3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoic acid | 308358-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-acrylic acid；3-Hydroxy-2-methylidene-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 308358-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XNCHSBMTBAMYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoic acid 在 sodium carbonate 、 邻硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.2 g的产率得到3-methylene-4-phenethyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮偶联用于 1,2-二氢喹啉-3-羧酸合成

  摘要：

  本文提出动态极性分析作为研究静态极性和瞬态极性并揭示扩展反应模式的通用工具。通过这种分析形式，为 Rh(III) 催化的N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮的偶联建立了极性匹配，从而有效地获得 1,2-二氢喹啉-3-羧酸。所确定的反应凭借内氧化机制，表现出温和的反应条件（室温）、短的反应时间（2小时）和普遍较高的产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03610
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-5-苯基戊酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮偶联用于 1,2-二氢喹啉-3-羧酸合成

  摘要：

  本文提出动态极性分析作为研究静态极性和瞬态极性并揭示扩展反应模式的通用工具。通过这种分析形式，为 Rh(III) 催化的N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮的偶联建立了极性匹配，从而有效地获得 1,2-二氢喹啉-3-羧酸。所确定的反应凭借内氧化机制，表现出温和的反应条件（室温）、短的反应时间（2小时）和普遍较高的产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03610

文献信息

• Diastereoselective peroxidation of derivatives of Baylis–Hillman adducts
  作者：Dylan S. Zuckerman、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.008

  日期：2019.8

  Cyclic derivatives of Baylis–Hillman adducts were synthesized. Cobalt-catalyzed peroxidation of these cyclic lactones afforded silyl peroxides in diastereomeric ratios ranging from 91:9 to 97:3.

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• 2<i>H</i>-Chromene-3-carboxylic Acid Synthesis via Solvent-Controlled and Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation/[3 + 3] Annulation Cascade
  作者：Zhi Zhou、Mengyao Bian、Lixin Zhao、Hui Gao、Junjun Huang、Xiawen Liu、Xiyong Yu、Xingwei Li、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01477

  日期：2018.7.6

  redox-neutral synthesis of 2H-chromene-3-carboxylic acids from N-phenoxyacetamides and methyleneoxetanones has been realized via a solvent-controlled and rhodium(III)-catalyzed C–H activation/unusual [3 + 3] annulation sequence. This transformation represents the first example of using an α-methylene-β-lactone unit as the three-carbon source in transition-metal-catalyzed C–H activations through selective alkyl

  通过溶剂控制和铑（III）催化的C–H活化/不寻常的[3 + 3]环化反应，已经实现了由N-苯氧基乙酰胺和亚甲基氧杂环丁烷高效合成和氧化还原中性的2 H-苯甲基-3-羧酸顺序。这种转变代表了使用α-亚甲基-β-内酯单元作为过渡碳催化的CH活化（通过选择性烷基C-O键断裂）中的三碳源的第一个例子。合成应用和机理细节，包括2 H-苯并-3-羧酸的进一步衍生化，五元罗丹环的分离和鉴定以及合理的Rh（III）-Rh（V）的理论研究-Rh（III）过程，也已经讨论过。
• Synthesis of Enantiopure Triols from Racemic Baylis–Hillman Adducts Using a Diastereoselective Peroxidation Reaction
  作者：Dylan S. Zuckerman、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03439

  日期：2020.11.20

  Using a chiral (−)-menthone auxiliary, enantiopure cyclic derivatives of Baylis–Hillman adducts were synthesized. A diastereoselective peroxidation reaction was used to introduce an oxygen atom and establish another stereocenter. The resulting products could be elaborated by employing a one-flask reduction–acetylation protocol followed by a diastereoselective nucleophilic substitution reaction. Removal

  使用手性 (-)-薄荷酮助剂，合成了 Baylis-Hillman 加合物的对映纯环状衍生物。非对映选择性过氧化反应用于引入氧原子并建立另一个立体中心。可以通过采用单瓶还原-乙酰化方案，然后进行非对映选择性亲核取代反应来制备所得产物。(-)-薄荷酮助剂的去除提供了具有与天然存在的多元醇相关的结构的对映体纯三醇。
• A novel precipitating auxiliary approach to the purification of Baylis–Hillman adducts
  作者：Todd Bosanac、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1039/b103969p

  日期：——

  Diaryl alkene alcohol 1 is a ‘precipiton’, a precipitating auxiliary that is used to aid the isolation of Baylis–Hillman adducts.

  二芳基烯醇 1 是一种 "沉淀剂"，是一种沉淀辅助剂，用于帮助分离巴氏希尔曼加合物。