1-methoxy-3,5-hexadiene | 145576-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3,5-hexadiene
• 英文别名: 6-Methoxy-1,3-hexadiene；(3E)-3,5-hexadienyl methyl ether；(3E)-6-methoxyhexa-1,3-diene
• CAS: 145576-59-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: VNWIBZOCTJSCKP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3,5-hexadiene 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3,5-hexadien-1-ol trimethylsilyl ether 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-methoxy-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化共轭二烯醇的TMS醚与环烯酮的Diels-Alder反应：内过渡态的证据，并首次应用于对映体纯的八氢萘酸的合成

  摘要：

  AlCl 3在二氯甲烷中催化6-甲基-2-环己烯酮与3,5-己二烯-1-醇的“离子” Diels-Alder（DA）反应，得到具有β-赤道甲基和轴向羟基。相反，在-20℃下于乙腈中的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf，5mol％）催化DA反应以产生反式-熔合加合物缩醛，其受控水解产生具有α-轴甲基的半缩醛。由此使该加合物与AlCl 3 DA加合物区别开，并且可以通过在THF水溶液中用对甲苯磺酸或通过AlCl 3处理将其转化为后者。在二氯甲烷中。TMSOTf以类似的方式提供了由2-环己烯酮，2-环庚烯酮和甲基乙烯基酮组成的全缩醛加合物。衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯基-1,2-乙二醇和2-环己烯酮的旋光烯酮缩醛得到衍生自己二烯醇的TMS醚的外消旋缩醛加合物。在-20°C下，在含有TMSOTf（10 mol％）的乙腈中，富含（2 R，5 E）-2-甲基-3,5-庚二烯-1-醇的3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01020-5

文献信息

• Assymetric quinone-based Deils-Alder reactions
  作者：Thomas A. Engler、Michael A. Letavic、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61762-8

  日期：1992.11

  Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-methoxy-1,4-benzoquinones utilizing a chiral Ti(IV) complex as a Lewis acid promoter are reported.
• Formation and Isolation of Enantiomerically Pure Products in Quantity from Diels-Alder Reactions of 1,4-Benzoquinones
  作者：Thomas A. Engler、Michael A. Letavic、Kenneth O. Lynch、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1021/jo00084a041

  日期：1994.3

  Diels-Alder reactions of 2-methoxy-6-methyl- and 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones with various substituted dienes are promoted by a chiral complex prepared from TiCl4, Ti((OPr)-Pr-i)(4), and (2R,3R)-2,3-O-(1- phenylethylidene)-1,1,4,4-tetraphenyl-1,2,3,4-butanetetrol. The products from several dienes are formed in moderate to good ee and are obtained enantiomerically pure after simple recrystallization steps.
• Microwave Catalyzed Reactions of H-Dimethylphosphonate with Oxiranes
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、F. J. Berg、F. R. Longo、H. D. Durst

  DOI：10.1080/10426500210221

  日期：2002.1.1

  Microwave catalyzed reactions of H-dimethylphosphonate with 1,2-epoxydecane, 5,6-epoxy-1-hexene, 1,2-epoxybutane and cyclohexene oxide have been found to cause oxirane ring opening, deoxygenation and hydrophosphorylation. 1,2-Epoxydecane gave three pairs of isomeric products and another arising from the loss of a two-carbon fragment, while 5, 6-epoxy-1-hexene, cyclohexene epoxide and 1,2-epoxybutane yielded 10, 7, and 3 compounds respectively.
• Trimethylsilyl triflate catalysed Diels-Alder reaction of TMS ethers of conjugated dienols with cyclic enones: Evidence for an endo transition state, and first application to synthesis of enantiopure octalins
  作者：Richard K. Haynes、Kwok-Ping Lam、Kit-Ying Wu、Ian D. Williams、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01020-5

  日期：1999.1

  adduct acetal, whose controlled hydrolysis gives the hemiacetal with an α-axial methyl group. The adduct is thereby differentiated from the AlCl3 DA adduct, and may be converted into the latter by treatment with p-toluenesulfonic acid in aqueous THF or by AlCl3 in dichloromethane. In similar fashion, TMSOTf provides full acetal adducts from 2-cyclohexenone, 2-cycloheptenone and methyl vinyl ketone. The

  AlCl 3在二氯甲烷中催化6-甲基-2-环己烯酮与3,5-己二烯-1-醇的“离子” Diels-Alder（DA）反应，得到具有β-赤道甲基和轴向羟基。相反，在-20℃下于乙腈中的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf，5mol％）催化DA反应以产生反式-熔合加合物缩醛，其受控水解产生具有α-轴甲基的半缩醛。由此使该加合物与AlCl 3 DA加合物区别开，并且可以通过在THF水溶液中用对甲苯磺酸或通过AlCl 3处理将其转化为后者。在二氯甲烷中。TMSOTf以类似的方式提供了由2-环己烯酮，2-环庚烯酮和甲基乙烯基酮组成的全缩醛加合物。衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯基-1,2-乙二醇和2-环己烯酮的旋光烯酮缩醛得到衍生自己二烯醇的TMS醚的外消旋缩醛加合物。在-20°C下，在含有TMSOTf（10 mol％）的乙腈中，富含（2 R，5 E）-2-甲基-3,5-庚二烯-1-醇的3
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. -G.

  DOI：——

  日期：——