N-((2E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide | 1401797-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((2E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylidene]benzenesulfonamide；(E)-1,3-diphenyl-N-(benzenesulfonyl)prop-2-en-1-imine；N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1401797-40-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: LOOLRGLIFAJVEI-RCURVCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide 在 茴香硫醚 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(trans-4,6-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由膦催化的Aza-Rauhut-Currier反应引发的乙烯基酮的环状反应：实用获得密集官能化的四氢吡啶的方法

  摘要：

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201318
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 反式-查耳酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到N-((2E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氨基亚胺基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷的热环扩展成N-磺酰氨基咪唑

  摘要：

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701806

文献信息

• N- to C-sulfonyl photoisomerisation of dihydropyridinones: a synthetic and mechanistic study
  作者：Pei-Pei Yeh、James E. Taylor、Daniel G. Stark、David S. B. Daniels、Charlene Fallan、John C. Walton、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c7ob01699a

  日期：——

  The scope and limitations of a photoinitiated N- to C-sulfonyl migration process within a range of dihydropyridinones is assessed. This sulfonyl transfer proceeds without erosion of either diastereo- or enantiocontrol, and is general across a range of N-sulfonyl substituents (SO2R; R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-NO2C6H4, Me, Et) as well as C(3)-(aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl) and C(4)-(aryl and

  评估了在二氢吡啶酮类化合物中光引发的N-到C-磺酰基迁移过程的范围和局限性。此磺酰转让收益而无需任diastereo-或enantiocontrol的侵蚀，并在一系列的是一般ñ -磺酰基的取代基（SO 2 R等R = PH，4-MEC 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NO 2 C 6 H 4，Me，Et）以及C（3）-（芳基，杂芳基，烷基和烯基）和C（4）-（芳基和酯）取代。交叉反应表明分子间步骤在正式的迁移过程中是可操作的，尽管未观察到与C-磺酰基产物的交叉。EPR研究表明，磺酰基的中间体，并基于这些观察结果提出了一种机理。
• Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into <i>N</i> -Sulfonylimidazoles
  作者：Aleksandr Stukalov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201701806

  日期：2018.4.17

  Di‐, tri‐substituted, and spiro‐fused 2‐sulfonylimidoyl‐1‐phthalimidoaziridines are transformed to di‐, tri‐substituted, and condensed N‐sulfonylimidazoles upon thermolysis. This ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3‐sulfonyl shift.

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。
• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。