1-(1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)-4-(phenanthren-9-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1372603-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)-4-(phenanthren-9-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(1-Dibenzothiophen-2-ylethyl)-4-(9-phenanthryl)triazole；1-(1-dibenzothiophen-2-ylethyl)-4-phenanthren-9-yltriazole
• CAS: 1372603-09-2
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃S
• 分子量: 455.583
• InChiKey: DEMWZBXNOBYJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 indium(III) chloride 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)-4-(phenanthren-9-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃，二苯并[ b，d ]噻吩和N-甲基咔唑棒状1,2,3-三唑作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计，合成及结构活性相关性

  摘要：

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/jm300125e