(2E,6E)-2,6-bis(2,6-difluorobenzylidene)cyclohexanone | 176957-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(2,6-difluorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis[(2,6-difluorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 176957-49-6
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄O
• 分子量: 346.324
• InChiKey: SOIWDKVDBGBRKG-DCIPZJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 环己酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42.5%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(2,6-difluorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的单羰基类似物的合成及其对脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞释放细胞因子的抑制作用

  摘要：

  据报道姜黄素具有多功能的生物活性，特别是抑制促炎性诱导的能力。我们以前证明姜黄素的单羰基类似物在体外和体内均具有改善的药代动力学特征。在这项研究中，我们合成并检查了一系列含有5个碳连接基的姜黄素单羰基类似物，它们对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α和IL-6释放具有有效的抑制活性。给出了关于构效关系（SAR）的讨论和结论。被测化合物中两种最有效的类似物B75和C12，在巨噬细胞中表现出剂量依赖性的抗炎能力。这增加了姜黄素的单羰基类似物可能用作治疗各种炎性疾病的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.001

文献信息

• Synthesis of novel curcumin analogues for inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 with anti-diabetic properties
  作者：Xiaohuan Yuan、Hongzhi Li、He Bai、Zhijian Su、Qi Xiang、Chaonan Wang、Binghai Zhao、Yufei Zhang、Qihao Zhang、Yanhui Chu、Yadong Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.012

  日期：2014.4

  In the present study, a series of mono-carbonyl analogues of curcumin were designed and synthesized by deleting the reactive beta-diketone moiety, which is responsible for the pharmacokinetic limitation of curcumin. We demonstrated that 4 of 9 curcumin analogues were selective inhibitors of human and rodent 11 beta-HSD1. The level of this inhibitor was 4-20 times more than that of curcumin. Curcumin analogues weakly inhibited 11 beta-HSD2, and further analyses revealed that these compounds were highly selective, favoring 11 beta-HSD1. These 4 curcumin analogues are potential therapeutic agents for type-2 diabetes by targeting 11 beta-HSD1. The compound 8 displays anti-diabetic properties in diabetic mice induced by streptozocin and high-fat-diet (STZHFD). (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of mono-carbonyl analogues of curcumin and their effects on inhibition of cytokine release in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages
  作者：Chengguang Zhao、Ju Yang、Yi Wang、Donglou Liang、Xuyi Yang、Xiaoxia Li、Jianzhang Wu、Xiaoping Wu、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.001

  日期：2010.4

  proinflammatory induction. We previously demonstrated that the mono-carbonyl analogues of curcumin possessed improved pharmacokinetic profiles both in vitro and in vivo. In this study, we synthesized and examined a series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogues of curcumin with potent inhibitory activities against TNF-α and IL-6 release in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Discussion and conclusions

  据报道姜黄素具有多功能的生物活性，特别是抑制促炎性诱导的能力。我们以前证明姜黄素的单羰基类似物在体外和体内均具有改善的药代动力学特征。在这项研究中，我们合成并检查了一系列含有5个碳连接基的姜黄素单羰基类似物，它们对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α和IL-6释放具有有效的抑制活性。给出了关于构效关系（SAR）的讨论和结论。被测化合物中两种最有效的类似物B75和C12，在巨噬细胞中表现出剂量依赖性的抗炎能力。这增加了姜黄素的单羰基类似物可能用作治疗各种炎性疾病的潜在药物的可能性。