2-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)acetamide | 379255-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acetamide；2-chloro-N-(9-ethylcarbazol-3-yl)acetamide
• CAS: 379255-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD00264809
• 分子量: 286.761
• InChiKey: LUPBNOXHXIDWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 2-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2-chlorophenoxy)-N-(9-ethylcarbazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的咔唑衍生物的合成，抗菌活性和细胞毒性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一些N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）-2-（苯氧基）乙酰胺衍生物，并对其抗微生物活性和细胞毒性进行了评估。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和FAB（+）-MS光谱数据和元素分析进行​​化合物的结构阐明。通过使2-氯-N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）乙酰胺与一些取代的酚反应获得标题化合物。研究了合成的化合物对微球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌，单核细胞增生李斯特菌和白色念珠菌的抗菌和抗真菌活性。化合物N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）-2-（4-乙基苯氧基）乙酰胺（2c）和N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）-2-（喹啉） -8-酰氧基）乙酰胺（2n）表现出显着的抗菌活性。还使用MTT测定法研究了这些化合物的细胞毒性作用，并且发现2n对NIH / 3T3细胞具有最低的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.622273
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的咔唑衍生物的合成，抗菌活性和细胞毒性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一些N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）-2-（苯氧基）乙酰胺衍生物，并对其抗微生物活性和细胞毒性进行了评估。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和FAB（+）-MS光谱数据和元素分析进行​​化合物的结构阐明。通过使2-氯-N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）乙酰胺与一些取代的酚反应获得标题化合物。研究了合成的化合物对微球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌，单核细胞增生李斯特菌和白色念珠菌的抗菌和抗真菌活性。化合物N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）-2-（4-乙基苯氧基）乙酰胺（2c）和N-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）-2-（喹啉） -8-酰氧基）乙酰胺（2n）表现出显着的抗菌活性。还使用MTT测定法研究了这些化合物的细胞毒性作用，并且发现2n对NIH / 3T3细胞具有最低的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.622273

文献信息

• Synthesis of New Benzoxazinone Derivatives as Neuropeptide Y5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Antoni Torrens、Josep Mas、Adriana Port、José Aurelio Castrillo、Olga Sanfeliu、Xavier Guitart、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、M Angeles Fisas、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Pilar Pérez、Raquel Pérez、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049599u

  日期：2005.3.1

  NPY Y5 receptor and showing functional antagonism in the forskolin-induced cyclic AMP test. Prelimminary studies in order to understand the structure-activity relationship were undertaken. Selected compounds were further evaluated for in vivo efficacy, affording the lead compound 2-[4-(8-methyl-2-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)piperidin-1-yl]-N-(9-oxo-9H-fluo ren-3-yl)acetamide 5p, which displayed

  我们针对神经肽Y5（NPY Y5）受体的内部化学物质的筛选可以将苯并恶嗪衍生物5f鉴定为具有中等亲和力的命中分子（IC（50）= 300 nM）。为了提高体外效能，已经合成了一系列2-苯并恶嗪酮衍生物，并测试了其NPY Y5活性。发现大多数化合物是有效的和选择性的NPY Y5拮抗剂，对NPY Y5受体具有纳摩尔结合亲和力，并且在毛喉素诱导的环AMP测试中显示出功能拮抗作用。为了理解结构-活性关系进行了初步研究。进一步评估所选化合物的体内功效，得到前导化合物2- [4-（8-甲基-2-氧代-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-1-基）哌啶-1-基] -N-（9-氧代-9H-氟烯-3-基）乙酰胺5p，
• Exploration of N-alkyl-2-[(4-oxo-3-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102956

  日期：2019.7

  of 0.34-149.10 µM. The inhibition percentage of VEGFR-2 was measured for all the compounds and found to be in the range of 90.09-20.44%. The promising compounds 8, 12, 13, 16 and 17 were selected to measure their possible multikinase inhibitory activity against VEGFR-2 and EGFR. IC50 of the promising compounds were in the range of 247-793 nM for VEGFR-2 in reference to sunitinib (IC50 320 nM), and 369-725 nM

