(+/-)-(E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran；2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IOGRDPQDGLJUCY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran 在 苯硅烷 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的C–H活化/ [3 + 2]通过1,3-二烯的碳氧合环化N-苯氧基乙酰胺

  摘要：

  已开发出一种独特的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺的CH活化/ [3 + 2]环化反应，用于通过1,3-二烯的碳氧合反应来构建二氢苯并呋喃。该转化具有氧化还原中性过程，具有特定的化学选择性，良好的底物/官能团相容性和深远的合成潜力。已经成功地证明了实现其不对称合成的初步探索，这进一步加强了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00945
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium acetate 、 (R)-N-((S)-(3-(di-tert-butylphosphanyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracen-2-yl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-(E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻溴酚与 1,3-二烯的钯/TY-Phos 催化不对称 Heck/Tsuji–Trost 反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12752

文献信息

• Synthesis of oxygen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols and vinylic halides or triflates
  作者：R.C. Larock、H. Yang、P. Pace、K. Narayanan、C.E. Russell、S. Cacchi、G. Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00399-8

  日期：1998.6

  palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields. The proposed mechanism involves vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10502-0

  日期：1998.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以高至高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。
• Synthesis of Benzannulated Spiroketals Using an Oxidative Radical Cyclization
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Yen-Cheng Liu、Zoe Wilson、Jonathan Hubert

  DOI：10.1055/s-0030-1259981

  日期：2011.5

  The synthesis of both mono and bisbenzannulated spiroketals using an oxidative radical cyclization approach is investigated. Although unsuccessful in uncovering a novel route toward bisbenzannulated spiroketals, the oxidative radical cyclization does facilitate a new approach to monobenzannulated spiroketals such as those found in berkelic acid and in the chaetoquadrins.

  研究采用氧化自由基环化方法合成单苯并annulated螺酮和双苯并annulated螺酮。虽然未能成功发现双苯并环化螺环酮的新路线，但氧化自由基环化法确实为单苯并环化螺环酮的合成提供了一种新方法，例如在贝可酸和混沌素中发现的单苯并环化螺环酮。
• Convergent Synthesis of Dihydrobenzofurans via Urea Ligand-Enabled Heteroannulation of 2-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Kaitlyn E. Houghtling、Amanda M. Canfield、Shauna M. Paradine

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02301

  日期：2022.8.12

  diverse scope of coupling partners under a unified set of reaction conditions. Our recently developed urea ligand platform outperforms phosphine ligands to generate the dihydrobenzofuran motif in a convergent manner.

  我们公开了钯和脲配体介导的 2-溴酚和 1,3-二烯的异环化。该方法通过在一组统一的反应条件下结合不同范围的偶联伙伴来解决钯催化的双功能试剂和烯烃的异环化中存在的合成挑战。我们最近开发的脲配体平台优于膦配体，以收敛的方式生成二氢苯并呋喃基序。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/[3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides via Carbooxygenation of 1,3-Dienes
  作者：Liexin Wu、Liping Li、Haiman Zhang、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00945

  日期：2021.5.21

  C–H activation/[3 + 2] annulation of N-phenoxyacetamides has been developed for the construction of dihydrobenzofurans via carbooxygenation of 1,3-dienes. This transformation features a redox-neutral process with specific chemoselectivity, good substrate/functional group compatibility, and profound synthetic potentials. A preliminary exploration to realize their asymmetric synthesis have been also successfully

  已开发出一种独特的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺的CH活化/ [3 + 2]环化反应，用于通过1,3-二烯的碳氧合反应来构建二氢苯并呋喃。该转化具有氧化还原中性过程，具有特定的化学选择性，良好的底物/官能团相容性和深远的合成潜力。已经成功地证明了实现其不对称合成的初步探索，这进一步加强了该方法的实用性。