2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 61001-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: RIWBAVICDRBVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 以 various solvent(s) 为溶剂， 以74%的产率得到2-(4-Cyanophenyl)imidazo(2,1-a)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-yl-N-methoxyethanimine;bromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Pyridines and p-Bromophenacyl Bromide O-Methyloxime

  摘要：

  p-溴苯乙酰溴O-甲氧肟在丙酮中与吡啶反应，形成相应的吡啶氨盐。当在乙烯基三乙胺存在下于甲醇中加热时，发生环化反应，随后脱去甲醇，生成咪唑[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4322

文献信息

• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。
• Copper-Catalyzed C–H Functionalization of Pyridines and Isoquinolines with Vinyl Azides: Synthesis of Imidazo Heterocycles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、N. Naresh Kumar Reddy、Dipayan Bairagi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo5021618

  日期：2014.11.21

  Copper(I) iodide-catalyzed oxidative C(sp2)–H functionalization of pyridines and isoquinolines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinolines with vinyl azides under mild aerobic conditions is reported. Good selectivity for 3-substituted pyridines and single isomer formation with isoquinolines were observed.

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。
• IMIDAZOPYRIDINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING ORGANIC LAYER COMPRISING THE IMIDAZOPYRIDINE-BASED COMPOUND
  申请人：Kim Hee-Yeon

  公开号：US20080125593A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Imidazopyridine-based compounds and organic light emitting diodes (OLEDs) including organic layers including the imidazopyridine-based compounds are provided. The organic light emitting diodes including organic layers having the imidazopyridine-based compounds have low driving voltages, high efficiencies, high luminance, long life-times and low power consumption.

  提供了基于咪唑吡啶的化合物和有机发光二极管（OLED），其中包括含有基于咪唑吡啶的化合物的有机层。具有基于咪唑吡啶的化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高效率、高亮度、长寿命和低功耗。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-α]ISOQUINOLINES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：R.-S. Hou、H.-M. Wang、H.-Y. Huang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940409356637

  日期：2004.10

  intermediates (2). Subsequent cyclocondensation by 1-aminoisoquinoline at room temperature in the presence of sodium carbonate gave the corresponding imidazo[2,1 -a]isoquinoline derivatives (3) in good yields as shown in the Scheme. The 2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy group located at the a position to a carbonyl group represents an increasingly important entity in both mechanistic and synthetic organic chemistry

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有
• Three Sequential C–N Bond Formations: <i>tert</i>-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Anju Modi、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02815

  日期：2018.1.19

  dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp2 C–H functionalizations of styrenes and one sp2 C–H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C–N bond formations.

  亚硝酸叔丁酯在涉及喹啉，异喹啉和苯乙烯的多组分反应中起氧化剂和N1合成子的双重作用。本文中，两个SP 2苯乙烯的C-H官能化和一个SP 2的喹啉和异喹啉的C-H官能化导致通过三个连续的C-N键的形成形成稠合的喹啉和异喹啉的。