2-(p-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 61001-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD01721900
• 分子量: 258.323
• InChiKey: FBVFNDQSUFGKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 90.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以17%的产率得到2-(p-tolyl)-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(p-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和-[2,1-a]异喹啉的有效合成方法。

  摘要：

  2-氨基吡啶1a-c和1-氨基异喹啉与1-氯甲基苯并三唑生成2-氨基-1- [α-苯并三唑-1-基甲基]吡啶鎓氯化物2a-c和1-氨基-2-（α-苯并三唑-1-基甲基）异喹啉鎓++ +氯化物12。化合物2a-c和12与芳基醛3a-h反应以高收率得到咪唑并[1,2-a]吡啶7a-k和咪唑并[2,1-a]异喹啉13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0012602

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Functionalization of Pyridines and Isoquinolines with Vinyl Azides: Synthesis of Imidazo Heterocycles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、N. Naresh Kumar Reddy、Dipayan Bairagi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo5021618

  日期：2014.11.21

  Copper(I) iodide-catalyzed oxidative C(sp2)–H functionalization of pyridines and isoquinolines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinolines with vinyl azides under mild aerobic conditions is reported. Good selectivity for 3-substituted pyridines and single isomer formation with isoquinolines were observed.

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-α]ISOQUINOLINES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：R.-S. Hou、H.-M. Wang、H.-Y. Huang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940409356637

  日期：2004.10

  intermediates (2). Subsequent cyclocondensation by 1-aminoisoquinoline at room temperature in the presence of sodium carbonate gave the corresponding imidazo[2,1 -a]isoquinoline derivatives (3) in good yields as shown in the Scheme. The 2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy group located at the a position to a carbonyl group represents an increasingly important entity in both mechanistic and synthetic organic chemistry

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有
• Three Sequential C–N Bond Formations: <i>tert</i>-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Anju Modi、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02815

  日期：2018.1.19

  dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp2 C–H functionalizations of styrenes and one sp2 C–H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C–N bond formations.

  亚硝酸叔丁酯在涉及喹啉，异喹啉和苯乙烯的多组分反应中起氧化剂和N1合成子的双重作用。本文中，两个SP 2苯乙烯的C-H官能化和一个SP 2的喹啉和异喹啉的C-H官能化导致通过三个连续的C-N键的形成形成稠合的喹啉和异喹啉的。
• Copper-Catalyzed Three-Component System for Arylsulfenylation of Imidazopyridines with Elemental Sulfur
  作者：Chitrakar Ravi、N. Naresh Kumar Reddy、Venkatanarayana Pappula、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01715

  日期：2016.10.21

  A one-pot three-component reaction for the regioselective synthesis of thioarylated imidazoheterocycles from aryl halides and elemental sulfur using copper(I) iodide as a catalyst has been developed. Reactions proceed with high efficiency and afford thioarylated imidazoheterocycles in good yields with broad functional group tolerance.

  已经开发了一种单锅三组分反应，该反应使用碘化铜（I）作为催化剂，从芳基卤化物和元素硫区域选择性地合成硫代芳基化的咪唑并杂环。反应以高效率进行，并以良好的产率提供具有宽泛的官能团耐受性的硫代芳基化的咪唑杂环。
• Iodine-Mediated Multicomponent Cascade Cyclization and Sulfenylation/Selenation: Synthesis of Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives
  作者：Li-Sheng Wang、You Zhou、Shuang-Gui Lei、Xiao-Xiao Yu、Chun Huang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01681

  日期：2022.6.24

  A novel multicomponent cascade cyclization and sulfenylation/selenation using aryl methyl ketones, isoquinolin-1-amine, and sodium arylsulfinates/1,2-diphenyldiselane to synthesize imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives in one-pot via the construction of two C–N bonds and one C–S/C–Se bond has been reported. This multicomponent reaction realizes simultaneous C(sp3)–H amination and sulfenylation/selenation

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。