2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline | 140473-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline
• CAS: 140473-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: UISXEAVALVXSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(benzoxazol-2-yl)phenyl)amine 、 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115710264

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of a-Bromoacetophenone Phenylsulfonylhydrazones. A New Synthetic Route to 2-Arylimidazoisoquinolines and -quinolines

  摘要：

  2-Arylimidazo[2.1-a]isoquinolines and -[1,2-a]-quinolines were obtained in good to moderate yields by the reaction of the title hydrazones with isoquinoline and quinoline, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-5851

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Pyridines and p-Bromophenacyl Bromide O-Methyloxime
  作者：V. A. Artyomov、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1996-4322

  日期：1996.8

  p-Bromophenacyl bromide O-methyloxime reacts with pyridines in acetone to form the corresponding pyridinium salts which, when heated in methanol in the presence of Et3N, undergo cyclization followed by elimination of MeOH to give imidazo[1,2-a]pyridines.

  p-溴苯乙酰溴O-甲氧肟在丙酮中与吡啶反应，形成相应的吡啶氨盐。当在乙烯基三乙胺存在下于甲醇中加热时，发生环化反应，随后脱去甲醇，生成咪唑[1,2-a]吡啶。
• Three Sequential C–N Bond Formations: <i>tert</i>-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Anju Modi、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02815

  日期：2018.1.19

  dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp2 C–H functionalizations of styrenes and one sp2 C–H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C–N bond formations.

  亚硝酸叔丁酯在涉及喹啉，异喹啉和苯乙烯的多组分反应中起氧化剂和N1合成子的双重作用。本文中，两个SP 2苯乙烯的C-H官能化和一个SP 2的喹啉和异喹啉的C-H官能化导致通过三个连续的C-N键的形成形成稠合的喹啉和异喹啉的。