3-(chloromethyl)benzofuran | 67713-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(chloromethyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 67713-99-9
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: CEKFWYXZNWRCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)benzofuran 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 苯基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 3-(chloromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  氯代炔烃的碳酸盐化：乙烯基类胡萝卜素的新途径

  摘要：

  一系列氯取代炔烃的分子内碳烷化作用会导致环外亚烷基类胡萝卜素，其亲核和亲电特性均可被驱动。发生唯一的立体选择性5 exo-dig加成反应，可能是由于在过渡态之前发生了强烈且持久的Li-Cl相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403605

文献信息

• 硼酸衍生物
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN113135944A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及硼酸衍生物；本发明提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体、包含这些化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗跟lmp7相关的疾病中的用途。
• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019099582A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如式（I）的化合物，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Preparation and Reactions of Heteroarylmethylzinc Reagents
  作者：Nadja M. Barl、Elodie Sansiaume-Dagousset、Gabriel Monzón、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500790p

  日期：2014.5.2

  We report a general preparation of heteroarylmethylzinc chlorides by direct zinc insertion into heteroarylmethyl chlorides, along with a facile and straightforward synthesis of these heterocyclic chloromethyl precursors. We demonstrate that heteroarylmethylzinc reagents undergo various reactions including cross-couplings, allylations, acylations, and addition reactions to aldehydes, leading to polyfunctional

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。
• Substrate-Tuned Catalysis of the Radical<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Enzyme NosL Involved in Nosiheptide Biosynthesis
  作者：Xinjian Ji、Yongzhen Li、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201503976

  日期：2015.7.27

  was transformed to a novel decarboxylase by an unnatural substrate. Furthermore, we showed that, for the first time to our knowledge, the dAdo radical‐mediated hydrogen abstraction can occur from an alcohol hydroxy group. Our study demonstrates the intriguing promiscuity of NosL catalysis and highlights the potential of engineering radical SAM enzymes for novel activities.

  NosL是一种自由基S-腺苷L-蛋氨酸（SAM）酶，可将L -Trp转化为3-甲基-2-吲哚酸，这是硫肽抗生素Nosiheptide生物合成的关键中间体。在这项工作中，我们通过使用一系列的Trp类似物作为分子探针研究了NosL催化作用。使用苯并呋喃底物2-氨基-3-（苯并呋喃-3-基）丙酸（ABPA），我们清楚地证明，NosL催化中的5'-脱氧腺苷基（dAdo）自由基介导的氢提取不是来自吲哚氮，而是可能来自L的氨基-Trp。出乎意料的是，ABPA的主要产物是脱羧化合物，表明NosL被非天然底物转化为新型脱羧酶。此外，我们证明，据我们所知，dAdo自由基介导的氢抽象可能是从醇羟基发生的。我们的研究证明了NosL催化的吸引力，并突出了工程化自由基SAM酶在新型活性中的潜力。
• Structure-Activity Relationships of New 1-substitutedmethyl-4-[5-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-propylamino)pentyloxy]piperidines and Selected 1-[(<i>N</i>-substituted-<i>N-</i>methyl)-3-propyloxy]-5-(<i>N</i>-methy-l-<i>N</i>-propyl)-pentanediamines as H₃-Antagonists
  作者：Iwona Masłowska-Lipowicz、Krzysztof Walczyński

  DOI：10.1111/cbdd.12206

  日期：2014.1

  the 3‐amino‐1‐propanol moiety common to the many previously described non‐imidazole H3 ligands. Detailed structure‐activity studies revealed that 1‐(2‐benzofuranylmethyl)‐ 5c (pA2 = 8.47 ± 0.05) and 1‐(3‐benzofuranylmethyl)‐4‐[5‐(N‐methyl‐N‐propyl)pentyloxy]piperidine 5d (pA2 = 8.15 ± 0.07) exhibit high potency for the H3 histamine receptor. In addition, the potency of selected 1‐[(N‐substituted‐N‐

  已经制备了新型有效的非咪唑组胺H 3受体拮抗剂，并作为H 3受体拮抗剂（豚鼠空肠的电诱发收缩）进行了体外测试。本发明的化合物含有一个4-羟基哌啶核心，其作用是先前描述的许多非咪唑H 3配体所共有的3-氨基-1-丙醇部分的构象受限形式。详细的结构活性研究表明，1-（2-苯并呋喃基甲基）-5c（pA 2  = 8.47±0.05）和1-（3-苯并呋喃基甲基）-4- [5-（N-甲基-N-丙基）戊氧基]哌啶5天（pA 2 = 8.15±0.07）对H 3组胺受体表现出高效力。此外，还评估了选定的1-[（（N-取代-N-甲基）-3-丙氧基] -5-（N-甲基-N-丙基）戊二胺作为H 3组胺受体拮抗剂的效能。引脚7和5c的4-羟基哌啶被高度柔性的3-（甲基氨基）丙氧基链取代后，化合物6a（pA 2  = 8.02）和6b（pA 2  = 6.23）的效力比哌啶类似物高和低（7，pA 2 = 7.79;