Zinc, bromo(2-methoxy-2-oxoethyl)- | 53429-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Zinc, bromo(2-methoxy-2-oxoethyl)-
• 英文别名: methyl 2-bromozincacetate；methyl bromozincacetate；BrZnCH2CO2Me；Bromzinkessigsaeure-methylester
• CAS: 53429-22-4
• 化学式: C₃H₅BrO₂Zn
• 分子量: 218.365
• InChiKey: IKGJZBJVAGZKIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆腈 、 Zinc, bromo(2-methoxy-2-oxoethyl)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.95 g的产率得到(2Z)-3-amino-5-methyl-2,4-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Zinc, bromo(2-methoxy-2-oxoethyl)-
  参考文献：
  名称：

  塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

  摘要：

  提供一种能够制造具有良好CD均一性（CDU）的光阻图案的盐、酸发生剂和光阻组合物。解决方法是提供式（I）所表示的盐、含有该盐的酸发生剂和光阻组合物。[其中，Q1和Q2分别表示氟原子等。R1和R2分别表示氢原子等。z表示0-6的整数。X1表示* -CO-O-等。L1表示可以具有单键或取代基的碳氢基，其中包含的-CH2-可以被-O-，-S-，-SO2-或-CO-所取代。L2表示烷基。W表示脂环烃基。R3表示可以具有取代基的碳氢基。Z+表示有机阳离子。][选图]无

  公开号：

  JP2021070698A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intramolecular Arylcyanation for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Andy Yen、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01772

  日期：2018.7.20

  A nickel-catalyzed arylcyanation reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles has been developed. This method features a bench-stable precatalyst system and serves as an economical alternative to the existing palladium-catalyzed arylcyanations described to date. A wide scope of oxindole products were accessible in moderate to good yields, and the rich chemistry of the newly installed nitrile

  已经开发了镍催化的芳基氰化反应，用于合成3,3-二取代的羟吲哚。该方法具有稳定的预催化剂体系，可作为迄今为止所述的现有钯催化的芳基氰化反应的一种经济替代方法。可以以中等到良好的产率获得各种范围的羟吲哚产物，并且在合成各种羟吲哚衍生物时证明了新安装的腈官能团的丰富化学性质。
• Chemically Diverse Group I p21-Activated Kinase (PAK) Inhibitors Impart Acute Cardiovascular Toxicity with a Narrow Therapeutic Window
  作者：Joachim Rudolph、Lesley J. Murray、Chudi O. Ndubaku、Thomas O’Brien、Elizabeth Blackwood、Weiru Wang、Ignacio Aliagas、Lewis Gazzard、James J. Crawford、Joy Drobnick、Wendy Lee、Xianrui Zhao、Klaus P. Hoeflich、David A. Favor、Ping Dong、Haiming Zhang、Christopher E. Heise、Angela Oh、Christy C. Ong、Hank La、Paroma Chakravarty、Connie Chan、Diana Jakubiak、Jennifer Epler、Sreemathy Ramaswamy、Roxanne Vega、Gary Cain、Dolores Diaz、Yu Zhong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00638

  日期：2016.6.9

  p21-activated kinase 1 (PAK1) has an important role in transducing signals in several oncogenic pathways. The concept of inhibiting this kinase has garnered significant interest over the past decade, particularly for targeting cancers associated with PAK1 amplification. Animal studies with the selective group I PAK (pan-PAK1, 2, 3) inhibitor G-5555 from the pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one class uncovered

  p21激活的激酶1（PAK1）在几种致癌途径中的信号转导中具有重要作用。在过去的十年中，抑制这种激酶的概念引起了广泛的兴趣，特别是针对与PAK1扩增相关的癌症。使用吡啶基[2,3- d]选择性I组PAK（pan-PAK1，2，3）抑制剂G-5555进行动物研究] pyrimidin-7-一类化合物具有较窄的治疗窗口，未发现急性毒性。为了尝试减轻毒性，我们引入了显着的结构变化，最终发现了有效的吡啶酮侧链类似物G-9791。用这种化合物，该系列其他成员以及两种结构不同的化合物进行的小鼠耐受性研究表明，该化合物具有持续毒性，且最低毒性浓度与PAK1 / 2介导的细胞效能具有相关性。广泛筛选所选的PAK抑制剂显示PAK1、2和3是唯一重叠的靶标。我们的数据表明，PAK2的抑制可能会导致PAK1的抑制，从而加剧急性心血管毒性，并警告在药物开发中不要继续追求泛I类PAK抑制剂。
• Nickel-Promoted Alkylative or Arylative Carboxylation of Alkynes
  作者：Masanori Takimoto、Kazuya Shimizu、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol016585z

  日期：2001.10.1

  terminal alkynes via a carbon dioxide fixation process was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of a zero-valent nickel complex, the reaction of alkynes with CO2 gave a nickelacycle, which was reacted with various organozinc reagents under very mild conditions to provide beta,beta'-disubstituted, alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in a highly regio- and stereoselective manner

  [反应：请参见文字]。研究了镍通过二氧化碳固定过程促进的末端炔烃的烷基化或芳基化羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，炔烃与CO2的反应产生了镍环，其在非常温和的条件下与各种有机锌试剂反应，以提供β，β'-二取代，α，β-不饱和键以高度区域选择性和立体选择性的方式生成羧酸。
• 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2020158496A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】良好なラインエッジラフネス（ＬＥＲ）を有するレジストパターンを製造することができる化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。［Ｒ1はＣ１〜６のアルキル基、Ｈ又はハロゲン原子；Ｘ１は、−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ５−ＣＯＯ−等の連結基；Ａ1は単結合等；Ａ3は、Ｃ１〜６のアルカンジイル基；ＷはＣ３〜１８の２価の脂環式炭化水素基；Ｒ2は置換／非置換のＣ１〜２８の炭化水素基］【選択図】なし

  提供一种可以制造具有良好线边粗糙度（LER）的光刻胶图案的化合物。该化合物由式（I）表示。[R1为C1-6的烷基、H或卤素原子；X1为连接基，如-COO-C6H5-COO等；A1为单键等；A3为C1-6的烷基；W为C3-18的双价脂环烃基；R2为取代/非取代的C1-28的烃基]【选择图】无
• O-Heterocycle Synthesis via Intramolecular C–H Alkoxylation Catalyzed by Iron Acetylacetonate
  作者：Yuyang Dong、Alexandra T. Wrobel、Gerard J. Porter、Jessica J. Kim、Jake Z. Essman、Shao-Liang Zheng、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.1c02074

  日期：2021.5.19

  ethereal), while greater catalyst loadings or elevated reaction temperatures are required to fully convert substrates with benzylic, secondary, and primary C–H bonds. The transformation is highly functional group tolerant and operates under mild reaction conditions to provide rapid access to complex structures such as spiro and fused bi-/tricyclic O-heterocycles from readily available precursors.

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化