(2S)-2-hydroxy-24-oxooctacosanolide | 915024-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-24-oxooctacosanolide
• 英文别名: 2-hydroxy-24-oxooctacosanolide；(3S)-3-hydroxy-oxacyclononacosane-2,25-dione
• CAS: 915024-76-9
• 化学式: C₂₈H₅₂O₄
• 分子量: 452.718
• InChiKey: XHLPRIJMQZUNTK-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-24-oxooctacosanolide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-2-hydroxy-24-oxooctacosanolide
  参考文献：
  名称：

  （-）和（+）-2-羟基-24-氧代十八糖醇化物的首次全合成，是使用有效的内酯化作用。

  摘要：

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol062011o
• 作为产物：
  描述：

  (13S)-14-(t-butyldiphenylsiloxy)-13-(p-methoxybenzyloxy)tetradecanol 在 4-(二甲胺基丙基)吡啶 咪唑 、 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-24-oxooctacosanolide
  参考文献：
  名称：

  （-）和（+）-2-羟基-24-氧代十八糖醇化物的首次全合成，是使用有效的内酯化作用。

  摘要：

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol062011o

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• US8552215B2
  申请人：——

  公开号：US8552215B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN 2-HYDROXY ESTER OPTIQUEMENT ACTIF ET D'UN NOUVEAU COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE
  申请人：UNIV TOKYO SCI EDUC FOUND

  公开号：WO2010104034A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  　本発明に係る光学活性２－ヒドロキシエステルの製造方法では、テトラミソール、ベンゾテトラミソール等の触媒と、カルボン酸無水物、又はカルボン酸無水物及びカルボン酸とを含む溶媒中で、ラセミの２－ヒドロキシエステルのうち一方のエナンチオマーを選択的にエステル化する。特に、上記溶媒中にカルボン酸無水物が含まれカルボン酸が含まれない場合、カルボン酸無水物としてはα位が３級炭素原子又は４級炭素原子であるカルボン酸の無水物を用いる。一方、上記溶媒中にカルボン酸無水物及びカルボン酸が含まれる場合、カルボン酸としてはα位が３級炭素原子又は４級炭素原子であるものを用いる。
• The First Total Synthesis of (−) and (+)-2-Hydroxy-24-oxooctacosanolide Using an Effective Lactonization
  作者：Isamu Shiina、Takaaki Kikuchi、Akane Sasaki

  DOI：10.1021/ol062011o

  日期：2006.10.1

  text] An effective method for the total synthesis of 2-hydroxy-24-oxooctacosanolide, a defensive salivary secretion of the African termite Pseudacanthotermes spiniger, has been developed. The key lactonization to form a 29-membered ring lactone core is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride with a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine N-oxide.

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。