(R)-10-hydroxystearic acid | 5856-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-10-hydroxystearic acid
• 英文别名: (R)-10-hydroxyoctadecanoic acid；(-)-10R-hydroxyoctadecanoic acid；(10R)-10-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 5856-32-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: PAZZVPKITDJCPV-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.055g/cm3 at 22.9℃
• LogP：
  5.12 at 25℃ and pH3.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-hydroxystearic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼氘化锂 、 硫酸 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (10S)-[10-2H]-stearate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Hydroxylation−Dehydrogenation Connection:  Novel Catalytic Activity of Castor Stearoyl-ACP Δ⁹ Desaturase

  摘要：

  The novel product profile obtained by incubating chiral fluorinated substrate analogues with castor stearoyl-ACP Delta(9) desaturase has been rationalized through a series of labeling studies. It was found that the introduction of the Z-double bond between C-9 and C-10 of the parent substrate occurs with pro-R enantioselectivity-a result that accounts for the observed stereochemistry of oxidation products derived from (9R)- and (9S)-9-fluorostearoyl-ACP. Oxidation of (9R)-9-fluorostearoyl-ACP occurs via at least two rapidly interchanging substrate conformations in the active site as detected by reaction pathway branching induced by deuteration at C-10 and C-11. Hydroxylation and desaturation of this substrate share the same site of initial oxidative attack.

  DOI：

  10.1021/ja012252l
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 Escherichia coli T₇ marine metagenome oleate hydratase (MmOAH₂) resting cell 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-10-hydroxystearic acid
  参考文献：
  名称：

  从海洋宏基因组中开采的两种混杂油酸水合酶对未激活末端烯烃的不对称酶水合

  摘要：

  对映体纯醇是非常重要的化学品，是药物、农用化学品和材料合成中非常有价值的结构单元。未活化的 1-烯烃的直接对映选择性水合是一种非常简单且原子经济的获得手性醇的方法，但由于选择性低和许多环境问题，在有机合成中相当具有挑战性。在此，通过基于序列的挖掘方法从海洋宏基因组中鉴定出两种新型油酸水合酶（MmOAH1和MmOAH2），并且这两种OAH在T7中进行功能表达、纯化和表征。当羧酸诱饵分子参与反应时，这两种 OAH 都对未活化的 1-烯烃表现出令人惊讶的高度混杂的水合酶活性。除了其天然底物油酸外，通过使用 (MmOAH1) 和 (MmOAH2) 的静息细胞，一系列未活化的 1-烯烃被转化为 ()-醇，转化率中等至良好 (6–90%) 和优秀 (>98) ％）获得。还用 1-癸烯和 1-十三烯进行了制备规模实验，以良好的收率和优异的 (>99%) 提供 ()-2-癸醇和 ()-2-十三醇。这项研究

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113249

文献信息

• Configurational Assignment of ‘Cryptochiral’ 10-Hydroxystearic Acid Through an Asymmetric Catalytic Synthesis
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.201600242

  日期：2016.12

  An asymmetric catalytic total synthesis of (S)‐10‐hydroxystearic acid (1) for comparison of its absolute configuration to that of samples obtained by fermentative hydration of oleic acid is reported. The synthesis involves two catalytic key‐steps, namely Ru‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of 9‐decynoic acid (7) to 10‐oxodecanoic acid (5), followed by titanium‐mediated asymmetric catalytic addition

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。
• Evolving the Promiscuity of <i>Elizabethkingia meningoseptica</i> Oleate Hydratase for the Regio‐ and Stereoselective Hydration of Oleic Acid Derivatives
  作者：Matthias Engleder、Gernot A. Strohmeier、Hansjörg Weber、Georg Steinkellner、Erich Leitner、Monika Müller、Daniel Mink、Martin Schürmann、Karl Gruber、Harald Pichler

  DOI：10.1002/anie.201901462

  日期：2019.5.27

  catalyzed by fatty acid hydratases (FAHYs) allows for highly regio‐ and stereoselective oxyfunctionalization of renewable oil feedstock. So far, the applicability of FAHYs has been limited to free fatty acids, mainly owing to the requirement of a carboxylate function for substrate recognition and binding. Herein, we describe for the first time the hydration of oleic acid (OA) derivatives lacking this

  在脂肪酸水合酶（FAHYs）催化下，在非活化碳-碳双键中加水可实现可再生油原料的高度区域选择性和立体选择性氧化官能化。迄今为止，FAHYs的适用性仅限于游离脂肪酸，这主要是由于需要羧酸盐功能来进行底物识别和结合。本文中，我们首次描述了来自脑膜炎伊利沙伯氏菌的油酸水合酶对缺乏这种游离羧酸盐的油酸（OA）衍生物的水合（哦是的）。OA与OhyA 3D结构的分子对接和序列比对未发现底物通道入口处的保守氨基酸残基作为酶工程的目标位置。所选氨基酸的交换产生了OhyA变体，该变体显示OA衍生物的转化率提高了18倍，同时在烯烃水合反应中保留了出色的区域和立体选择性。
• 光学活性なヒドロキシ脂肪酸の製造方法
  申请人：アサヒグループホールディングス株式会社

