[1'R,2'R,3'R,4S]-4-(3-phenyl-1',2',3'-trihydroxypropyl)-3-phenylsulfonylbutan-4-olide | 252273-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1'R,2'R,3'R,4S]-4-(3-phenyl-1',2',3'-trihydroxypropyl)-3-phenylsulfonylbutan-4-olide
• 英文别名: (5R)-4-(benzenesulfonyl)-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 252273-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇S
• 分子量: 392.43
• InChiKey: UAXGPCVFJLZASA-UMAJGDAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'R,2'R,3'R,4S]-4-(3-phenyl-1',2',3'-trihydroxypropyl)-3-phenylsulfonylbutan-4-olide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到(+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-goniofufurone和goniobutenolides A和B

  摘要：

  通过（R）-（-）-扁桃酸经β-羟基砜4作为常见中间体，以光学和非对映体纯的形式制备了细胞毒性的苯乙烯基内酯，（+）-gonfufufurone和goniobutenolides A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00820-9
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 diisobutylammonium hydride 、 sequential acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [1'R,2'R,3'R,4S]-4-(3-phenyl-1',2',3'-trihydroxypropyl)-3-phenylsulfonylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-goniofufurone和goniobutenolides A和B

  摘要：

  通过（R）-（-）-扁桃酸经β-羟基砜4作为常见中间体，以光学和非对映体纯的形式制备了细胞毒性的苯乙烯基内酯，（+）-gonfufufurone和goniobutenolides A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00820-9

文献信息

• Total synthesis of antitumor Goniothalamus styryllactones
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00794-2

  日期：1999.11

  synthesized via an efficient coupling between the primary triflate derived from the common intermediate 16 or its epimer and Ghosez's sulfone 11 followed by lactonization and PhSO2H elimination. Goniodiol 1 has been efficiently converted to another styryllactone: isogoniothalamin epoxide 41. Addition of the Ghosez's sulfone to an epoxide derived from the enantiomer of 16 allowed a short synthesis of 8-epi-

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO