2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone | 138197-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2,6-bis[(3-chlorophenyl)methylene]-；2,6-bis[(3-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 138197-91-8
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂O
• mdl: MFCD03415213
• 分子量: 343.252
• InChiKey: YLYVKSBWJVLOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone 、 苯肼 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-7-(3-chlorobenzylidene)-3-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and In Vitro Antimicrobial Studies of New Hexahydroindazole Derivatives of Curcumin

  摘要：

  研究人员合成了一系列姜黄素的六氢吲唑类似物，并对其体外和体内抗菌活性进行了研究。根据令人满意的分析和光谱数据（1H NMR、13C NMR、EI-MASS 技术和元素分析），确定了合成化合物的结构。合成的化合物对细菌和真菌菌株均表现出中等到较高的活性。所有化合物都与 L-谷氨酰胺酶的活性位点进行了计算对接：D-果糖-6-磷酸氨基转移酶[GlcN-6-P]（EC 2.6.1.16）的活性位点。采用 autodock 程序 4.0 进行自动分子对接。(结果表明，(E)-1-(7-(3-甲氧基亚苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲唑-2-基)乙酮（A7）是该系列中最有效的类似物，对细菌和真菌菌株显示出最佳活性。化合物 A7 显示出最小的结合能和对接能，可视为 GlcN-6-P 合成酶的良好抑制剂。对该先导化合物的进一步研究和优化可提供新的抗菌分子。

  DOI：

  10.2174/157018013804725161
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylidenecyclohexanone derivatives as potential anti-inflammatory leads against COX-2/mPGES1 and 5-LOX

  摘要：

  这项研究将二芳基环己酮作为良好的抗炎药物基团，具有选择性高效抑制PGE₂和5-LOX，且对健康人类细胞无毒性。

  DOI：

  10.1039/c9nj00726a

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• Design, characterization, and use of N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate {[Et3N-SO3H]HSO4} as a novel and highly efficient catalyst for preparation of α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones
  作者：Salimeh Ahmadi、Abdolkarim Zare、Mina Aali-Hosaini、Maryam Maghsoudi、Shadi Izadpanah、Abolfath Parhami、Maria Merajoddin

  DOI：10.1007/s11164-016-2458-2

  日期：2016.7

  Abstract The aim of this work is to introduce a novel and attractive protic acidic ionic liquid as catalyst for organic synthesis. To achieve this aim, N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate [Et3N-SO3H]HSO4} was prepared by reaction of NEt3 with ClSO3H and then with H2SO4. The novel acidic ionic liquid was identified by Fourier-transform infrared (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR)

  摘要 这项工作的目的是引入一种新颖且有吸引力的质子酸性离子液体作为有机合成的催化剂。为了实现该目的，通过使NEt 3与ClSO 3 H，然后与H 2 SO 4反应，制备了N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵[Et 3 N-SO 3 H] HSO 4 } 。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13鉴定了新型酸性离子液体13 C NMR和质谱。然后在无溶剂条件下，在芳醛与环烷酮的交叉醇醛缩合反应中检测其催化活性，在短时间后以高收率得到α，α'-双（亚芳基）环烷酮。 图形概要
• Synthesis, mechanistic and synergy studies of diarylidenecyclohexanone derivatives as new antiplasmodial pharmacophores
  作者：Bishnu P. Joshi、Dinesh Mohanakrishnan、Garima Mittal、Swayamsiddha Kar、Jeevan Kumar Pola、Nageswara Rao Golakoti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Babu D.、Sai Suraj Kumar S.、Dinkar Sahal

  DOI：10.1007/s00044-018-2237-2

  日期：2018.10

  strains P. falciparum Dd2, IC50 1 µM (Ib) and 2.7 µM (Id)} and PfINDO IC50 1.1 µM (Ib) and 2.5 µM (Id)}. Drug exposure followed by drug withdrawal-based stage-specific kill kinetic studies showed that Ib is shizonticidal within 3 h while the earliest killing actions against Trophozoites and Rings were seen at >3 h and >6 h, respectively. Combination studies of the most potent leads viz. Ib and Id showed

  Diarylidenecyclohexanone（DAC）衍生物（IA-I ，IIA-C和IIIa的-B ）的合成，其特征在于并筛选它们在 体外对氯喹的红内期抗疟原虫活性（CQ）的敏感和抗性菌株的恶性疟原虫通过使用SYBR绿色我荧光测定。DAC衍生物的SAR研究显示抗血浆活性的顺序为3-NO 2（Ib，IC 50 0.95 µM）> 3-氯（Id，IC 50 3 µM）> 4-氯（Ie，IC 50 8.5 µM）> 2氯（Ic的，IC 5013 µM）。进一步的Ib和Id对耐CQ菌株恶性疟原虫Dd2，IC 50 1 µM（Ib）和2.7 µM（Id）}和Pf INDO IC 50 1.1 µM（Ib）和2.5 µM（Id）表现出几乎相同的效力}。药物暴露后再进行基于药物戒断的阶段特异性杀灭动力学研究表明，Ib在3 h内呈杆状杀al，而对滋养体和Rings的最早杀伤作用分别在> 3 h和>
• Synthesis, characterization, crystal structure of novel bis-thiomethylcyclohexanone derivatives and their inhibitory properties against some metabolic enzymes
  作者：Abdullah Biçer、Parham Taslimi、Gül Yakalı、Ilhami Gülçin、Mehmet Serdar Gültekin、Günseli Turgut Cin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.001

  日期：2019.2

  synthesized by the addition of thio-Michael to the bis-chalcones under mild reaction conditions. The bis-thiomethylcyclohexanone derivatives (bis-sulfides) were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR and elemental analysis techniques. Furthermore, the molecular and crystal structures of 3h, 3i and 3j compounds were determined by single crystal X-ray diffraction studies. In this study, X-ray crystallography

  在这项研究中，通过在温和的反应条件下向双查耳酮中添加硫代迈克尔基，合成了一系列新型的双硫代甲基环己酮化合物（3a–3j）。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和元素分析技术对双硫代甲基环己酮衍生物（双硫化物）进行了表征。此外，3h，3i和3j的分子和晶体结构通过单晶X射线衍射研究确定化合物。在这项研究中，X射线晶体学为阐明酶抑制位点上的官能团提供了一种替代性的且通常是补充性的手段。乙酰胆碱酯酶（AChE）是水解酶蛋白超家族的成员，在乙酰胆碱介导的神经传递中起重要作用。在这里，我们报告基于AChE抑制剂的新型双-硫代甲基环己酮化合物的混合支架的合成和确定。新合成的双硫代甲基环己酮化合物的K i抗人碳酸酐酶I同工酶（hCA I）的值分别为39.14–183.23 nM，抗人碳酸酐酶II同工酶（hCA II）的值分别为46.03–194.02 nM，抗AChE的4.55–32.64 nM和抗丁酰胆碱酯酶（BChE