(Z)-methyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate | 66628-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)-acetate；methyl (2Z)-2-(2-oxo-4H-1,4-benzoxazin-3-ylidene)acetate
• CAS: 66628-73-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: HYUHHJZPKDHFRH-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 亚硝酸正戊酯 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 丙酮 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 180.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 14.08h， 生成 2-chloromethyl-4H-imidazo<2,1-c><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Danswan, Geoff W.; Hairsine, Peter W.; Rowlands, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1049 - 1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 反应 0.07h， 以100%的产率得到(Z)-methyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation

  摘要：

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1039/c1gc15701a

文献信息

• Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Esters with Various Dinucleophiles. An application of C, H-spin-coupling constants
  作者：Ulrich Vögeli、Wolfgang von Philipsborn、Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair

  DOI：10.1002/hlca.19780610207

  日期：1978.3.8

  Heterocyclic compounds obtained by addition of acetylenedicarboxylic acid esters to thioureas, cyclic amidines and o-difunctionalized aromatic systems have been studied by 13C-NMR. In particular, C, H-spin-coupling constants over two and three bonds were used to differentiate between the various constitutional isomers and to establish the configuration of trisubstituted exocyclic C, C-double bonds

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。
• Hydroamination Reactions of Alkynes with<i>ortho</i>-Substituted Anilines in Ball Mills: Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Cascade Reaction
  作者：Maik Weiße、Markus Zille、Katharina Jacob、Robert Schmidt、Achim Stolle

  DOI：10.1002/chem.201406306

  日期：2015.4.20

  electrophilic alkynes and anilines with OH, NH, or SH groups in the ortho position. For the heterocycle formation, it was shown that several stress conditions were able to initiate the reaction in the solid state. Processing in a ball mill seemed to be advantageous over comminution with mortar and pestle with respect to process control. In the latter case, significant postreaction modification occurred during

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。
• Expedient synthesis of novel 1,4-benzoxazine and butenolide derivatives
  作者：Garima Choudhary、Ram Tilak Naganaboina、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4ra01736f

  日期：——

  A rapid and efficient protocol for the synthesis of 2-hydroxy-1,4-benzoxazine derivatives has been developed. These intermediates served as precursors for the synthesis of a series of novel butenolide derivatives and 2-amino-1,4-benzoxazine derivatives.

  已开发出一种快速高效的合成2-羟基-1,4-苯并噁嗪衍生物的方案。这些中间体作为合成一系列新型丁烯内酯衍生物和2-氨基-1,4-苯并噁嗪衍生物的前体。
• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Products of Reactions of 3,4-Dioxohexane-1,6-dioic Acid Esters with 2-Aminophenol
  作者：P. P. Mukovoz、P. A. Slepukhin、E. A. Danilova、O. P. Aysuvakova、A. P. Glinushkin

  DOI：10.1134/s1070363218070022

  日期：2018.7

  4-benzoxazine have been prepared via reactions of 3,4-dioxohexane-1,6- dioic (ketipic) acid esters with 2-aminophenol. (2'Z)-2,2'-(2-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-yl-3-ilidene)diacetic acid esters or (2Z)-[2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ylidene]acetic acid esters can be formed depending on the conditions. The structures of the products of dialkyl ketipate esters reactions with 2-aminophenol were determined

  1,3-苯并恶嗪的生物活性衍生物是通过3,4-二氧己烷-1,6-二酸（酮基）酸酯与2-氨基苯酚反应制得的。（2' Ž）-2,2' - （2-羟基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-2-基-3- ilidene）二乙酸的酯或（2 Ž） - [2-氧代-2 ħ -取决于条件，可以形成1，4-苯并恶嗪-3（4H）-亚烷基]乙酸酯。借助X射线衍射确定酮丁二酸二烷基酯与2-氨基苯酚反应的产物的结构。已证明所制备的化合物对植物病原真菌（Fusauium sp。，Alternarium sp。和Bipolaris soraciniana）的测试培养物具有抗真菌活性。）。
• Synthesis, in vitro antibacterial activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> , and reverse docking‐based target fishing of 1,4‐benzoxazin‐2‐one derivatives
  作者：Ekaterina E. Stepanova、Svetlana Yu Balandina、Vera A. Drobkova、Maksim V. Dmitriev、Irina V. Mashevskaya、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1002/ardp.202000199

  日期：2021.2

  Seventeen 1,4‐benzoxazin‐2‐ones bearing the enaminone moiety and three of their analogs were tested for the antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Minimal bactericidal concentrations (MBCs) were determined after 41 days of incubation by BACTEC. 1,4‐Benzoxazin‐2‐ones bearing the unsubstituted benzo moiety showed the most promising activities (MBC = 5.00 µg/ml). For most active

  测试了 17 种带有烯胺酮部分的 1,4-苯并恶嗪-2-酮及其三种类似物对结核分枝杆菌(H37Rv)的抗菌活性。BACTEC 在培养 41 天后测定最低杀菌浓度 (MBC)。带有未取代苯并部分的 1,4-Benzoxazin-2-ones 显示出最有希望的活性 (MBC = 5.00 µg/ml)。对于大多数活性化合物，在 41 天内每天测定抗菌活性。最有希望的化合物在孵育第 4 天的浓度为 0.31 µg/ml、第 6 天的浓度为 0.62 µg/ml、第 9 天的浓度为 2.50 µg/ml 和第 41 天的浓度为 5.00 µg/ml 时显示出抑菌效果。所有研究的化合物，连同他们报道的一些类似物，与结核分枝杆菌的35 种蛋白质对接在这些生物体中找到它们的有效目标。作为反向对接的结果，天冬氨酸 1-脱羧酶panD被选为最合适的目标。将最具活性的化合物与来自结核分枝杆菌的吡嗪酰胺抗性菌株