N-(2-amino-5-nitrophenyl)benzamide | 220641-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-5-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-2-amino-5-nitroaniline
• CAS: 220641-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: QRUQPWWOMQRYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-5-nitrophenyl)benzamide 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF TRYPANOSOMES AND NEUROLOGICAL PATHOGENS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LES TRYPANOSOMES ET LES PATHOGÈNES NEUROLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种能穿过血脑屏障并有效抑制神经病原体如锥虫的新化合物。该发明还涉及利用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体相关的疾病。

  公开号：

  WO2017127627A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 4-硝基邻苯二胺 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 340.0 ℃ 、45.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到N-(2-amino-5-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ベンゾアゾール類の合成方法

  摘要：

  【问题】如何在短时间内高收率地制备苯并咪唑类化合物？【解决方法】苯并咪唑类化合物的合成方法是通过以下化学反应式（1）在亚临界水或超临界水中进行反应。【化学式31】（其中X表示NR6，O或S；Y表示H，OR7，卤素或NR8R9；R1至R9可以是含有1-20个碳原子的脂肪族或芳香族取代基，其中R1至R6的两个或两个以上的取代基可以连接，R8和R9可以连接，R1至R9的两个或两个以上的取代基可以相同，也可以是H。）【选择图】无

  公开号：

  JP2017132722A

文献信息

• Urea Derivatives of 2-Aryl-benzothiazol-5-amines: A New Class of Potential Drugs for Human African Trypanosomiasis
  作者：Donald A. Patrick、J. Robert Gillespie、Joshua McQueen、Matthew A. Hulverson、Ranae M. Ranade、Sharon A. Creason、Zackary M. Herbst、Michael H. Gelb、Frederick S. Buckner、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01163

  日期：2017.2.9

  promising compounds were the urea derivatives of 2-aryl-benzothiazol-5-amines. One such analogue, (S)-2-(3,4-difluorophenyl)-5-(3-fluoro-N-pyrrolidylamido)benzothiazole (57) was chosen for in vivo efficacy studies based upon in vitro activity, metabolic stability, and brain penetration. This compound attained 5/5 cures in murine models of both early and late stage human African trypanosomiasis, representing

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。
• Compounds for treatment of trypanosomes and neurological pathogens and uses thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US10399966B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.

  本发明涉及能穿过血脑屏障并能有效抑制锥虫等神经系统病原体的新型化合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体有关的疾病。
• A General and Efficient Route to Thionoesters via Thionoacyl Nitrobenzotriazoles
  作者：M. Ashraf Shalaby、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981985u

  日期：1999.2.1
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF TRYPANOSOMES AND NEUROLOGICAL PATHOGENS AND USES THEREOF
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20190031649A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF TRYPANOSOMES AND NEUROLOGICAL PATHOGENS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LES TRYPANOSOMES ET LES PATHOGÈNES NEUROLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2017127627A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.

  本发明涉及一种能穿过血脑屏障并有效抑制神经病原体如锥虫的新化合物。该发明还涉及利用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体相关的疾病。