01173-9

  日期：2000.11

  A number of 2-arylidenecyclohexanones 1, 2, 6-bis(arylidene)cyclohexanones 2 and related Mannich bases 3-5 were prepared. Various torsion angles as well as atomic charges on olefinic carbon atoms were determined by molecular modelling on all compounds. These molecules showed cytotoxicity towards murine P388 and L1210 cells as well as to human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. The average cytotoxicity

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。