1-allyl-3-diazoindolin-2-one | 461677-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-diazoindolin-2-one
• 英文别名: 3-Diazonio-1-prop-2-enylindol-2-olate
• CAS: 461677-72-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: QKUIODSSNNNNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 1-allyl-3-diazoindolin-2-one 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到3-[4-[(2-oxo-1-prop-2-enyl-3H-indol-3-yl)oxy]butoxy]-1-prop-2-enyl-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状铑类胡萝卜素的双OH插入反应：大环羟吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，环状重氮酰胺1和二羟基化合物2的双O-H插入反应已实现，最终导致了原型双（3-oxy-1,3-dihydro- 2 H -indol-2-one）系统。这种简便的双OH插入反应方案已成功地用于合成几个具有完全非对映选择性并带有羟吲哚单元的C 2对称大环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyl-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的 α-羰基环丙烷通过假定的 1,5-烯醇转移重排形成 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles

  摘要：

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02117

文献信息

• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Atom-Economical Access to Highly Substituted Indenes and Furan-2-ones via Tandem Reaction of Diazo Compounds and Propargyl Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Manickasamy Sivaguru

  DOI：10.1021/ol501942y

  日期：2014.8.15

  A facile synthesis of highly substituted as well as conjugated indene/furanone systems via a BF3·OEt2 catalyzed tandem reaction of α-diazo-esters/-amides and propargyl alcohols has been demonstrated under mild conditions. This method offers great potential for the synthesis of biologically active indene and furanone derivatives and their related polycyclic compounds.

  在温和条件下，已经证明了通过BF 3 ·OEt 2催化的α-重氮酯/酰胺和炔丙醇的串联反应可以轻松合成高度取代的共轭茚/呋喃酮体系。该方法为合成具有生物活性的茚和呋喃酮衍生物及其相关的多环化合物提供了巨大的潜力。
• Rhodium(II) catalyzed highly diastereoselective synthesis of conformationally restricted dispiro[1,3-dioxolane]bisoxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.085

  日期：2014.9

  Synthesis of conformationally restricted dispiro- and bis-dispiro-1,3-dioxolanes via three-component reaction of diazoamides, ketoamides/diketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes in the presence of rhodium(II) acetate dimer catalyst at room temperature involving carbonyl ylides is demonstrated with diastereoselectivity. Synthesis of macrocyclic dispiro-1,3-dioxolanes via intramolecular carbonyl

  在乙酸铑（II）二聚体催化剂存在下，在室温下，在羰基羰基化物的存在下，通过重氮酰胺，酮酰胺/二酮和芳族/杂芳族醛的三组分反应，合成构象受限的双螺和双二螺-1,3-二氧戊环用非对映选择性证明。还描述了通过分子内羰基内酯合成大环二螺-1，3-二氧戊环的高产率。在温和条件下以高度非对映和区域选择性的方式获得了构象受限的对称和不对称的dispiro-1,3-dioxolanes。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。