(2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexan-3-ol | 577749-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexan-3-ol
• CAS: 577749-34-9
• 化学式: C₄₄H₅₃BrO₄SSi₂
• 分子量: 814.043
• InChiKey: WBNFBNDQIXAIKY-DCMAVLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexan-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R,5S)-6-Benzenesulfinyl-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylsulfanyl-(E,2S)-2-hexene-1,5-diol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C8 subunit of peloruside A
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Vinoth Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.059

  日期：2013.6

  Two routes to the C1–C8 subunit of peloruside A are disclosed. The first route involving 14 steps exploits Krische's allylation, substrate controlled 1,3-asymmetric induction during bromohydrin formation from an alkene utilizing an intramolecular sulfinyl group as a nucleophile and Pummerer reaction as key steps. The second, shorter, scalable route (seven steps) exploits catalytic asymmetric reactions

  公开了两种去往蛇绿苷A C1-C8亚基的途径。第一条涉及14个步骤的途径利用了Krische的烯丙基化，即在利用分子内亚磺酰基作为亲核试剂并从Pummerer反应作为关键步骤的烯烃形成溴代醇的过程中，受底物控制的1,3-不对称诱导。第二条较短的可扩展路线（七个步骤）利用催化不对称反应，其中包括Jacobsen的环氧化物水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应作为关键步骤。
• The Sulfinyl Moiety as an Internal Nucleophile. 2. Stereoselective Synthesis of (−)-Galantinic Acid via 1,3-Asymmetric Induction
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1021/jo026892y

  日期：2003.7.1

  A stereoselective synthesis of (-)-galantinic acid is disclosed. The key steps include hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxide and regio- and stereoselective heterofunctionalization of an olefin, using a pendant sulfinyl group as the nucleophile. The participation of the sulfinyl group was unambiguously proven by conducting the reaction in the presence of H(2)(18)O.

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。