α-6-deoxy-L-sorbose | 60537-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-6-deoxy-L-sorbose
• 英文别名: β-L-6-deoxy-sorbofuranose；(2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 60537-24-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: CJJCPDZKQKUXSS-FSIIMWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 (S)-乳醛 在 E_. coli transaldolase B mutant F₁₇₈Y 作用下， 以 glycyl-glycine buffer 为溶剂， 生成 β-6-deoxy-L-sorbose 、 α-6-deoxy-L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  扩大脱氧糖的糖多样性：天然和工程化的Transaldolases释放了互补的底物空间

  摘要：

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及

  DOI：

  10.1002/chem.201002942

文献信息

• Chemical and enzymatic syntheses of 6-deoxyhexoses. Conversion to 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one (Furaneol) and analogs
  作者：Chi Huey Wong、Francois P. Mazenod、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00168a023

  日期：1983.10
• Amine-Catalyzed Direct Aldol Addition
  作者：Morris Markert、Michael Mulzer、Bernd Schetter、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ja071926a

  日期：2007.6.13

  An efficient organo-catalytic, highly syn-stereoselective method for aldol additions between enolizable aldehydes and hydroxyacetone as well as dihydroxyacetone is disclosed. Reactions proceed in the presence of tertiary amines at room temperature. The aldol adducts can be obtained in good to high yields and with high degrees of syn-diastereoselectivity. This new aldol reaction provides an operationally simple protocol for the stereocontrolled synthesis of carbohydrates
• Broadening Deoxysugar Glycodiversity: Natural and Engineered Transaldolases Unlock a Complementary Substrate Space
  作者：Madhura Rale、Sarah Schneider、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201002942

  日期：2011.2.25

  inaccessible by available enzymes, from a [3×8] substrate matrix. Although aliphatic and hydroxylated aliphatic aldehydes were good substrates, D‐lactaldehyde was found to be an inhibitor possibly as a consequence of inactive substrate binding to the catalytic Lys residue. A 1‐hydroxy‐2‐alkanone moiety was identified as a common requirement for the donor substrate, whereas propanone and butanone were inactive

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及