  公开号：JP2017100988A

  公开（公告）日：2017-06-08

  【課題】多様な構造を有する生成物に適用でき、且つ低製造コスト及び高立体選択性である、光学活性なヒドロキシ脂肪酸を製造する手段を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、式（I-1）：で表される化合物の製造方法であって、炭素鎖連結工程、第二酸化工程、立体選択的還元工程、及び第三酸化工程を含む、前記方法に関する。本発明はまた、式（I-2）：で表される化合物の製造方法であって、炭素鎖連結工程、速度論的光学分割工程、及び第三酸化工程を含む、前記方法に関する。【選択図】なし

  The task is to provide a method for producing optically active hydroxy fatty acids that can be applied to products with various structures, have low manufacturing costs, and high stereoselectivity. The solution involves a method for producing compounds represented by formula (I-1) comprising carbon chain linking, a second oxidation process, stereoselective reduction process, and a third oxidation process. The invention also includes a method for producing compounds represented by formula (I-2) comprising carbon chain linking, a kinetically controlled optical resolution process, and a third oxidation process. No figures are included.
• Saturated Hydroxy Fatty Acids Exhibit a Cell Growth Inhibitory Activity and Suppress the Cytokine-Induced β-Cell Apoptosis
  作者：Maroula G. Kokotou、Alexandros C. Kokotos、Dimitrios Gkikas、Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Abdulaziz Almutairi、Xiaoyong Lei、Sasanka Ramanadham、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00844

  日期：2020.11.12

  families of previously unrecognized saturated hydroxy fatty acids (SHFAs), namely, hydroxystearic and hydroxypalmitic acids, consisting of isomers with the hydroxyl group at different positions, were identified in milk. Among the various regio-isomers synthesized, those carrying the hydroxyl at the 7- and 9-positions presented growth inhibitory activities against various human cancer cell lines, including

  生物活性脂质的领域不断扩大，发现了促进人类健康的新型脂质分子。通过脂质组学方法，在牛奶中鉴定了两个新的先前无法识别的饱和羟基脂肪酸（SHFA）家族，即羟基硬脂酸和羟基棕榈酸，它们由羟基位置不同的异构体组成。在合成的各种区域异构体中，那些在7和9位带有羟基的异构体表现出针对各种人类癌细胞系（包括A549，Caco-2和SF268细胞）的生长抑制活性。此外，7-和9-羟基硬脂酸能够抑制促炎性细胞因子诱导的β细胞凋亡，从而增加了它们在抵抗自身免疫性疾病（例如1型糖尿病）中的可能性。7-（R）-羟基硬脂酸在抑制细胞生长和抑制β细胞死亡方面均显示出最高的效力。我们建议，这种天然存在的SHFA可能在促进和保护人类健康中发挥作用。
• Enzyme Access Tunnel Engineering in Baeyer‐Villiger Monooxygenases to Improve Oxidative Stability and Biocatalyst Performance
  作者：Eun‐Ji Seo、Myeong‐Ju Kim、So‐Yeon Park、Seongsoon Park、Deok‐Kun Oh、Uwe Bornscheuer、Jin‐Byung Park

  DOI：10.1002/adsc.202101044

  日期：2022.2

  catalysis as an oxidant or toxic by-product. Thereby, attenuation of the H2O2-driven oxidative stress is one of the key issues for preparative biocatalysis. Here, a rational approach to improve the robustness of enzymes, in particular, Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) against H2O2 was investigated. The enzyme access tunnels, which may serve as exit paths for H2O2 from the active site to the bulk

  过氧化氢作为氧化剂或有毒副产物参与多种酶催化。因此，H 2 O 2驱动的氧化应激的减弱是制备型生物催化的关键问题之一。在这里，研究了一种提高酶稳定性的合理方法，特别是针对 H 2 O 2的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO)。通过使用CAVER和/或蛋白质能量景观探索 (PELE) 软件对苯丙酮单加氧酶变体 ( PAMO_C65D )从Thermobifida fusca和 BVMO 来自恶臭假单胞菌KT2440。易被 H 2 O 2氧化的氨基酸残基（例如，蛋氨酸和酪氨酸）并位于预测的 H 2 O 2迁移路径附近，被较低反应性或惰性的氨基酸（例如，亮氨酸和异亮氨酸）。这导致了抗 H 2 O 2酶变体的设计，该变体成为用于合成应用的强大生物催化剂。例如，抗 H 2 O 2的恶臭假单胞菌BVMO对 4-癸酮的 BV 氧化达到了 4,100 的转换数，比亲本酶高 2.8 倍。此外，H