5-amino-2-phenyl[1,3]oxazole-4-carbonitrile | 5098-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-phenyl[1,3]oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-2-phenyloxazole-4-carbonitrile；2-phenyl-5-amino-4-cyano-1,3-oxazole；5-amino-4-cyano-2-phenyl-1,3-oxazole；5-amino-2-phenyl-oxazole-4-carbonitrile；5-Amino-2-phenyl-oxazol-4-carbonitril；2-Phenyl-4-cyano-5-amino-oxazol；5-Amino-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 5098-18-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: LLECGNZOODXJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  416.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-phenyl[1,3]oxazole-4-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(1H-tetrazol-5-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated synthesis and manipulation of a 2-substituted-5-aminooxazole-4-carbonitrile library

  摘要：

  A 2-substituted-5-aminooxazole-4-carbonitrile library has been synthesised and modified via microwave-mediated and flow chemistries. One synthesised compound, 5-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(1H-tetrazol-5-yl)-2-(thien-2-yl)oxazole, contains three distinct heterocycles attached to the central oxazole core, highlighting the structural diversity of this approach. Three oxazoles had micromolar k(i) values against cannabinoid (CB1/CB2) receptors. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.081
• 作为产物：
  描述：

  benzoylamino-malonic acid diamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-amino-2-phenyl[1,3]oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of novel oxazolo[5,4-d]pyrimidines as competitive CB2 neutral antagonists based on scaffold hopping
  作者：Wei Tuo、Mélanie Bollier、Natascha Leleu-Chavain、Lucas Lemaire、Amélie Barczyk、Xavier Dezitter、Frédérique Klupsch、Fabien Szczepanski、John Spencer、Philippe Chavatte、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.034

  日期：2018.2

  with Ki values less than 1 μM. It is noteworthy that 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl) oxazolo[5,4-d]pyrimidine 47 and 2-(2-chlorophenyl)-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)- 5-methyloxazolo[5,4-d]pyrimidine 48 showed CB2 binding affinity in the nanomolar range and significant selectivity over CB1 receptors. Interestingly, functionality studies imply that they behave as competitive neutral

  通过支架跳跃策略设计了一系列新颖的恶唑并[5,4- d ]嘧啶，并通过新开发的方法对其进行了合成。评价了所有这些化合物对CB 1 / CB 2大麻素受体的生物学活性，它们在小鼠肝微粒体中的代谢稳定性以及对几种细胞系的细胞毒性。八种化合物已被鉴定为CB 2个配体与ķ我值小于1μM。值得注意的是2-（2-氯苯基）-5-甲基-7-（4-甲基哌嗪-1-基）恶唑并[5,4- d ]嘧啶47和2-（2-氯苯基）-7-（4 -乙基哌嗪-1-基）-5-甲基恶唑并[5,4- d ]嘧啶图48显示了在纳摩尔范围内的CB 2结合亲和力和相对于CB 1受体的显着选择性。有趣的是，功能研究表明它们表现为竞争性中性拮抗剂。此外，所有测试的化合物对几种细胞系均无细胞毒性，包括中国仓鼠卵巢细胞（CHO）和人结肠直肠腺癌细胞HT29。
• Synthesis and Heterocyclization of 5-Amino-4-cyano-1, 3-oxazoles
  作者：Mehdi Bakavoli、Ahmad Nikseresht、Jalil Lari、Hooshang Vahedi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14633

  日期：——

  A convenient one-pot method for synthesis of some new oxazolo[5,4-d]pyrimidines via base catalyzed heterocyclization of 2-substituted 5-amino-4-cyano-1,3-oxazoles with various isothiocyanates is described.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成新型氧杂并嘧啶[5,4-d]的工艺，该方法通过碱催化的异环化反应，将2-取代的5-氨基-4-氰基-1,3-氧杂唑与多种异硫氰酸酯反应。
• Study on Oxazolopyrimidines. I. Synthesis and Spectroscopic Properties of 7-Aminooxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Yozo Ohtsuka

  DOI：10.1246/bcsj.43.187

  日期：1970.1

  Several 2- and 5-substituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines have been prepared from 5-amino-4-cyanooxazole derivatives via N-ethoxymethylene intermediates in order to compare them with purine derivatives. Spectroscopic data and some chemical properties of these compounds were examined. A convenient method for the preparation of a starting material was described.

  为了与嘌呤衍生物进行比较，通过 N-乙氧基亚甲基中间体从 5-氨基-4-氰基恶唑衍生物制备了几种 2-和 5-取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶。检查了这些化合物的光谱数据和一些化学性质。描述了一种制备起始材料的方便方法。
• Synthesis and photocytotoxic activity of [1,2,3]triazolo[4,5-h][1,6]naphthyridines and [1,3]oxazolo[5,4-h][1,6]naphthyridines
  作者：Ilaria Frasson、Virginia Spanò、Simona Di Martino、Matteo Nadai、Filippo Doria、Barbara Parrino、Anna Carbone、Stella Maria Cascioferro、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Mauro Freccero、Paola Barraja、Sara N. Richter、Alessandra Montalbano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.071

  日期：2019.1

  [1,2,3]Triazolo[4,5-h][1,6]naphthyridines and [1,3]oxazolo[5,4-h][1,6]naphthyridines were synthesized with the aim to investigate their photocytotoxic activity. Upon irradiation, oxazolo-naphtapyridines induced light-dependent cell death at nanomolar/low micromolar concentrations (EC50 0.01–6.59 μM). The most photocytotoxic derivative showed very high selectivity and photocytotoxicity indexes (SI = 72–86

  合成[1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘并吡啶旨在研究其光细胞毒性活动。辐照后，恶唑-萘吡啶在纳摩尔/低微摩尔浓度（EC 50 0.01–6.59μM）下诱导光依赖性细胞死亡。最photocytotoxic衍生物表现出非常高的选择性和photocytotoxicity指数（SI = 72-86，PTI> 5000），以及三重激发态具有特别长的寿命（18.0微秒）和高摩尔吸光系数（29781±为180 M -1厘米- 1在λ最大315 nm）。光诱导产生的ROS迅速地在肿瘤细胞中选择性地诱导了不可抑制的凋亡过程，线粒体和溶酶体的参与。总而言之，这些结果表明，对于生物应用而言，活性最高的化合物可作为有前途的单线态氧敏化剂。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Murphy Patrick Bryan

  公开号：US20050198745A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Five-membered heteroaromatic keratin dyeing compounds with one, two, or three heteroatoms. This invention further relates to a composition for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more 5-membered heteroaromatic keratin dyeing compounds with one, tow, or three heteroatoms. This invention further relates to a method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  具有一个、两个或三个杂原子的五元杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，该组合物包含一种适于染色的介质和一种或多种具有一个、两个或三个杂原子的五元杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种对角蛋白纤维进行氧化染色的方法，包括在有氧化剂存在的情况下，在足以形成所需着色的时间内使用这种组合物。