4,8-dibromo-2,6-diphenylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole) | 43036-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,8-dibromo-2,6-diphenylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4,8-dibromobenzo[1,2-d;4,5-d']-bisoxazole；2,6-Diphenyl-4,8-dibromobenz<1,2-d:4,5-d'>bisoxazol；2,6-Diphenyl-4,8-dibromobenz[1,2-d:4,5-d']bisoxazol；4,8-Dibromo-2,6-diphenylbenzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole；4,8-dibromo-2,6-diphenyl-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,3]benzoxazole
• CAS: 43036-73-3
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 470.12
• InChiKey: LKFDYEPPAQWUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-2,6-diphenylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole) 、 4-乙炔基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以202 mg的产率得到2,6-Diphenyl-4,8-bis(2-pyridin-4-ylethynyl)-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,3]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzobisoxazole Cruciforms: Heterocyclic Fluorophores with Spatially Separated Frontier Molecular Orbitals

  摘要：

  We report the,synthesis of nine conjugated cruciform-shaped molecules based: on the central benzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole nucleus, at Which two conjugated currents intersect at a 90 angle. Cruciforms' substituents were varied pairwise among the electron-neutral phenyl groups, electron-rich 4-(N,N-dimethylamino)phenyl substituents, and electron-poor pyridines. Hybrid density functional theory calculations revealed that the highest occupied molecular orbitals (HOMOs) are localized (24-99%) in all cruciforms, in contrast to the lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) which are strongly dependent on the substitution and less localized (6-64%). Localization of frontier molecular orbitals (FMOs) along different axes of these cruciforms makes them promising as sensing platforms, since analyte binding to the cruciform should mandate a change in the HOMO-LUMO gap and the resultant. optical properties. This prediction was verified using UV/vis absorption and emission spectroscopy cruciforms' protonation results in hypsochromic and bathochromic shifts consistent with the preferential stabilization of HOMO and LUMO, respectively. In donor-acceptor-substituted systems, a two-step optical response to protonation was observed,wherein an initial bathochromic shifts is followed by a hypsochromic one with continued acidification. X-ray diffraction studies of three selected cruciforms revealed the expected similar to 90 degrees angle between the cruciform's substituents, and crystal packing patterns dominated by [pi...pi] stacking and edge-to-face [C-H center dot center dot center dot pi] contacts.

  DOI：

  10.1021/jo202107w
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,8-dibromo-2,6-diphenylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)
  参考文献：
  名称：

  一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置

  摘要：

  本申请涉及一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示，属于有机材料领域。该式1中，环A、环B分别独立地选自碳原子数为6‑14的未取代的芳基、碳原子数为5‑12的未取代的杂芳基；Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1‑20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6‑30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3‑30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3‑20的取代或未取代的环烷基；L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6‑30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3‑30的取代或未取代的亚杂芳基；本申请的有机化合物用于电子装置的发光层材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。。

  公开号：

  CN112940007B

文献信息

• Evaluating the Impact of Fluorination on the Electro-optical Properties of Cross-Conjugated Benzobisoxazoles
  作者：Ramiro Chavez、Lily Diodati、David L. Wheeler、Jessica Shaw、Aimée L. Tomlinson、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b07778

  日期：2019.2.21

  Six 2,4,6,8-tetrarylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazoles (BBOs) were synthesized: three bearing phenyl substituents at the 2- and 6-positions and three bearing perfluorophenyl groups at those positions. The influence of perfluoro-aryl group substitution on the physical, optical, and electronic properties of 2,4,6,8-tetrarylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazoles (BBO) was evaluated using both experimental and theoretical

