外消旋2-油酰基-3-氯丙烷二醇 | 915297-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋2-油酰基-3-氯丙烷二醇
• 中文别名: 外消旋2-油酰基-3-氯丙二醇
• 英文名称: 2-oleoyl-3-chloro-rac-glycerol
• 英文别名: 1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl (9Z)-octadec-9-enoate；(1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 915297-48-2
• 化学式: C₂₁H₃₉ClO₃
• 分子量: 374.992
• InChiKey: SQEOYUUMBWVKDM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(oleoyloxymethyl)oxirane 在 吡啶 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 外消旋2-油酰基-3-氯丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Haloacylating Cleavage of an Oxirane System Mediated by Trifluoroacetic Anhydride/Trimethylsilyl Halides: An Efficient Entry to 2-Acyl-3-haloglycerols

  摘要：

  在存在三氟乙酸酐（TFAA）和三甲基硅烷卤化物（TMSX）的情况下，缩水甘油酯发生环氧乙烷系统的区域选择性开环，随后酰基发生迁移，生成1-三氟乙酰基-2-酰基-3-卤代甘油。无需色谱纯化，即可从这些物质中定量、高纯度（>99%）地获得相应的2-酰基-3-卤代甘油。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948206

文献信息

• Regioselective, Haloacylating Cleavage of an Oxirane System Mediated by Trifluoroacetic Anhydride/Trimethylsilyl Halides: An Efficient Entry to 2-Acyl-3-haloglycerols
  作者：Stephan Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1055/s-2006-948206

  日期：2006.9

  Glycidyl esters in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and trimethylsilyl halides (TMSX), undergo a regio­selective opening of the oxirane system with a subsequent migration of the acyl group to afford 1-trifluoroacetyl-2-acyl-3-haloglycerols. From these, the corresponding 2-acyl-3-haloglycerols can be obtained quantitatively and in high purity (>99%) without chromatographic purification.

  在存在三氟乙酸酐（TFAA）和三甲基硅烷卤化物（TMSX）的情况下，缩水甘油酯发生环氧乙烷系统的区域选择性开环，随后酰基发生迁移，生成1-三氟乙酰基-2-酰基-3-卤代甘油。无需色谱纯化，即可从这些物质中定量、高纯度（>99%）地获得相应的2-酰基-3-卤代甘油。