methyl (E)-2-acetyl-3-(2-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-acetyl-3-(2-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate；methyl 2-chlorobenzylidene-acetoacetate；methyl 2-chlorobenzylideneacetoacetate；Methyl 2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate；methyl (2E)-2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: MNMKWCPLHQYQLU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-acetyl-3-(2-chlorophenyl)acrylate 、 2-噻唑甲脒盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-heterocyclically substituted dihydropyrimidines

  摘要：

  本发明涉及新的2-杂环取代二氢嘧啶，包含这些2-杂环取代二氢嘧啶的药物以及药物的制备方法。此外，本发明还涉及使用这些2-杂环取代二氢嘧啶制备药物，特别是用于治疗急性或慢性病毒性疾病，尤其是用于制备治疗急性或慢性乙型肝炎感染的药物。

  公开号：

  US06503913B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 [Pip][OAc] 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (E)-2-acetyl-3-(2-chlorophenyl)acrylate 、 methyl (Z)-2-acetyl-3-(2-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic aldehydes with β-dicarbonyl compounds in a catalytic system: Piperidinium acetate-1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim][BF4])离子液体-哌啶醇醋酸盐催化体系(每种组分等摩尔量0.2 equiv.)，将芳香(杂芳香)醛与1,3-二羰基化合物缩合，根据反应物的结构，可以得到甲基乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的2-芳亚甲基衍生物，二乙基2,4-双(三氟乙酰基)-3-苯基戊二酸酯，或二甲基2-芳基-4-羟基-6-氧代环己烷-1,3-二羧酸酯。将所得到的2-芳亚甲基衍生物与[Bmim][BF4]离子液体中的O-甲基异脲反应，生成甲基2-甲氧基-4-甲基-6-芳基二氢嘧啶-5-羧酸酯和1-(2-甲氧基-4-甲基-6-苯基二氢嘧啶-5-基)乙酮(3,6-和1,6-二氢异构体混合物)，这些化合物被转化为相应的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0386-1

文献信息

• Acetone solvate of phthaloyl amlodipine
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1975167A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  The present invention is directed to an acetone solvate of phthaloyl amlodipine, its use in the synthesis of amlodipine and a process for its preparation which comprises dissolving phthaloyl amlodipine in acetone and cooling the mixture.

  本发明涉及邻苯二甲酰基氨氯地平的丙酮溶剂合物，其在氨氯地平的合成中的应用，以及一种制备方法，包括将邻苯二甲酰基氨氯地平溶解在丙酮中并冷却混合物。
• ACETONE SOLVATE OF PHTHALOYL AMLODIPINE
  申请人：Maimo Ramon Berenguer

  公开号：US20080242867A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  An acetone solvate of phthaloyl amlodipine, as well as a process for its preparation including dissolving phthaloyl amlodipine in acetone and cooling the mixture. The present invention also comprises a method for the synthesis of amlodipine, its salts or solvates, which comprises the use of an acetone solvate of phthaloyl amlodipine.

  一种邻苯二甲酰基氨氯地平的丙酮溶剂合物，以及其制备方法，包括将邻苯二甲酰基氨氯地平溶解在丙酮中并冷却混合物。本发明还包括一种合成氨氯地平、其盐或溶剂的方法，其中包括使用邻苯二甲酰基氨氯地平的丙酮溶剂合物。
• Intermediate for the synthesis of amlodipine, a process for the preparation there and corresponding use
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：US20020068831A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  An intermediate for the synthesis of amlodipine, a process for the preparation thereof and the corresponding use are disclosed. The intermediate is ethyl 3-amino-4-(2-(phthalimido)ethoxy)crotonate and is of formula III 1 The process for the preparation thereof comprises reacting the acetoacetate of formula 2 with ammonium acetate; and the use thereof is for the preparation of the compound of formula 3 the process being conducted by reacting ethyl 3-amino-4-[2-(phthalimido)ethoxy]crotonate with a benzylidene derivative.