  合成了六个2,4,6,8-四苯并[1,2- d：4,5- d ']双恶唑（BBO）：三个在2和6位带有苯基取代基，三个在全氟苯基上带有取代基职位。全氟芳基取代对2,4,6,8-四芳基苯并[1,2- d：4,5- d]的物理，光学和电子性质的影响']双恶唑（BBO）使用实验和理论方法进行了评估。紫外-可见光谱证明，密度泛函理论（DFT）模型与实验光学数据非常匹配。循环伏安法（CV）和紫外光电子能谱法（UPS）均用于确定HOMO的位置，结果各不相同。通过CV获得的值比通过UPS获得的值更深，并且与理论计算具有很好的相关性。但是，UPS值与具有独立前沿分子轨道（FMO）的系统的预期结果更加一致。UPS结果也得到静电势图的支持，这表明LUMO和HOMO中的电子密度分别几乎完全沿着2，6-或4,8轴定位。
• Benzobisoxazole cruciforms: a tunable, cross-conjugated platform for the generation of deep blue OLED materials
  作者：Ramiro Chavez III、Min Cai、Brian Tlach、David L. Wheeler、Rajiv Kaudal、Ayuna Tsyrenova、Aimée L. Tomlinson、Ruth Shinar、Joseph Shinar、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1039/c5tc03622d

  日期：——

  Four new cross-conjugated small molecules based on a central benzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazole moiety possessing semi-independently tunable HOMO and LUMO levels were synthesized and the properties of these materials were evaluated experimentally and theoretically. The molecules were thermally stable with 5% weight loss occurring well above 350 °C. The cruciforms all exhibited blue emission in solution

  合成了四个新的基于中心苯并[1,2- d：4,5- d ']双恶唑基团的具有半独立可调HOMO和LUMO能级的交叉共轭小分子，并通过实验和理论评估了这些材料的性能。分子是热稳定的，在高于350°C时发生了5％的重量损失。十字形在433–450 nm的溶液中均显示出蓝色发射。使用小分子主体4,4'-双（9-咔唑基）-联苯（CBP）由各种浓度的这些材料制成的主体客体OLED呈现深蓝色发光，其国际照明委员会（CIE）坐标为（ 0.15≤ X ≤0.17，0.05≤ ÿ≤0.11），并且最大亮度效率高达〜2 cd A -1。这些结果证明了苯并双恶唑十字形作为开发高性能深蓝色OLED的发光体的潜力。
• 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN113121565B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本申请涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有带有苯并噁唑环核的杂环作为母体结构，苯并噁唑系列衍生物分子是由苯并杂环刚性骨架和其它功能性取代基团共同组成，衍生物分子中的苯并杂环刚性骨架是一个很好的发光基团，能够产生显著的电子光谱信号。这类分子具有优异的耐热性能、机械性能和光电性能。将其用于电子元件的电子传输层时，可以提高电子元件及电子装置的效率和使用寿命。
• 10.1021/acs.chemmater.3c02109
  作者：Tannir, Shambhavi、Chavez, Ramiro、Molina, Gregorio、Tomlinson, Aimeé、Jeffries-EL, Malika

  DOI：10.1021/acs.chemmater.3c02109

  日期：——

  Four new blue light-emitting materials based on benzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazole (BBO) have been synthesized, characterized, and fabricated into organic light-emitting diode (OLED) devices. Using a combination of theoretical and experimental methods, we investigated the effect of conjugation by comparing bulky alkyl groups and planar aromatic groups along the 2,6-axis. Two of these molecules, PB2Cz and

  四种基于苯并[1,2-d:4,5-d']双恶唑（BBO）的新型蓝光材料已被合成、表征并制造成有机发光二极管（OLED）器件。我们结合理论和实验方法，通过比较沿 2,6 轴的大烷基和平面芳香基团，研究了共轭的影响。其中两个分子 PB2Cz 和 PB3Cz 是交叉共轭的十字形 BBO，分别沿 2,6 和 4,8 轴带有苯基和咔唑基团。另外两个分子 AB2Cz 和 AB3Cz 通过沿 4,8 轴的咔唑基团和沿 2,6 轴的大金刚基团延伸共轭。同时，我们探讨了在沿 4,8 轴的 2- (2Cz) 或 3- (3Cz) 位置连接咔唑所产生的区域异构现象对光电和器件性能的影响。使用 mPW3PBE/SV 级别的时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算来预测材料的几何和电子特性。在溶液和薄膜状态下测量了分子的光致发光特性。 BBO 分子在混合主/客体 OLED 器件中用作掺杂剂，产生青色至深蓝色的发射光。具体而言，AB2Cz
• Synthesis of 2,5-disubstituted 3,6-diamino-1,4-benzoquinones
  作者：Louis S. Heqedus、Roy R. Odle、Peter M. Winton、Paul R. Weider

  DOI：10.1021/jo00134a018

  日期：1982.6