1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine | 133744-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine
• 英文别名: (1S,4R,5S)-4-{{1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}methyl}-2,2,6-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3-[[(1S,2R,5S)-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-7-en-2-yl]methyl]indole
• CAS: 133744-50-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 464.629
• InChiKey: HCIHGZSIBXSMPH-KSNOWIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(-)-hobartine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十一部分。（+）-脯氨酸和（+）-马兜铃烯的总合成

  摘要：

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80018-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第六部分（+）-马兜铃果糖的仿生合成†

  摘要：

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740113

文献信息

• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids, Part XVI
  作者：Renato Galli、Markus Dobler、Rolf Güller、Reto Stahl、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  independent total syntheses of the Aristotelia alkaloid (−)-serratenone ((−)-1) are disclosed, one starting with (−)-α-pinene, the other one with (S)-α-terpineol. These correlations led to a revision of the originally proposed absolute configuration of the natural product. In the course of systematic investigations of the behavior of the indole alkaloids (+)-makomakine ((+)-18) and (−)-hobartine ((−)-22)

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。
• BEERLI, RENE;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 110-116
  作者：BEERLI, RENE、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——