6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 101349-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；6,8-Dichlor-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• CAS: 101349-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N
• 分子量: 240.132
• InChiKey: XPQBMZHTTDPWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  389.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,3-dichloro-6-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对费歇尔-保时捷环进行一锅直接碘化及其在6-氧合咔唑生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo5025128
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dichoro-2-nitrophenyl)cyclohexanone 在 Pt(S)/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitroarylation of ketones and esters: an exceptionally facile synthesis of indoles, 2-indolinones and arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a014

文献信息

• Novel SO3H-functionalized ionic liquids catalyzed a simple, green and efficient procedure for Fischer indole synthesis in water under microwave irradiation
  作者：Bai Lin Li、Dan-Qian Xu、Ai Guo Zhong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.010

  日期：2012.12

  ionic liquids were successfully applied as catalysts for one-pot Fischer indole synthesis under microwave irradiation and in a water medium. Various types of indoles were prepared using single-carbonyl ketones/aldehydes or cyclohexandiones with aryhydrazine hydrochlorides in 86–96% yields in water under microwave irradiation. The indole products could be conveniently separated from the reaction mixture

  新型SO 3 H官能化离子液体已成功地用作微波辐射下和在水介质中一锅费休吲哚合成的催化剂。在微波辐射下，使用单羰基酮/醛或环己二酮与盐酸肼肼制备的各种类型的吲哚，在水中的产率为86-96％。吲哚产物可通过过滤方便地从反应混合物中分离出来，并且[（HSO 3 -p）2 im] [CF 3 SO 3 ] / H 2 O的催化体系可直接重复使用而无需任何处理。整个过程简单，省时且环保。
• Fischer indole synthesis catalyzed by novel SO3H-functionalized ionic liquids in water
  作者：Dan-Qian Xu、Jian Wu、Shu-Ping Luo、Ji-Xu Zhang、Jia-Yi Wu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b901010f

  日期：——

  the one-pot Fischer indole synthesis in water medium. The sequence of the catalytic activity observed in the transformation was in good agreement with the Brønsted acidity order determined by the Hammett method. Various types of indoles from single-carbonyl ketones/aldehydes and cyclohexandiones were provided in 68–96% yields using the catalytic system of [(HSO3-p)2im][HSO4]/H2O. The indole products could

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• Construction of Bisindolines via Oxidative Coupling Cyclization
  作者：Ranran Cui、Jinxiang Ye、Jing Li、Wenhui Mo、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04037

  日期：2020.1.3

  the efficient construction of three-dimensional bisindolines via oxidative coupling cyclization in an intermolecular manner. This reaction is featured by its operational simplicity, metal-free conditions, lack of protecting group, and high selectivity. Notably, a wide range of anilines are suitable in this intermolecular cyclization, furnishing corresponding bisindolines in up to 98% yield.

  在这里，我们报告通过分子间方式的氧化偶合环化有效构建三维双二氢吲哚的一般方法。该反应的特点是操作简单，无金属条件，缺乏保护基和高选择性。值得注意的是，各种各样的苯胺适用于这种分子间环化反应，以最高98％的产率提供相应的双二氢吲哚。
• 一种二氧杂环己二烯并[2,3-b]吲哚类衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108530456B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明发现了一种二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物及其制备方法，所述的二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物具有如下结构通式：；R1为‑COOH、‑NO3等取代基，R2为‑CH3、‑Cl、‑Br等取代基，R3为‑F或‑Cl。该类化合物可用于开发治疗乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等的药物。