(2E,6E)-2,6-bis(2-bromobenzylidene)cyclohexanone | 1018785-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(2-bromobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-Bis[(2-bromophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1018785-65-3
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O
• 分子量: 432.154
• InChiKey: IYUMKWYJTLIPIV-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(2-bromobenzylidene)cyclohexanone 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4E)-4-(2-bromobenzylidene)-12-(2-bromophenyl)-2,3,4,7,-8,9,10,12-octahydro-1H-chromeno[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  由α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮合成新型吡喃并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1612
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(2-bromobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• Properly Substituted Cyclic Bis-(2-bromobenzylidene) Compounds Behaved as Dual p300/CARM1 Inhibitors and Induced Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Rossella Fioravanti、Stefano Tomassi、Elisabetta Di Bello、Annalisa Romanelli、Andrea Maria Plateroti、Rosaria Benedetti、Mariarosaria Conte、Ettore Novellino、Lucia Altucci、Sergio Valente、Antonello Mai

  DOI：10.3390/molecules25143122

  日期：——

  cells and in in vivo xenograft models, we prepared a series of bis((E)-2-bromobenzylidene) cyclic compounds 4a–n to test in biochemical (p300, PCAF, SIRT1/2, EZH2, and CARM1) and cellular (NB4, U937, MCF-7, SH-SY5Y) assays. The majority of 4a–n exhibited potent dual p300 and CARM1 inhibition, sometimes reaching the submicromolar level, and induction of apoptosis mainly in the tested leukemia cell lines

  双-（3-溴-4-羟基）亚苄基环状化合物已被我们报道为表观遗传多重配体，但两翼的不同取代提供了具有选择性抑制的类似物。由于 1-benzyl-3,5-bis((E)-3-bromobenzylidene)piperidin-4-one 3 显示双重 p300/EZH2 抑制与肿瘤细胞组和体内异种移植中的癌症选择性细胞死亡有关模型，我们制备了一系列双（（E）-2-溴亚苄基）环状化合物 4a–n 以测试生化（p300、PCAF、SIRT1/2、EZH2 和 CARM1）和细胞（NB4、U937、MCF-7 , SH-SY5Y) 检测。大多数 4a-n 表现出有效的双重 p300 和 CARM1 抑制，有时达到亚微摩尔水平，并主要在测试的白血病细胞系中诱导细胞凋亡。在酶和细胞检测中最有效的化合物在 N1 位带有一个 4-哌啶酮部分和一个甲基 (4d)、苄基 (4e) 或酰基 (4k-m) 取代基。苄基部分延长为
• Ag/P-Stereogenic Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions: A Method to Optically Active Pyrrolidines
  作者：Mengna Zhi、Zhenjie Gan、Rong Ma、Hao Cui、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00926

  日期：2019.5.3

  A Ag/P-stereogenic phosphine-complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient olefins is reported. In this reaction, highly functionalized pyrrolines with a spiro-quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 99%) with excellent levels of diastereo- (up to >20:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee). The chirality of adducts was controlled

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。
• Inhibitor of CBP Histone Acetyltransferase Downregulates p53 Activation and Facilitates Methylation at Lysine 27 on Histone H3
  作者：Adam Vincek、Jigneshkumar Patel、Anbalagan Jaganathan、Antonia Green、Valerie Pierre-Louis、Vimal Arora、Jill Rehmann、Mihaly Mezei、Ming-Ming Zhou、Michael Ohlmeyer、Shiraz Mujtaba

  DOI：10.3390/molecules23081930

  日期：——

  small molecules with potential to downregulate the activation of p53 could minimize pathology emerging from anticancer therapies. Acetylation of p53 by the histone acetyltransferase (HAT) domain is the hallmark of coactivator CREB-binding protein (CBP) epigenetic function. During genotoxic stress, CBP HAT-mediated acetylation is essential for the activation of p53 to transcriptionally govern target genes

  肿瘤抑制因子 p53 导向的细胞凋亡会引发正常细胞的丢失，从而导致抗癌疗法的副作用。因此，具有下调 p53 激活潜力的小分子可以最大限度地减少抗癌治疗中出现的病理。组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域对 p53 的乙酰化是共激活因子 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 表观遗传功能的标志。在基因毒性应激期间，CBP HAT 介导的乙酰化对于激活 p53 以转录控制靶基因（控制细胞反应）至关重要。在这里，我们提出了一种小分子 NiCur，它可以阻断 CBP HAT 的活性并在基因毒性应激时下调 p53 的激活。计算模型显示 NiCur 停靠在 CBP HAT 的活性位点。在 CDKN1A 启动子上，NiCur 减少了 p53 和 RNA 聚合酶 II 的募集以及组蛋白 H3 的乙酰化水平。具体来说，NiCur 降低组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的乙酰化水平，这同时增加了赖氨酸 27 的三甲基化水平。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of mono-carbonyl analogues of curcumin
  作者：Guang Liang、Xiaokun Li、Li Chen、Shulin Yang、Xudong Wu、Elaine Studer、Emily Gurley、Phillip B. Hylemon、Faqing Ye、Yueru Li、Huiping Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.068

  日期：2008.2

  Curcumin has been extensively studied for its anti-inflammatory activities. However, its potential beneficial effects on various disease preventions and treatments are limited by its unstable structure. The beta-diketone moiety renders curcumin to be rapidly metabolized by aldo -keto reductase in liver. In the present study, a series of curcumin analogues with more stable chemical structures were synthesized and several compounds showed an enhanced ability to inhibit lipopolysaccharide ( LPS)-induced TNF-alpha and IL-6 synthesis in macrophages. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mono-carbonyl curcumin analogues as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors
  作者：Han Lin、Guo-Xin Hu、Jingjing Guo、Yufei Ge、Guang Liang、Qing-Quan Lian、Yanhui Chu、Xiaohuan Yuan、Ping Huang、Ren-Shan Ge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.080

  日期：2013.8

  A series of structurally novel mono-carbonyl curcumin analogues have been synthesized and biologically evaluated to test their inhibitory potencies and the structure-activity relationship (SAR) on human and rat 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase isoform (11 beta-HSD1) activities. 11 beta-HSD1 selective inhibitors have been discovered and compound A10 is discovered as a very potent with an IC50 value of 97 nM without inhibiting 11 beta-HSD2. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.