  多靶点治疗被认为是成功的癌症治疗方法。通过杂交策略开发小分子多激酶抑制剂可以提供高效且选择性的抗癌药。设计并合成了N-烷基-2-[（4-氧代-3-（4-氨磺酰基苯基）-3,4-二氢喹唑啉-2-基）硫代]乙酰胺衍生物5-18的文库。筛选合成的化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒活性，显示IC50为0.34-149.10 µM。测量所有化合物的VEGFR-2抑制百分数，发现其在90.09-20.44％的范围内。选择有希望的化合物8、12、13、16和17来测量其针对VEGFR-2和EGFR的可能的多激酶抑制活性。相对于舒尼替尼（IC50 320 nM），VEGFR-2的有希望化合物的IC50为247-793 nM，相对于厄洛替尼（IC50 568 nM），EGFR的IC50为369-725 nM。化合物12和13分别显示出对VEGFR-2和EGFR最有效的活性。测量12和13对MC
• Dual EGFR/HER2 inhibitors and apoptosis inducers: New benzo[g]quinazoline derivatives bearing benzenesulfonamide as anticancer and radiosensitizers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.015

  日期：2018.10

  Dual targeting of EGFR and HER2 is a proven anticancer strategy for the treatment of solid tumors. An array of new N-substituted-2-(4-oxo-3-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydrobenzo[g]quinazolin-2-ylthio) acetamides 5–18 were designed and synthesized from the starting compound 4-(2-mercapto-4-oxobenzo[g]quinazolin-3(4H)-yl) benzenesulfonamide 4. The targeted compounds were screened for their cytotoxic activity

  EGFR和HER2的双重靶向是一种公认​​的治疗实体瘤的抗癌策略。的新的数组Ñ取代的-2-（4-氧代-3-（4-氨磺酰苯基）-3,4-二氢苯并[克]喹唑啉-2-基硫基）乙酰胺5 - 18设计并从起始化合物4合成-（2-巯基-4-氧代苯并[ g ]喹唑啉-3（4 H）-基）苯磺酰胺4。筛选目标化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒活性。IC 50所有化合物的含量范围为0.36–40.90 µM。测量对EGFR的抑制百分比，发现在63.00–16.90％的范围内。最有效的化合物5，9，15，17和18进一步筛选它们对EGFR和HER2两者受体的活性。与参考药物埃洛替尼相比，该化合物对EGFR的IC 50范围为0.64–1.81 µM，对HER2的IC 50范围为1.13–2.21 µM。在该系列中对EGFR最有效的化合物17经历了细胞周期分析，并发现其在G2 / M期停滞。化合物17
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• New quinazoline sulfonamide derivatives as potential anticancer agents: Identifying a promising hit with dual EGFR/VEGFR-2 inhibitory and radiosensitizing activity
  作者：Mostafa M. Ghorab、Aiten M. Soliman、Khaled El-Adl、Noura S. Hanafy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106791

  日期：2023.11

  Herein, we report the synthesis of a series of new quinazoline sulfonamide conjugates 2–16 and their evaluation as potential anticancer agents via dual targeting of EGFRT790M and VEGFR-2. The newly synthesized compounds were designed based on the structure requirements of the target receptors and were confirmed using spectral data. The compounds were evaluated for their cytotoxicity against four cancer

  在此，我们报告了一系列新型喹唑啉磺酰胺缀合物2 – 16的合成，并通过 EGFR T790M和 VEGFR-2 的双重靶向对其作为潜在抗癌药物进行了评估。新合成的化合物是根据目标受体的结构要求设计的，并使用光谱数据进行了确认。使用 MTT 测定评估这些化合物对四种癌细胞系（HepG2、MCF-7、HCT116 和 A549）的细胞毒性。进一步评估了最具活性的化合物对 EGFR T790M和 VEGFR-2 的抑制活性。化合物15对MCF-7表现出最显着的细胞毒活性，IC 50  = 0.0977 µM，对EGFR和VEGFR表现出最有效的抑制活性，IC 50 分别为0.0728和0.0523 µM。化合物15能够诱导MCF-7细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G2/M期。使用 HEK-293 正常细胞系评估15的相对安全性，并进行 ADMET 分析。15的放射增敏评估证明其在接受单剂​​量8 Gy