  本发明公开了一种用于合成氨氯地平的中间体、其制备方法及其相应的用途。该中间体为乙酸乙酯基3-氨基-4-(2-(邻苯二甲酰亚胺)乙氧基)巴豆酸酯，化学式为III1。其制备方法包括将化学式2的乙酰丙酮与醋酸铵反应；其用途是用于制备化学式3的化合物，该过程通过将乙酸乙酯基3-氨基-4-[2-(邻苯二甲酰亚胺)乙氧基]巴豆酸酯与苯甲醛衍生物反应来进行。
• [EN] PYRIDYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：WO1999019302A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention is concerned with new pyridine double esters of formula (I), their acids, and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can be obtained by oxydation of the corresponding 1,4-dihydropyridines, and they are useful as cardioprotective agents in pharmaceutical compositions.(FR) La présente invention concerne de nouveaux esters doubles de pyridyne représentés par la formule (I), leurs acides et des sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés peuvent être obtenus par oxydation des 1,4-dihydropyridines correspondantes et sont utilisés comme agents cardioprotecteurs dans des compositions pharmaceutiques.

  (EN) 本发明涉及公式(I)的新型吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。(FR) 本发明涉及新型的以公式(I)表示的吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND COMPOUNDS USED IN THIS PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET COMPOSES UTILISES AU COURS DE CE PROCEDE
  申请人：A/S GEA FARMACEUTISK FABRIK

  公开号：WO1999025688A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) A process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of general formula (I) or acid addition salts thereof, comprising the steps of reacting an acetal of general formula (II) with R5ONH2 or an acid addition salt thereof, so as to provide an oxime of general formula (III) in which formulae R1 each, independently, represents H, Cl or CF3, R2 represents H, C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or aralkyl, n is 1 or 2, R3 and R4, which may be the same or different, represents C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, aralkyl or together represent -(CH2)m-, wherein m is 2 or 3, and R5 represents H, C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or aralkyl, and reducing the formed oxime of formula (III) so as to provide a 1,4-dihydropyridine of formula (I), and, if desired, converting a compound of formula (I) obtained as the free base into a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or vice versa, and novel intermediates of the formulae (II) and (III) are described.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation de 1,4-dihydropyridines correspondant à la formule générale (I), ou de sels d'addition acide de ces derniers. Ce procédé consiste à faire réagir un acétal correspondant à la formule générale (II) avec un R5ONH2 ou avec un sel d'addition acide de celui-ci de manière à obtenir un oxime correspondant à la formule générale (III). Dans ces formules, R1 représente chacun indépendamment H, Cl ou CF3. R2 représente H, alkyle C1-C5, cycloalkyle C3-C6 ou aralkyle, tandis que n est égal à 1 ou 2. R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et représentent alkyle C1-C5, cycloalkyle C3-C6 ou aralkyle ou, encore, forment tous deux -(CH2)m- où m est égal à 2 ou 3. R5 représente enfin H, alkyle C1-C5, cycloalkyle C3-C6 ou aralkyle. On réduit ensuite l'oxime ainsi formé et correspondant à la formule (III) de manière à obtenir un 1,4-dihydropyridine correspondant à la formule (I). Le composé correspondant à la formule (I) et consistant en une base libre peut le cas échéant être transformé en son sel d'addition acide acceptable sur le plan pharmaceutique, ou vice versa. Cette invention concerne également les nouveaux produits intermédiaires correspondant aux formules (II) et (III).

  一种制备一般式（I）的1,4-二氢吡啶或其酸加成盐的方法，包括以下步骤：将一般式（II）的缩醛与R5ONH2或其酸加成盐反应，以提供一般式（III）的肟，其中式中R1分别独立表示H，Cl或CF3，R2表示H，C1-C5烷基，C3-C6环烷基或芳基烷基，n为1或2，R3和R4，可以相同或不同，表示C1-C5烷基，C3-C6环烷基，芳基烷基或一起表示-(CH2)m-，其中m为2或3，而R5表示H，C1-C5烷基，C3-C6环烷基或芳基烷基，然后还原所形成的式（III）的肟，以提供一种式（I）的1,4-二氢吡啶，如果需要，将以自由碱的形式获得的式（I）化合物转化为其药学上可接受的酸加成盐或反之亦然，并描述了式（II）和（III）的新中间体。