2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran | 16198-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (+/-)-2-ethenyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 16198-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KUUQXWYXLRJNNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 特戊酸钠 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-bromo-vinyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过选择性消除将 3-O-取代的 1,2-二溴烷烃转化为 2-溴-1-烯烃：其在 12-含氧曲美酮全合成中的应用

  摘要：

  通过 3-芳氧基-或 3-酰氧基-1,2-二溴烷烃的区域选择性 HBr 消除反应，2-溴-1-烯烃以良好的产率有效合成。通过使用该消除反应产生的 2-bromo-1-烯烃衍生物，已经完成了几种含氧曲美酮的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1084
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)phenol 在 bis(pyridine)bis(trifluoroacetato)palladium(II) 、 3 A molecular sieve 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LYSINE METHYL TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015077194A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are disclosed compounds that are inhibitors of EZH2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating hyperproliferative, inflammatory, infectious, and immunoregulatory disorders and diseases utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物是EZH2的抑制剂，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗过度增殖、炎症、感染和免疫调节性疾病的方法。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。
• Ligand-enabled gold-catalyzed 1,2-heteroarylation of alkenes
  作者：Akash G. Tathe、Chetan C. Chintawar、Vivek W. Bhoyare、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/d0cc03707a

  日期：——

  By adopting the interplay between ligand-enabled Au(I)/Au(III) catalysis and the unique π-activation mode of gold complexes, a highly coveted 1,2-heteroarylation of alkenes has been accomplished. The present ligand-enabled approach not only circumvents the requirement for strong sacrificial oxidants or photocatalysts but also operates under mild reaction conditions by utilizing simple and non-prefunctionalized

  通过采用配体使能的Au（I）/ Au（III）催化与金络合物独特的π活化模式之间的相互作用，已实现了令人垂涎的烯烃1,2-杂芳基化。本发明的使配体成为可能的方法不仅克服了对强牺牲氧化剂或光催化剂的需求，而且通过利用简单的和未预官能化的芳基偶联伙伴在温和的反应条件下操作。
• Synthesis of Benzannulated Spiroketals Using an Oxidative Radical Cyclization
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Yen-Cheng Liu、Zoe Wilson、Jonathan Hubert

  DOI：10.1055/s-0030-1259981

  日期：2011.5

  The synthesis of both mono and bisbenzannulated spiroketals using an oxidative radical cyclization approach is investigated. Although unsuccessful in uncovering a novel route toward bisbenzannulated spiroketals, the oxidative radical cyclization does facilitate a new approach to monobenzannulated spiroketals such as those found in berkelic acid and in the chaetoquadrins.

  研究采用氧化自由基环化方法合成单苯并annulated螺酮和双苯并annulated螺酮。虽然未能成功发现双苯并环化螺环酮的新路线，但氧化自由基环化法确实为单苯并环化螺环酮的合成提供了一种新方法，例如在贝可酸和混沌素中发现的单苯并环化螺环酮。
• <i>cis</i>-Oxypalladation Complexes Derived from (1<i>R</i>,5<i>R</i>)-2(10),3-Pinadiene and Their Utilization in Pd(II)-catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-(<i>trans</i>-2-Butenyl)phenols
  作者：Takahiro Hosokawa、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3282

  日期：1985.11

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene, when treated with either Na2PdCl4 in MeOH or Pd(OAc)2 in AcOH and NaCl, gives di-μ-chloro-bis[(3,2,10-η-cis-4-methoxy or acetoxypinene)palladium(II)] (4a) or (4b), respec...

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene，当用 MeOH 中的 Na2PdCl4 或 AcOH 和 NaCl 中的 Pd(OAc)2 处理时，得到二-μ-氯-双 [(3,2,10-η -顺-4-甲氧基或乙酰氧基蒎烯）钯（II）]（4a）或（4b），分别...