phenyl(diisobutyl)aluminium | 62673-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(diisobutyl)aluminium
• 英文别名: (i-Bu)2AlPh；Bis(2-methylpropyl)(phenyl)alumane；bis(2-methylpropyl)-phenylalumane
• CAS: 62673-29-4
• 化学式: C₁₄H₂₃Al
• 分子量: 218.318
• InChiKey: MSZVPIUTCYUSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 phenyl(diisobutyl)aluminium 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  复活有机铝试剂符合C–X（X = N，O，F）键断裂交叉偶联的通用协议：一项系统研究

  摘要：

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01058
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氯化铝 、 苯基锂 以 not given 为溶剂， 生成 phenyl(diisobutyl)aluminium
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-migration reactions of organometals containing aluminum, zinc, and other main-group metals with .alpha.-haloorganolithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a081

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Grignard and Aluminum Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet、Ludovic Gremaud、Tania Bernardez、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1216838

  日期：2009.6

  A highly enantioselective method for the copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand has been developed. The same reaction with Grignard reagents is also reported. A wide range of alkyl chains have been used with moderate to high enantio­selectivity and high trans selectivity. The transfer of a methyl group is also reported with

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos
• DFT Studies Provide Mechanistic Insight into Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Involving Organoaluminum-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Chao Wang、Masanobu Uchiyama、Ze-Kun Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1590863

  日期：2017.12

  Density functional theory (DFT) calculations were performed to examine the reaction pathway of Ni-catalyzed cross-coupling with organoaluminum through C–O bond cleavage. The results indicate that the strong Lewis acidity of organoaluminums significantly facilitates the transmetalation step, but not the oxidative addition or reductive elimination step.

  进行密度泛函理论 (DFT) 计算以检查 Ni 催化通过 C-O 键裂解与有机铝交叉偶联的反应途径。结果表明，有机铝的强路易斯酸性显着促进了金属转移步骤，但不利于氧化加成或还原消除步骤。
• Synthesis of the Tantalum Hydride Complex (<i>R,R</i>)-[Ta(O₂C₂₀H₁₀{SiMe₃}₂-3,3‘)₂(H)] and Reactivity with Aldehydes, Ketones, Acetylenes, and Related Substrates:  A Reagent for the Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Carbonyl Species
  作者：Charles S. Weinert、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/om050633s

  日期：2005.11.1

  benzaldehyde-d to give alkoxide complexes that are chiral at the α-carbon. The progress of these reactions was monitored by 13C NMR spectroscopy. An X-ray crystal structure of one of the products (R,R,R)/(R,R,S)-[Ta(O2C20H10SiMe3}2-3,3‘)2(OCHCH3}Ph})(OCCH3}Ph})] was obtained, and the catalytic conversion of benzaldehyde-d to benzyl alcohol-d was carried out using (R,R)-2. The hydride complex also reacts

  钽苯基络合物（R，R）-[Ta（O 2 C 20 H 10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2（Ph）]，（R，R）-1是由[H 2 NEt 2 ] [Ta（O 2 C 20 H 10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2 Cl 2 ]，已被用于合成氢化物（R，R）-[Ta（O 2） ç 20 ħ10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2（H）]，（R，R）-2通过与氢化二异丁基铝（DIBAL-H）反应。反应干净且高收率地进行。化合物（R，R）-2与苯乙酮和苯甲醛-d进行清洁反应，生成在α碳上手性的醇盐配合物。这些反应的进程通过13 C NMR光谱监测。（R，R，R）/（R，R，获得S）-[Ta（O 2 C 20 H 10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2（OCH CH 3 } Ph}）（O C CH 3 } Ph}））。苯甲醛-d催化转化为苯甲醇-d的反应是使用（R
• SYNTHESIS OF BIARYLS VIA PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING: 2-METHYL-4'-NITROBIPHENYL
  作者：Negishi, Ei-Ichi、Takahashi, Tamotsu、King, Anthony O.

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0067

  日期：——
• Bumagin, N. A.; Pomonarev, A. B.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1986, vol. 291, p. 471 - 474
  作者：Bumagin, N. A.、Pomonarev, A. B.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——